N,N-diethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzamide | 868756-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl 2,4-dimethoxy-6-formylbenzamide；N,N-diethyl-2-formyl-4,6-dimethoxybenzamide
• CAS: 868756-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: JDKCBDMRGPTFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzamide 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 5,7-dimethoxyphthalaldehydic acid
  参考文献：
  名称：

  从应用于大环内酯玉米赤霉烯酮的丙酸酯扫描中发现了一种有效且选择性的人羰基还原酶1抑制剂。

  摘要：

  为了扩展可用于有机聚酮化合物合成的化学多样性，开发了丙酸酯扫描的概念。我们观察到，天然存在的聚酮化合物通常不仅包含乙酸盐，而且还包含一些丙酸酯作为结构单元。因此，我们的方法包括在合成过程中用丙酸酯部分系统替换一些乙酸酯结构单元，从而导致额外的甲基，这些甲基可能引起聚酮化合物的不同性能。在这里，我们介绍了第一个“概念验证”研究的结果，其中制备了一种新的玉米赤霉烯酮类似物5，该玉米赤霉烯酮类似物5在C5'处包含一个额外的甲基。综合关键步骤5包括马歇尔–塔玛鲁反应，铃木交叉偶联反应和光延内酯化反应。与亲本玉米赤霉烯酮（1）相比，类似物5显示出与一组人蛋白激酶的结合减少，而与人Hsp90没有结合。但是，另一方面，5却 是人羰基还原酶1（CBR1）的有效抑制剂（IC 50 = 210 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.076
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N,N-diethyl 2-formyl-4,6-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Probing the reactivity of o-phthalaldehydic acid/methyl ester: synthesis of N-isoindolinones and 3-arylaminophthalides

  摘要：

  通过氮杂-维蒂希/环化反应，开发了一种合成 N-取代的异吲哚啉酮和 3-芳基氨基酞化物的新方法。邻苯二甲酸甲酯与苄基、芳香族和脂肪族叠氮化物反应生成 N-异吲哚啉酮，而邻苯二甲酸与芳香族叠氮化物反应生成 3-芳基氨基邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc43838d

文献信息

• Total synthesis of (3R,5R) and (3R,5S)-sonnerlactones
  作者：Chakrapani Sanaboina、Sridhar Chidara、Samaresh Jana、Laxminarayana Eppakayala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.030

  日期：2016.4

  5R)-sonnerlactone and (3R,5S)-sonnerlactone have been described. Stereochemistry at C-5 position was fixed using a suitable proline catalyzed reaction during the synthesis of aliphatic segment. To accomplish this target, Mitsunobu reaction for inversion of a stereocentre and ring-closing metathesis (RCM) for macrocyclic ring formations have been applied as key transformations.

  在这封信中，已经描述了（3 R，5 R）-sonnerlactone和（3 R，5 S）-sonnerlactone的对映选择性合成。在脂族链段的合成过程中，使用合适的脯氨酸催化反应将C-5位的立体化学固定。为了实现这个目标，用于大环环形成的立构中心和闭环易位（RCM）的Mitsunobu反应已被用作关键转化。
• Efficient synthesis of anacardic acid analogues and their antibacterial activities
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Soumya Ramu、Johnny X. Huang、Avril A.B. Robertson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.074

  日期：2013.3

  strong ortho-directing group. In the initial route, tertiary amide cleavage during final step was challenging, but cleaving the tertiary amide before Wittig reaction was beneficial. The Wittig reaction with protected carboxylic group (methyl ester) resulted in side-products whereas using sodium salt resulted in higher yields. The novel compounds were screened for antibacterial activity and cytotoxicity

