10-butyl-10H-phenoxazine | 182064-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 10-butyl-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-butylphenoxazine
• CAS: 182064-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XZLQMDAHDYODEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-butyl-10H-phenoxazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  利用杂环效应提高基于芳香醛的机械响应性发光的高对比度†

  摘要：

  机械响应发光（MRL）材料需要高对比度，以使其能够用于机械传感器中。然而，由于缺乏对这种发光体的必要特征的理解，有效的设计原理仍然受到限制。在这一贡献中，通过组合不同的杂环核心并在对称位置取代了4-苯甲酰基，设计并合成了一系列简单的芳香醛，即APCz，APAd，APPo和APPt。杂环核心N-丁基咔唑（APCz），N-丁基-9,9-二甲基a啶（APAd），N-丁基苯恶嗪（APPo）和N-丁基吩噻嗪（APPt）赋予中度扭曲的化合物以固态发光和在原始晶体状态采用亚稳态的能力。这些功能可在外力刺激下实现相位和多色变化。单晶分析表明，通过改变杂环核从五元到降低非共价相互作用的类型六元与导致外力敏感，并从Δ在MRL对比度的显着增加的化合物形成的另外的杂原子的环λ = 10nm至Δ λ = 53纳米。总的来说，这项工作为高对比度刺激响应发光材料的设计提供了新的见识。

  DOI：

  10.1039/c9tc04586d
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 iron(III)-acetylacetonate 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 10-butyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的伯胺双N芳基化反应合成吩恶嗪和吩噻嗪

  摘要：

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。

  DOI：

  10.1039/c7ob01540b

文献信息

• The effects of the number of anchoring groups and N-substitution on the performance of phenoxazine dyes in dye-sensitized solar cells
  作者：Woosung Lee、Sim Bum Yuk、Jun Choi、Hae Jung Kim、Hyun Woo Kim、Se Hun Kim、Boeun Kim、Min Jae Ko、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.10.005

  日期：2014.3

  sensitizers were synthesized and applied to dye-sensitized solar cells. Cyanoacrylic acid as an additional anchoring group was introduced to the phenoxazine for efficient electron extraction from the donor part, and an N-substituent was added to suppress dye aggregation. The photophysical, electrochemical and photovoltaic properties of the solar cells based on these dyes were investigated to study the effects

  合成了四种新型的基于苯恶嗪的有机敏化剂，并将其应用于染料敏化太阳能电池。将氰基丙烯酸作为附加的锚定基团引入苯恶嗪中，以从供体部分高效电子提取，并添加N-取代基以抑制染料聚集。研究了基于这些染料的太阳能电池的光物理，电化学和光伏特性，以研究这些取代基对染料敏化太阳能电池性能的影响。附加的氰基丙烯酸受体改善了短路吸收电流，因为它扩大了染料的吸收范围，尽管它也提高了复合率。该ñ-甲氧基苯基单元减少电荷复合，导致更高的开路电压。然而，庞大的取代基减少了在TiO 2上吸收的染料的量。结果，用四种染料制成的电池显示出相似的总转化效率，并且在这些电池中，基于N -4-甲氧基苯基单氰基丙烯酸酯取代的染料的太阳能电池显示出最高的转换效率，为5.09％（短路）电流= 10.11 mA / cm 2，开路电压= 690 mV，填充系数= 72.23％，在AM 1.5G条件下的总转换效率= 5.09％。
• Long‐Lived Triplet Excited State Accessed with Spin–Orbit Charge Transfer Intersystem Crossing in Red Light‐Absorbing Phenoxazine‐Styryl BODIPY Electron Donor/Acceptor Dyads
  作者：Yu Dong、Ayhan Elmali、Jianzhang Zhao、Bernhard Dick、Ahmet Karatay

  DOI：10.1002/cphc.202000300

  日期：2020.7.2

  Orthogonal phenoxazine‐styryl BODIPY compact electron donor/acceptor dyads were prepared as heavy atom‐free triplet photosensitizers (PSs) with strong red light absorption (ϵ=1.33×105 M−1 cm−1 at 630 nm), whereas the previously reported triplet photosensitizers based on the spin‐orbit charge transfer intersystem crossing (SOCT‐ISC) mechanism show absorption in a shorter wavelength range (<500 nm).

