5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 | 157230-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
• 中文别名: 5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物；5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉-N-氧化物
• 英文名称: DEPMPO
• 英文别名: 5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide；2-(diethoxyphosphoryl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide；2-diethoxyphosphoryl-2-methyl-1-oxido-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 157230-67-6
• 化学式: C₉H₁₈NO₄P
• mdl: MFCD01074976
• 分子量: 235.22
• InChiKey: OKCDBZSDRSXFIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水或乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  保存方法：冰箱内

SDS

5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-(Diethylphosphono)-5-methyl-1-pyrroline N-Oxide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 157230-67-6
俗名： DEPMPO
修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H18NO4P

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
修改号码：5

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 磷氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

cDEPMPO是一种有效的抗癌前药，能够自旋捕获高浓度的·OH自由基，并促进苯并三嗪1,4-二-N-氧化物（BTO）化合物的单电子还原反应生成芳基。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 (NO₂)2DPPH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ionita, Petre; Gilbert, Bruce C.; Whitwood, Adrian C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 12, p. 2436 - 2440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  5-Diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (DEPMPO): a new phosphorylated nitrone for the efficient In Vitro and In Vivo spin trapping of oxygen-centred radicals

  摘要：

  5-二乙氧基磷酰-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DEPMPO）是一种新合成的自旋捕获物，被用于羟基和超氧自由基的体外自旋捕获、5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）的自旋捕获率相近，但 DEPMPO-超氧自由基自旋加合物的持久性明显高于其 DMPO 类似物，这种差异使得在缺血的离体大鼠心脏再灌注过程中也能检测到超氧自由基。

  DOI：

  10.1039/c39940001793
• 作为试剂：
  描述：

  D-葡萄糖 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium carbonate 、 5-(二乙氧基磷酰)-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物 、 potassium bromide 、 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 以83%的产率得到calcium galactarate
  参考文献：
  名称：

  一种改进的葡萄糖二酸钙的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种改进的葡萄糖二酸钙的制备方法，其以葡萄糖为原料，溶解后，在催化剂的作用下，于碱性环境中经氧化剂氧化得到葡萄糖二酸盐，经酸酸化后，再与含钙的化合物生成目标化合物。本发明反应条件温和，操作简单，整个生产过程对环境污染较小，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112010752B

文献信息

• Reversible Reactions of Thiols and Thiyl Radicals with Nitrone Spin Traps
  作者：Dmitrii I. Potapenko、Elena G. Bagryanskaya、Yuri P. Tsentalovich、Vladimir A. Reznikov、Thomas L. Clanton、Valery V. Khramtsov

  DOI：10.1021/jp049026t

  日期：2004.7.1

  The reactions of the reversible addition of thiols and thiyl radicals to the nitrone spin traps DMPO (5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide) and DEPMPO (5-diethoxyphosphoryl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide) are described. Addition of the thiols to the double CN bond of the nitrones results in the formation of the corresponding hydroxylamines, measured using 31P NMR and the phosphorus-containing trap DEPMPO

  硫醇和硫基自由基可逆加成到硝酮自旋陷阱 DMPO（5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物）和 DEPMPO（5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物）的反应是描述。将硫醇添加到硝酮的双 CN 键会导致形成相应的羟胺，使用 31P NMR 和含磷陷阱 DEPMPO 进行测量。随后将这些羟胺轻度氧化成顺磁性加合物可能会干扰代表 Forrester-Hepburn 机制的硫基自由基的真正自旋捕获。首次观察到羟胺逆分解为母体硝酮和硫醇，顺磁性加合物逆分解为硝酮和硫基自由基。硝酮从硫基自由基中回收还原的硫醇可能包括它们在体内有效抗氧化活性的机制。顺磁性加合物分解后释放的硫基自由基可能不仅会显着影响定量...
• METHOD OF TREATING CONDITIIONS WITH KINASE INHIBITORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130237537A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a method of treating ophthalmic diseases and conditions, e.g. diabetic retinopathy, age-related macular degeneration, retinopathy of prematurity, etc., in a subject comprising administering to said subject a therapeutically effective amount of at least one compound of formula I or a prodrug, pharmaceutically acceptable salt, racemic mixtures or enantiomers of said compound. The compounds of formula I are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及一种治疗眼科疾病和病况的方法，例如糖尿病视网膜病变、老年性黄斑变性、早产儿视网膜病变等，在一个受试者中，包括向该受试者施用至少一种式I的化合物的治疗有效量，或者该化合物的前药、药学上可接受的盐、拉丁混合物或对映体。式I的化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• Spin-Trapping Evidence for the Formation of Alkyl, Alkoxyl, and Alkylperoxyl Radicals in the Reactions of Dialkylzincs with Oxygen
  作者：Julien Maury、Laurence Feray、Samantha Bazin、Jean-Louis Clément、Sylvain R. A. Marque、Didier Siri、Michèle P. Bertrand

