(E)-2-(4-chlorostyryl)thiophene | 50626-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)thiophene
• 英文别名: 2-[2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-thiophene；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 50626-14-7
• 化学式: C₁₂H₉ClS
• 分子量: 220.722
• InChiKey: XMDFMWDQCHMLPS-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)thiophene 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-2-(2-(4-chlorophenyl)vinyl-1,2-d₂)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对氯苯乙酸 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-(4-chlorostyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  对苯基取代的乙烯基-E-噻吩的取代基依赖性光学性质。

  摘要：

  各种电子供体和受体取代的（NO 2，CN，氯，H，OCH 3，NH 2）p -苯基乙烯基- ë -噻吩（1-6）的合成和取代基依赖的光学特性（偶极矩，跃迁偶极矩，使用Solvatochromism和密度泛函理论研究了振荡器强度，光学带隙，超极化率）。结果表明，在吸电子的对苯基取代基（NO 2，CN，Cl）存在下，噻吩充当弱电子给体，而在给电子的对苯基取代基（OCH）存在下，噻吩充当弱电子受体。3，NH 2）。与乙烯基噻吩4相比，通过增加对苯基取代基的给电子或吸电子能力，减小了HOMO-LUMO能带隙。从激发态偶极矩计算可知，硝基和氨基化合物1和6的激发态高度偶极，而化合物2-5则显示非极性激发态。与乙烯基噻吩4相比，第一超极化性（β）在被强吸电子或强供电子的对苯基取代基取代时增加。发现一个大的β值p -硝基苯基乙烯基- Ë噻吩和p -氨基苯基乙烯基- Ë -噻吩。总体而言，这些研究为理解苯

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2284-6

文献信息

• A tailored polymeric cationic tag–anionic Pd(<scp>ii</scp>) complex as a catalyst for the low-leaching Heck–Mizoroki coupling in flow and in biomass-derived GVL
  作者：Hamed Mahmoudi、Federica Valentini、Francesco Ferlin、Lucia Anna Bivona、Ioannis Anastasiou、Luca Fusaro、Carmela Aprile、Assunta Marrocchi、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c8gc03228a

  日期：——

  A new polystyrene-type resin loaded with pincer-type imidazolium ionic tag has been very effective in the immobilization of [PdCl₄]²⁻ palladium complex leading to a very low leaching of the metal during its use in flow.

  一种新型聚苯乙烯类树脂，载有夹式咪唑离子标签，对[PdCl₄]2−钯配合物的固定化非常有效，在流动过程中使用时金属的溶出量非常低。
• Zeolite Y nanosheet assembled palladium catalysts with high catalytic activity and selectivity in the vinylation of thiophenes
  作者：Wenqian Fu、Yu Feng、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Quanyong Yu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c5cc08366d

  日期：——

  Zeolite Y nanosheets with micro-meso-macroporous structure was synthesized, and applied to assemble Pd catalyst (Pd/NS-Y) for direct vinylation of thiophenes in high activity and selectivity, as compared to Pd(OAc)2, Pd(NO3)2,...

  合成了具有介孔结构的Y型沸石纳米片，与Pd（OAc）2，Pd（NO3）相比，具有较高的活性和选择性，可用于组装Pd催化剂（Pd / NS-Y），用于噻吩的直接乙烯基化。 2，...
• New Uncharged 2-Thienostilbene Oximes as Reactivators of Organophosphate-Inhibited Cholinesterases
  作者：Milena Mlakić、Tena Čadež、Danijela Barić、Ivana Puček、Ana Ratković、Željko Marinić、Kornelija Lasić、Zrinka Kovarik、Irena Škorić

  DOI：10.3390/ph14111147

  日期：——

  comprises an antimuscarinic drug and an oxime reactivator of the inhibited enzyme. Oximes in use have quaternary nitrogens, and therefore poorly cross the brain–blood barrier. In this work, we synthesized novel uncharged thienostilbene oximes by the Wittig reaction, converted to aldehydes by Vilsmeier formylation, and transformed to the corresponding uncharged oximes in very high yields. Eight trans,anti-

  作为神经毒剂和杀虫剂的有机磷 (OP) 对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制会损害外周和中枢神经系统 (CNS) 中的正常胆碱能神经信号转导，从而导致胆碱能危象。治疗包括抗毒蕈碱药物和被抑制酶的肟再活化剂。使用中的肟含有季氮，因此很难穿过脑血屏障。在这项工作中，我们通过 Wittig 反应合成了新型不带电荷的噻吩并芪肟，通过 Vilsmeier 甲酰化转化为醛，并以非常高的产率转化为相应的不带电荷的肟。八反、反和反、同肟的异构体作为神经毒剂抑制的 AChE 和 BChE 的再活化剂进行了测试。四种衍生物在两小时内重新激活环沙林抑制的 BChE 高达 70%，对接研究证实了它们与环沙林抑制的 BChE 活性位点的有效相互作用。基于 AChE 和 BChE 对所有选定肟的中等结合亲和力，并在计算机上评估了 ADME 在亲脂性和 CNS 活性方面​​的特性，这些化合物呈现出一类新的肟，具有进一步开发
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了
• Antiradical Properties of trans-2-(4-substituted-styryl)-thiophene
  作者：Anamika Gusain、Naresh Kumar、Jagdeep Kumar、Gunjan Pandey、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1007/s10895-020-02629-5

  日期：2021.1

  2-substituted thiophene compounds with electron donating and electron withdrawing p-phenyl substitution were synthesized and studied their radical scavenging properties using DPPH assay and DFT method. It is shown that p-hydroxy and p-amino phenyl substituted compound exhibit radical scavenging activity. From DFT and radical scavenging studies, a correlation between IC50 with the bond dissociation

  合成了具有给电子和吸电子对位苯基取代基的2-取代噻吩化合物，并通过DPPH法和DFT法研究了它们的自由基清除性能。结果表明，对羟基和对氨基苯基取代的化合物表现出自由基清除活性。通过DFT和自由基清除研究，发现IC 50与化合物的键解离焓，质子亲和力，基态偶极矩和光学带隙之间存在相关性。化合物1 - 3与吸电子取代基（NO 2，CN，Cl）的不显示任何自由基清除性能，而化合物6 -7与供电子取代基（OH，NH 2）示出的抗自由基性。此外，通过分别在6和7中用甲氧基和-N-烷基化基团取代-OH和-NH 2，大大降低了抗自由基活性。与对-p-相比，具有对-羟基苯基取代的化合物表现出更强的抗自由基活性。与NH键相比，由于OH键的离解能较小，所以可以进行氨基苯基取代。从DPPH和DFT研究表明，2-取代噻吩的自由基清除活性是通过质子转移机理发生的。其他可能的SET，SPLET机制也得到了证实。