(E)-styryl(triethoxy)silane | 65119-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl(triethoxy)silane
• 英文别名: (E)-triethoxy(styryl)silane；E-1-phenyl-2-(triethoxysilyl)ethene；(e)-Styryltriethoxysilane；triethoxy-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 65119-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: UUVZTKMMRCCGHN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-styryl(triethoxy)silane 在 potassium hydrogen bifluoride 、 双氧水 作用下， 以 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硅官能化合物。21.链烯基（烷氧基）硅烷的过氧化氢氧化

  摘要：

  烯基（烷氧基）硅烷中的碳-硅键容易被过氧化氢裂解形成相应的醛，羧酸或酮，这取决于烯基的性质和反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99873-3
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 生成 (E)-styryl(triethoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  Donskaja N. A., Jurewa N. M., Woewodskaja T. I., Sigeew A. S., Belechkaja+, Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 6, S 801-806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(I) Complexes with Ligands Based on N-Heterocyclic Carbene and Hemilabile Pyridine Donors as Highly <i>E</i> Stereoselective Alkyne Hydrosilylation Catalysts
  作者：Judith P. Morales-Cerón、Patricia Lara、Joaquín López-Serrano、Laura L. Santos、Verónica Salazar、Eleuterio Álvarez、Andrés Suárez

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00361

  日期：2017.7.10

  substitution at the 6-position of the pyridine donor serve as efficient E-selective alkyne hydrosilylation catalyst precursors. Particularly, when the steric hindrance of the picolyl fragment is increased, a catalyst precursor exhibiting high catalytic activities (TOF up to 500 h–1 at S/C ratios of 1000) and excellent E selectivities (E/α ratio ≥95/5) in the hydrosilylation of a series of aryl, alkyl, and

  包含吡啶供体6-位取代度不同的吡啶甲基-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配体的阳离子铑（I）络合物可作为有效的E选择性炔烃氢化硅烷化催化剂前体。特别是，当甲基吡啶基片段的空间位阻增加时，催化剂前体表现出高催化活性（S / C比为1000时，TOF高达500 h –1）和极好的E选择性（E在一系列芳基，烷基和官能化的末端炔烃与碳-和烷氧基硅烷的氢化硅烷化反应中，获得了/α比≥95/ 5）。Rh配合物中的吡啶甲基-NHC配体由于吡啶片段的半不稳定配位作用而在溶液中表现出动态行为。初步的机理研究支持了由Rh配合物和硅烷低浓度生成的Rh甲硅烷基氢化物参与炔烃的氢化硅烷化反应，并与Chalk–Harrod型机理的假设相一致。
• Reaction of hydrosilanes with alkynes catalyzed by gold nanoparticles supported on TiO2
  作者：Androniki Psyllaki、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.021

  日期：2012.10

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (0.8–1.4 mol %) catalyze the β-(E) regioselective hydrosilylation of a variety of functionalized terminal alkynes with alkylhydrosilanes in 1,2-dichloroethane (70 °C). The product yields are excellent, and the reaction times relatively short, while almost equimolar amounts of alkynes and hydrosilanes can be used. Minor side-products in up to 35% relative yield of

  负载在TiO 2（0.8-1.4 mol％）上的金纳米颗粒催化在1,2-二氯乙烷（70°C）中各种官能化的末端炔烃与烷基氢硅烷的β-（E）区域选择性氢化硅烷化。产物收率优异，反应时间相对较短，同时可以使用几乎等摩尔量的炔烃和氢硅烷。在受阻较少的氢化硅烷和炔烃的情况下，形成了副产物，其副产物的相对产率最高为顺式氧化（脱氢）二甲硅烷基化的35％，这是前所未有的反应途径。三乙氧基硅烷反应更快，除β-（E）加成产物，次要的α-氢化硅烷化区域异构体，相对产率高达15％。内部炔烃通常反应性较低甚至不反应。建议由载体稳定的阳离子Au（I）物种是反应性催化位点，在存在氢硅烷的情况下形成甲硅烷基-Au（III）-H（氢化硅烷化途径）或Au（III）-二甲硅烷基物种（脱氢二甲硅烷基化）途径）。关于氢化硅烷化的机理，动力学实验与反应速率确定步骤中三键的甲硅烷基碳金属化相一致。
• Hydrometallatrane-catalyzed regioselective hydrosilylation of styrene and phenylacetylene
  作者：S. N. Adamovich、R. G. Mirskov、A. N. Mirskova

