1-phenylethyl 4-bromobenzoate | 212261-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl 4-bromobenzoate
• CAS: 212261-61-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: KFDLTVQLVZTPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethyl 4-bromobenzoate 生成 (S)-(+)-1-(p-bromobenzyloxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 、 对溴甲苯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到1-phenylethyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc40832a

文献信息

• Regio- and Stereoselective (SN2) N-, O-, C- and S-Alkylation Using Trialkyl Phosphates
  作者：Amit Banerjee、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/a-1504-8366

  日期：2023.1

  Bimolecular nucleophilic substitution (SN2) is one of the most well-known fundamental reactions in organic chemistry to generate new molecules from two molecules. In principle, a nucleophile attacks from the back side of an alkylating agent having a suitable leaving group, most commonly a halide. However, alkyl halides are expensive, very harmful, toxic and not so stable, which makes them problematic

  双分子亲核取代 (SN2) 是有机化学中最著名的基本反应之一，用于从两个分子生成新分子。原则上，亲核试剂从具有合适离去基团（最常见的是卤化物）的烷化剂的背面攻击。然而，烷基卤价格昂贵、非常有害、有毒且不稳定，这使得它们在实验室使用中存在问题。相比之下，磷酸三烷基酯价格低廉、易于获得且在室温、空气中稳定且易于处理，但很少用作有机合成中的烷基化剂。在这里，我们描述了一种使用现成的磷酸三烷基酯对各种 N-、O-、C- 和 S-亲核试剂进行亲核烷基化的温和、直接和强大的方法。反应以优异的收率顺利进行，和定量产量在许多情况下，并涵盖广泛的底物。此外，通过手性中心构型的反转（高达 98% ee）实现了仲烷基的罕见立体选择性转移。
• Sulfonated nanohydroxyapatite functionalized with 2-aminoethyl dihydrogen phosphate (HAP@AEPH2-SO3H) as a reusable solid acid for direct esterification of carboxylic acids with alcohols
  作者：Narges Yousefi Siavashi、Batool Akhlaghinia、Monireh Zarghani

  DOI：10.1007/s11164-015-2404-8

  日期：2016.6

  catalyzed direct esterification of carboxylic acids and alcohols with high selectivity toward the formation of esters in good to excellent yields. Our results clearly show that HAP@AEPH2-SO3H can be easily recovered by simple filtration and reused for subsequent five runs without any significant impact on yields of products. The main advantage of this methodology is easy and ecofriendly catalyst preparation

  用2-氨基乙基二氢磷酸酯（HAP @ AEPH 2 -SO 3 H）功能化的磺化纳米羟基磷灰石可高效催化羧酸和醇的直接酯化反应，对形成酯的选择性高，收率高至优异。我们的结果清楚地表明，通过简单的过滤即可轻松回收HAP @ AEPH 2 -SO 3 H，并在随后的五次运行中重复使用，而对产品的收率没有任何重大影响。该方法的主要优点是容易且环保的催化剂制备，容易的催化剂分离，实用的简便性，安全的反应条件，可循环使用的催化剂和高产物收率。