1-chloroacetyl-3-p-tolyl-urea | 13558-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloroacetyl-3-p-tolyl-urea
• 英文别名: 2-chloro-N-(p-tolylcarbamoyl)acetamide；PCM-0102623；N-Chloracetyl-N'-<4-methyl-phenyl>-harnstoff；N-Chloracetyl-N'-p-tolyl-harnstoff；N-p-Tolyl-N'-chloracetyl-harnstoff；N-(Chloroacetyl)-N'-(4-methylphenyl)urea；2-chloro-N-[(4-methylphenyl)carbamoyl]acetamide
• CAS: 13558-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂
• mdl: MFCD11185266
• 分子量: 226.663
• InChiKey: FLTLDRPQJUQSPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroacetyl-3-p-tolyl-urea 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-hydrazinyl-N-[(4-methylphenyl)carbamoyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pant; Joshi Jr.; Joshi Sr., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 826 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基脲 、 氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 1-chloroacetyl-3-p-tolyl-urea
  参考文献：
  名称：

  Misra; Sen Gupta, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 4, p. 254 - 256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of &lt;i&gt;Pseudomonas aeruginosa&lt;/i&gt;
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Alkylation potency and protein specificity of aromatic urea derivatives and bioisosteres as potential irreversible antagonists of the colchicine-binding site
  作者：Jessica S. Fortin、Jacques Lacroix、Michel Desjardins、Alexandre Patenaude、Éric Petitclerc、René C.-Gaudreault

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.04.028

  日期：2007.7

  antimitotics through their covalent binding to the colchicine-binding site on intracellular beta-tubulin. The present communication aimed to evaluate the role of the electrophilic 2-chloroethyl amino moiety of CEU on cell growth inhibition and the specificity of the drugs as irreversible antagonists of the colchicine-binding site. To that end, several N-phenyl-N'-(2-ethyl)urea (EU), N-phenyl-N'-(2-chloroethyl)urea

  已经显示出许多N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU）通过与细胞内β-微管蛋白上秋水仙碱结合位点的共价结合而成为有效的抗有丝分裂剂。本交流旨在评估CEU的亲电2-氯乙基氨基部分对细胞生长的抑制作用以及作为秋水仙碱结合位点的不可逆拮抗剂的药物的特异性。为此，一些N-苯基-N'-（2-乙基）脲（EU），N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEU），N-芳基氨基-2-恶唑啉（OXA）制备了N-苯基-N'-（2-氯乙酰基）脲（CAU）衍生物，并测试了它们的抗增殖活性，对细胞周期的影响以及与β-微管蛋白的不可逆结合。欧盟衍生物缺乏抗增殖活性。CEU（2h-2i，2k，2l，OXA 3e，3h，3i，3k，3l，tBCEU和ICEU），OXA（3h，3i，3k，3l，tBOXA和IOXA）和CAU（4a-4m，tBCAU和ICAU）在三种肿瘤细胞系上的GI（50）在1.7和10microM之间。细胞毒
• Synthesis of Some New Thiosemicarbazides, Thiadiazoles, Triazoles and Their Derivatives as Potential Antiviral Agents
  作者：Surendra Bahadur、Surendra P. Singh、Mahesh K. Shukla

  DOI：10.1002/ardp.19823150406

  日期：——

  Syntheses of some new thiosemicarbazides, thiadiazoles, triazoles and their derivatives are described. Most of the compounds were screened for activity against ranikhet disease virus (RDV) in a stationary culture of chorioallantoic membranes of chick embryo. Some of them exhibited significant inhibitory activity against the virus.

  描述了一些新的氨基硫脲、噻二唑、三唑及其衍生物的合成。在鸡胚胎绒毛膜尿囊膜的静止培养物中筛选了大多数化合物的抗拉尼凯病病毒 (RDV) 活性。其中一些对病毒表现出显着的抑制活性。
• A Concise Approach to N-Substituted Rhodanines through a Base-Assisted One-Pot Coupling and Cyclization Process
  作者：Yongxi Liang、Mei-Lin Tang、Zhipeng Huo、Chenchen Zhang、Xun Sun

  DOI：10.3390/molecules25051138

  日期：——

  An efficient approach to obtain functionalized rhodanines was developed through a base-assisted one-pot coupling and continuous cyclization of a primary amine, carbon disulfide, and methyl (2-chloroacetyl)carbamate. This conversion tolerates a broad range of functional groups and can be used to scale the preparation of N-substituted rhodanines in excellent yields.

  通过碱辅助的一锅法耦合和连续环化，开发了一种高效的方法来获得官能化的罗丹啉。该转化容忍广泛的官能团，并可用于扩大制备N-取代罗丹啉，产率极高。
• Anticonvulsant property of substituted 5-aryltetrazol-2-ylacetylcarbamides
  作者：R. K. Jaiswal、Neelam Jaiswal、S. S. Parmar、E. C. James

  DOI：10.1002/jhet.5570200321

  日期：1983.5

  Eight 1-(5-aryltetrazool-2-ylacetyl)3-substituted carbamides were synthesized as possible anticonvulsants. The anticonvulsant activity possessed by these substituted tetrazolylacetylcarbamides was reflected by their ability to provide 10-50% protection against pentylenetetrazol(1,5-pentamethylenetetrazol)-induced convulsions in mice. These substituted tetrazolylacetylcarbamides possessed low monoamine

  合成了八种1-（5-芳基四唑-2-基乙酰基）3-取代的尿素作为可能的抗惊厥药。这些取代的四唑基乙酰基甲酰胺具有的抗惊厥活性通过其对小鼠中戊烯四唑（1,5-戊亚甲基四唑）诱发的惊厥提供10-50％的保护作用的能力得以体现。这些取代的四唑基乙酰基氨基甲酰胺具有低的单胺氧化酶抑制活性，并且在以基尿嘧啶为底物的终浓度为1mmol的条件下，酶的抑制程度在22-47％的范围内。