(naphthylsulfonyl)benzimidazole | 93326-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthylsulfonyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(naphthalene-1-sulfonyl)-1H-benzoimidazole；ST045945；1--benzimidazol；Benzimidazole, 1-(1-naphthylsulfonyl)-；1-naphthalen-1-ylsulfonylbenzimidazole
• CAS: 93326-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD01077715
• 分子量: 308.36
• InChiKey: OWLBJCZHBXHQPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -80℃储存

制备方法与用途

serine/threonine kinase inhibitors

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 (naphthylsulfonyl)benzimidazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (CuOTf)*toluene 、 iron perchlorate hexahydrate 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到(E)‐1‐(styrylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铜催化烷基芳烃的脱氢烯烃磺化

  摘要：

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03146
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 sodium naphthalene-1-sulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(naphthylsulfonyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  常温下由吡咯和亚磺酸钠合成磺酰胺

  摘要：

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.038

文献信息

• [EN] KINASE INHIBITORS CAPABLE OF INCREASING THE SENSITIVITY OF BACTERIAL PATHOGENS TO B-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES CAPABLES DE RENFORCER LA SENSIBILITÉ D'AGENTS PATHOGÈNES BACTÉRIENS AUX ANTIBIOTIQUES DE LA FAMILLE DES B-LACTAMINES
  申请人：SEATTLE CHILDREN S RES INST

  公开号：WO2013066469A2

  公开（公告）日：2013-05-10

  Staphylococcus aureus are gram-positive bacteria that are currently the leading cause of invasive infections in humans. While antibiotic therapy is currently used to treat S. aureus infections, the emergence of antibiotic resistant strains such as those resistant to methicillan are rapidly exhausting treatment options. Disclosed herein are methods and compositions for increasing the sensitivity of bacterial pathogens to β-lactam antibiotics. Also disclosed herein are genes involved in modulating antibiotic resistance which serve as novel targets for treatments aimed at inhibiting antibiotic resistant bacterial pathogens. Also disclosed herein are kinase inhibitors which demonstrate superior activity in sensitizing bacterial pathogens to β-lactam antibiotics.
• Cu-Catalyzed Dehydrogenative Olefinsulfonation of Alkyl Arenes
  作者：Fangfang Li、Guang’an Zhang、Yingguo Liu、Bingke Zhu、Yuting Leng、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03146

  日期：2020.11.20

  A copper-catalyzed reaction protocol for the dehydrogenation of ethylbenzenes into styrene derivatives has been developed. This reaction procedure proceeded well under mild reaction conditions, providing a practical and efficient strategy for the rapid assembly of biologically and pharmaceutically significant molecules, such as vinyl sulfone. Simple alkyl arenes were functionalized via consecutive

  已经开发出铜催化的用于将乙苯脱氢成苯乙烯衍生物的反应方案。该反应过程在温和的反应条件下进行得很好，为生物学和药学上重要的分子（如乙烯基砜）的快速组装提供了实用而有效的策略。在存在N-磺酰基苯并[ d ]咪唑的情况下，通过连续的β-消除作用将简单的烷基芳烃官能化，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of sulfonamides from azoles and sodium sulfinates at ambient temperature
  作者：Lili Fu、Xiaodong Bao、Shanshan Li、Lingtian Wang、Zhiguo Liu、Wanzhi Chen、Qinqin Xia、Guang Liang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.038

  日期：2017.4

  reaction shows good substrate scope and tolerates a wide range of functionalities in both azoles and sodium sulfinate substrates. Pyrazoles are also suitable for this method, various 4-halopyrazoles derivatives were obtained by using N-halosuccinimide (NXS) as the halogen source.

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。