bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorazide | 1376827-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机叠氮化物
• 英文名称: bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorazide
• 英文别名: bis(2,2,2-trichloroethyl)phosphoryl azide；TcepN3；bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorazidate；2-[Azido(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trichloroethane；2-[azido(2,2,2-trichloroethoxy)phosphoryl]oxy-1,1,1-trichloroethane
• CAS: 1376827-68-7
• 化学式: C₄H₄Cl₆N₃O₃P
• 分子量: 385.786
• InChiKey: SKDUMTFVPRELKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorazide 、 2-甲基萘 在 dichloro(5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)ruthenium(IV) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl) (naphthalen-2-ylmethyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  [Ru（IV）（F20-TPP）Cl2]使用叠氮化磷作为氮源，可有效催化分子间和分子内氮插入烃的sp3 CH键中。

  摘要：

  [Ru（IV）（F20-TPP）Cl2] [H2（F20-TPP）=内消旋四（五氟苯基）卟啉]是将分子间和分子内氮插入到sp（3）CH键中的活性催化剂使用磷酰基叠氮化物作为氮源，可以产生高至高产率的碳氢化合物。

  DOI：

  10.1039/c3cc41110a
• 作为产物：
  描述：

  双(2,2,2-三氯乙基)磷酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl) phosphorazide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(iv) porphyrin catalyzed phosphoramidation of aldehydes with phosphoryl azides as a nitrene source

  摘要：

  [RuIV(por)Cl2]（por = 卟啉二元离子）可以高效地催化腈插入醛 C-H 键，并以磷酰叠氮化物作为腈源，从而得到 N-酰基磷酰胺，收率高。

  DOI：

  10.1039/c2cc31686b

文献信息

• Synthesis of chiral <i>N</i>-phosphoryl aziridines through enantioselective aziridination of alkenes with phosphoryl azide via Co(II)-based metalloradical catalysis
  作者：Jingran Tao、Li-Mei Jin、X Peter Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.10.129

  日期：——

  The Co(II) complex of a new D 2-symmetric chiral porphyrin 3,5-DiMes-QingPhyrin, [Co(P6)], can catalyze asymmetric aziridination of alkenes with bis(2,2,2-trichloroethyl)phosphoryl azide (TcepN3) as a nitrene source. This new Co(II)-based metalloradical aziridination is suitable for different aromatic olefins, producing the corresponding N-phosphorylaziridines in good to excellent yields (up to 99%)

  新型 D 2-对称手性卟啉 3,5-DiMes-QingPhyrin [Co(P6)] 的 Co(II) 配合物可以催化烯烃与双（2,2,2-三氯乙基）磷酰叠氮化物的不对称氮丙啶化反应（ TcepN3) 作为氮烯源。这种新的基于 Co(II) 的金属基氮丙啶化反应适用于不同的芳族烯烃，以良好到优异的产率（高达 99%）生产相应的 N-磷酰氮丙啶，并具有中等到高的对映选择性（高达 85% ee）。除了温和的反应条件和生成的唯一副产品 N2 之外，这种新的金属自由基催化系统还具有在中性和非氧化条件下运行的实用协议。
• [RuIV(F20-TPP)Cl2] efficiently catalysed inter- and intra-molecular nitrene insertion into sp3 C–H bonds of hydrocarbons using phosphoryl azides as nitrene sources
  作者：Wenbo Xiao、Jinhu Wei、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c3cc41110a

  日期：——

  [Ru(IV)(F20-TPP)Cl2][H2(F20-TPP) = meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin] is an active catalyst for both inter- and intra-molecular nitrene insertion into sp(3) C-H bonds of hydrocarbons in good to high product yields using phosphoryl azides as nitrene sources.

  [Ru（IV）（F20-TPP）Cl2] [H2（F20-TPP）=内消旋四（五氟苯基）卟啉]是将分子间和分子内氮插入到sp（3）CH键中的活性催化剂使用磷酰基叠氮化物作为氮源，可以产生高至高产率的碳氢化合物。
• Ruthenium(iv) porphyrin catalyzed phosphoramidation of aldehydes with phosphoryl azides as a nitrene source
  作者：Wenbo Xiao、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c2cc31686b

  日期：——

  [RuIV(por)Cl2] (por = porphyrin dianion) can efficiently catalyze nitrene insertion into aldehyde C–H bonds with phosphoryl azides as a nitrene source to give N-acylphosphoramidates in good to high yields.

  [RuIV(por)Cl2]（por = 卟啉二元离子）可以高效地催化腈插入醛 C-H 键，并以磷酰叠氮化物作为腈源，从而得到 N-酰基磷酰胺，收率高。