  DOI：10.1007/s11172-015-1153-6

  日期：2015.9

  azolium complexes leads to a mixture of and  ad ducts.18—20 The products of further hydrosilylation of the double bonds in the adducts 1—3 were not formed under these conditions. Hydrosilanes undergo the addition to styrene in the presence of [nN(CH2CH2OH)3Rh] 3+•3Cl– (n = 1, 2). The reaction proceeds regioselectively with the forma tion of terminal  adducts 4—6 (18—34% yield). The most efficient catalyst

  三乙醇胺与金属盐 (MXp) 的离子络合物，通式 [nN(CH2CH2OH)3M] p+•pХ– (M = Mn, Co, Ni, Fe; X = Cl, OAc; n = 1, 2; p = 2, 3)，类似于silatranes1具有环状“atrane”结构和分子内配位N→M键。然而，与 silatranes 相比，它们包含配位 HO→M 键，2-15 而不是共价 O-Si 键。我们表明，HMA 与 sila tranes 一样，表现出很高的生理活性。因此，HMA，其中 M = Mg、Fe、Co、Ni、Cu、Rh，具有免疫活性，8 而当 M = Zn 时，它们表现出抗血管生成和抗硬化作用。 12,13,15 最近，M = Ni、Co 被建议用作从水中光催化制备氢气的助催化剂，16 而对于 M = Cu — 作为芳基卤化物羟基化的催化剂。17 在目前的工作中，我们首次研究了 HMA [nN(CH2CH2OH)mM]
• Hydrosilylation of alkynes catalysed by trans- di-µ-hydrido-bis(tertiary phosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001525

  日期：——

  diphenylacetylene undergo hydrosilylation in 70–90% yield using diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2][SiR3= Si(CH2Ph)Me2, SiCl3, or SiEtMe2] as catalysts. Many of the reactions proceed exothermically after initial warming of the reactants. The stereochemistry of the products from but-1-yne, phenylacetylene, and but-2-yne has been established by 1H n.m.r. spectroscopy. Hydrosilylation of but-1-yne and

  使用二铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]可以使But-1-yne，苯乙炔，but-2-yne和二苯乙炔以70-90％的产率进行氢化硅烷化。2 ] [SiR 3＝ Si（CH 2 Ph）Me 2，SiCl 3或SiEtMe 2 ]作为催化剂。在最初加热反应物后，许多反应放热地进行。通过1 H nmr光谱已经建立了丁-1-炔，苯乙炔和丁-2-炔的产物的立体化学。丁-1-炔和苯乙炔的氢化硅烷化提供了主要产物反式-EtCH CHSiR3 [SiR 3＝ SiMe 2 Ph，SiEt 3，SiCl 3，SiCl 2 Me，SiClMe 2和Si（OEt） 3 ]和反式-PhCHCHSiR 3分别对应于顺式-SiH的添加。少量形成对应于非末端加成的产物，而对于苯乙炔和氯硅烷则完全不形成。如对顺式添加所预期的那样，但是丁-2-炔基给出乙烯基硅烷顺式-McCHC（Me）（SiR
• Catalysed stereodivergent hydrosilylation with Onium Salts stabilised M(0) nanocatalysts prepared in scCO₂
  作者：O. Pascu、V. Liautard、M. Vaultier、M. Pucheault、C. Aymonier

  DOI：10.1039/c4ra09881a

  日期：——

  assisted synthesis. The Onium Salts with three different structures were chosen considering their effect on nanocrystals morphology and surface properties but without interference in the selectivity towards hydrosilylation reaction. It was found that the stereochemical outcome can be adjusted either by varying the metal but preserving the same Onium Salt stabilizer, or varying the metal NCs surface properties

  使用原始制备方法合成了在鎓盐中稳定的M（0）纳米催化剂，并研究了其在催化具有挑战性的选择性立体发散炔烃氢化反应中的有效性。通过超临界CO 2成功制备了由三种鎓盐（具有不同阴离子和阳离子的季铵盐）稳定的四种金属基纳米晶体Pt，Ir，Rh和Ru。辅助合成。选择具有三种不同结构的鎓盐时要考虑它们对纳米晶体形态和表面性质的影响，但不影响氢化硅烷化反应的选择性。发现可以通过改变金属但保留相同的鎓盐稳定剂来调节立体化学结果，或者可以通过改变稳定剂的结构来改变金属NC的表面性质。