  DOI：10.1002/chem.201002616

  日期：2011.2.1

  and nBu2Zn) with oxygen have been investigated by EPR spectroscopy using spin‐trapping techniques. The use of 5‐diethoxyphosphoryl‐5‐methyl‐1‐pyrrroline N‐oxide (DEPMPO) as a spin‐trap has allowed the involvement of alkyl, alkylperoxyl, and alkoxyl radicals in this process to be probed for the first time. The relative ratio of the corresponding spin‐adducts depends strongly on the nature of the R group

  通过使用自旋捕集技术的EPR光谱研究了二烷基锌（Me 2 Zn，Et 2 Zn和n Bu 2 Zn）与氧气的反应。使用5-二乙氧基磷酰基-5-甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DEPMPO）作为自旋捕集阱，首次探究了该过程中烷基，烷基过氧基和烷氧基的参与。相应的自旋加合物的相对比例在很大程度上取决于控制CZn键解离焓的R基团的性质，以及实验条件（与R 2 Zn相比，自旋阱数量过多，反之亦然）。结果表明，Et 2Zn和n Bu 2 Zn在较小程度上是氧中心物种的陷阱，比Me 2 Zn好得多。当相对于自旋捕集器过量使用二烷基锌时，对于Et 2 Zn和n Bu 2 Zn ，DEPMPO的以氧为中心的自由基加合物的浓度比对Me 2 Zn低得多。详细的反应机理进行了讨论和C 锌，O- 的Zn和O 在UB3LYP / 6-311 ++ G（3DF，3PD）分别计算所提出的反应中间体O键离解焓// UB3LYP
• KINASE INHIBITORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130237538A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds of formulae I and II wherein the variables are as defined herein. These compounds are capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及以下式I和II的化合物 其中变量如本文所定义。这些化合物能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• High static pressure alters spin trapping rates in solution. Dependence on the structure of nitrone spin traps
  作者：Yoshimi Sueishi、Daisuke Yoshioka、Chiharu Yoshioka、Shunzo Yamamoto、Yashige Kotake

  DOI：10.1039/b515682c

  日期：——

  Using a competitive spin trapping method, relative spin trapping rates were quantified for various short-lived radicals (methyl, ethyl, and phenyl radicals). High static pressure was applied to the competitive spin-trapping system by employing high-pressure electron spin resonance (ESR) equipment. Under high pressure (490 bar), spin trapping rate constants for alkyl and phenyl radicals increased by

  使用竞争性自旋俘获方法，对各种短寿命自由基（甲基，乙基和苯基）的相对自旋俘获速率进行了定量。通过使用高压电子自旋共振（ESR）设备，将高静压应用于竞争性自旋捕集系统。在高压（490 bar）下，烷基和苯基自由基的自旋俘获速率常数增加了10％至40％，并且该增加取决于硝酮自旋阱的结构。当叔丁基（4-吡啶基亚甲基）胺N-氧化物（4-POBN）用作自旋阱时，可获得最大的增加。对于四个POBN系统，两个自旋捕获反应的激活体积（DeltaDeltaV（双匕首））计算为-17-（-9）cm（3）mol（-1）。