  正交吩恶嗪-苯乙烯基BODIPY紧凑电子供体/受体二元体被制备为具有强红光吸收（ 630 nm处ε = 1.33×10 5  M -1  cm -1）的无重原子三线态光敏剂（PSs），而之前报道的基于自旋轨道电荷转移系间窜越（SOCT-ISC）机制的三重态光敏剂在较短波长范围（<500 nm）内显示出吸收。更重要的是，在新的二元体中观察到了长寿命的三重态（τ T = 333 μs）。相比之下，通过传统重原子效应（HAE）获得的相同发色团的三重态寿命要短得多（τ T =1.8 μs）。长的三重态寿命有利于增强电子或能量转移，这是三重态PS应用中的主要光物理过程。我们的方法基于 SOCT-ISC，不调用 HAE，这可能会缩短三线态寿命。我们使用双苯乙烯基Bodipy作为电子受体和可见光捕获发色团，其显示出红光吸收。飞秒瞬态吸收光谱表明BDP-1的电荷分离（109 ps）和 SOCT-ISC（电荷复合，CR；2
• The effect of five-membered heterocyclic bridges and ethoxyphenyl substitution on the performance of phenoxazine-based dye-sensitized solar cells
  作者：Woosung Lee、Jun Choi、Jin Woong Namgoong、Se Hun Kim、Kyung Chul Sun、Sung Hoon Jeong、Kicheon Yoo、Min Jae Ko、Jae Pil Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.12.022

  日期：2014.5

  due to the red-shifted absorption spectra of the dyes. The ethoxyphenyl ring introduced to the phenoxazine moiety as an additional donor broadened the spectrum of the dye, while the reduced adsorption of the dye caused by its non-planar structure limited the enhancement of the short-circuit current. Among the synthesized dyes, the one with furan as a bridge unit showed the best overall conversion efficiency

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。
• Phenoxazine Derivative Operates as an Efficient Surface-Grafted Molecular Relay to Enhance the Performance and Stability of CdS- and CdSe-Sensitized TiO₂ Solar Cells
  作者：Chao Shen、Xingzhu Wang、Shasha Tang、Marc Courté、Denis Fichou

  DOI：10.1002/cphc.201700238

  日期：2017.5.19

  We report on a new phenoxazine derivative, 10‐butyl‐phenoxazine‐3‐carboxylic acid (BPCA), that we designed to operate as a molecular relay in semiconductor‐sensitized solar cells (SSCs). After BPCA surface modification and in the presence of a cobalt‐bipyridyl complex acting as a redox mediator, both TiO2/CdS/BPCA and TiO2/CdSe/BPCA SSCs exhibit enhanced photovoltaic performance and stability. In particular

  我们报告了一种新的苯并恶嗪衍生物10-丁基-苯并恶嗪-3-羧酸（BPCA），我们将其设计为半导体敏化太阳能电池（SSC）中的分子继电器。BPCA表面改性后，在钴-联吡啶配合物作为氧化还原介质的情况下，TiO 2 / CdS / BPCA和TiO 2 / CdSe / BPCA SSC均显示出增强的光伏性能和稳定性。特别是，基于CdS和CdSe的太阳能电池的功率转换效率分别提高了90％和57％。此外，在300 s之后，TiO 2 / CdS / BPCA SSC的J SC稳定在其初始值的30％，而基于CdS的器件仅保留其初始J SC的1％。。改进的根源来自BPCA的出色的供电子特性，以及它在基于非聚硫的SSC中作为强大的分子继电器的作用。
• Regulation of dithiafulvene-based molecular shape and aggregation on TiO₂ for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Yuezhen Wu、Quande Zhang、Jie Li、Xia Tian、Da Li、Xiaoqing Lu、Bingshe Xu、Yucheng Wu、Kunpeng Guo

  DOI：10.1039/c8tc06109b

  日期：——

  shape and aggregation of donor–π–acceptor (D–π–A) organic dyes is of great significance for realizing the principle of maximizing the performance of dye-sensitized solar cells (DSCs). To this end, two dithiafulvene-based organic sensitizers with different molecular shapes were synthesized, and the influence of their aggregation on TiO2 on the various performance parameters of DSCs was investigated. It was

  供体-π-受体（D-π-A）有机染料的分子形状与聚集之间的良好匹配关系对于实现最大化染料敏化太阳能电池（DSC）性能的原理具有重要意义。为此，合成了两种分子形状不同的二硫富富烯类有机增感剂，研究了它们的聚集对TiO 2的影响。发现在分子结构中供体和受体之间的扩口角为150.6°的V形DTF-C5倾向于在TiO 2的表面上形成致密的聚集体，而不会损失吸附的染料，从而得到更高的短路密度（J sc）为14.92 mA cm -2，功率转换效率（PCE）为7.39％；这些值分别比具有CDCA共吸附剂的DSC高1.48倍和1.53倍。另一方面，DTF-C6具有典型的V型构型，耀斑角为120.6°，需要与CDCA共同吸附以填充TiO 2表面染料聚集体之间的空位，目的是：减少电流损耗并抑制电子复合。相比于用原始的DSC DTF-C6聚合，基于共吸附系统上的示例显着提高了PCE从5.50％至9.04％，由于该改进的Ĵ