  熊果酸衍生物表现出广泛的生物学活性。在本报告中，探索了一种合成脱水萘酸衍生物的有效方法，并合成了一小套水杨酸变体，这些变体保留了恒定的疏水性元素（萘基尾巴）。经由Wittig反应引入萘基侧链，并使用取代的邻茴香酸的直接邻位金属化反应安装醛。失败邻-metalation使用未保护的羧酸基团迫使我们使用定向邻位-metalation其中叔酰胺用作强邻指导小组。在最初的途径中，在最终步骤中裂解叔酰胺是具有挑战性的，但在Wittig反应之前裂解叔酰胺是有益的。带有受保护的羧基（甲酯）的Wittig反应产生副产物，而使用钠盐则产生更高的收率。筛选了新型化合物的抗菌活性和细胞毒性。尽管在水杨酸根基团上的取代增强了抗菌活性，但它们也增强了细胞毒性。
• 혈관신생- 및/또는 림프관신생-관련 질환을 치료하기 위한 SOX18 단백질 활성의 억제제
  申请人：The University of Queensland 더 유니버서티 어브 퀸슬랜드(519980619272)

  公开号：KR20190105018A

  公开（公告）日：2019-09-11

  SOX18 단백질 활성의 억제, 특히 DNA 및/또는 특정 단백질 파트너에 결합하는 SOX18의 능력에 대한 효능을 나타내는 본원에서 제공된 화학식의 화합물을 개시한다. 또한, 암 전이 및 혈관암과 같은 혈관신생- 및/또는 림프관신생-관련 질환, 장애 또는 상태를 치료하는 방법이 본원에서 제공된다.

  SOX18的蛋白质活性抑制的化合物的化学式，显示了对SOX18结合DNA和/或特定蛋白质配体的能力的功效。此外，本申请还提供了治疗癌症转移和血管瘤等血管新生和/或淋巴管新生相关疾病、障碍或状态的方法。
• Synthesis of a regioisomeric analogue of the 3C-protease inhibitor thysanone via a Hauser annulation strategy
  作者：Margaret A. Brimble、Scott I. Houghton、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.046

  日期：2007.1

  access activated naphthoquinone 3, a key intermediate for the synthesis of thysanone 1, proved unreliable. In contrast to this, Hauser annulation of regioisomeric 3-cyano-4,6-dimethoxy-(3H)-isobenzofuran-1-one 13 with ethyl acrylate proceeded readily affording ethyl 5,7-dimethoxy-1,4-naphthoquinone 12, after oxidation of the initial dihydroxynaphthalene 16. Allylation of naphthoquinone 12 followed by

  豪瑟（Hauser）将3-氰基-5,7-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮4与丙烯酸乙酯的环合反应作为获得活化的萘醌3的方法，活化的萘醌3是合成胸腺酮1的关键中间体，被证明是不可靠的。与此形成对比的是，区域异构体3-氰基-4,6-二甲氧基-（3 H）-异苯并呋喃-1-酮13与丙烯酸乙酯的豪瑟环化反应轻松进行，得到乙基5,7-二甲氧基-1,4-萘醌12，初始二羟基萘氧化后16。萘醌12的烯丙基化，然后还原甲基化和Wacker氧化，得到酮11经历了CBS还原为（2 'S）-酒精19，然后环化为内酯20。还原内酯，然后氧化脱甲基，得到（1 S，3 S）-6,8-二甲氧基-1-羟基-3-甲基吡喃并[2,3 - c ] -1,4-萘醌22，其为区域异构体3C蛋白酶抑制剂胸腺嘧啶1。
• A Synthetic Approach to Sporotricale Methylether
  作者：Sabrina Dallavalle、Raffaella Nannei、Lucio Merlini、Adriana Bava、Gianluca Nasini

  DOI：10.1055/s-2005-917096

  日期：——

  A synthetic approach to sporotricale methylether, a metabolite of the fungus Sporotrichum laxum with inhibitory activity against Helicobacter pylori, is described. The synthesis relies on the condensation of 13-hydroxy-10-oxotetradecanal, prepared via reaction of a sulfone-activated moiety with valerolactone, with diethyl 3,5-dimethoxyphthalide-7-phosphonate.

  本文介绍了一种对幽门螺旋杆菌具有抑制活性的孢子丝菌代谢物--孢子丝菌甲醚的合成方法。该合成依赖于 13-hydroxy-10-oxotetradecanal 与 3,5-二甲氧基邻苯二甲酸二乙酯的缩合，13-hydroxy-10-oxotetradecanal 是通过砜活化分子与戊内酯反应制备的。