3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl | 19690-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl
• 英文别名: [2,2'-bithiophene]-3,3'-dicarbaldehyde；2-(3-formylthiophen-2-yl)thiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 19690-70-1
• 化学式: C₁₀H₆O₂S₂
• 分子量: 222.288
• InChiKey: AJBHYQABTQGDED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  406.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl 在 sodium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到苯并[1,2-b:6,5-b’]二噻吩-4,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-rich fused-aromatic thienopyrazine acceptor for donor–acceptor low band-gap polymers for OTFT and polymer solar cell applications

  摘要：

  设计了富含噻吩的稠合芳香噻吩并[3,4-b]吡嗪体系，并与芴和环戊二噻吩共聚，制备了低带隙聚合物（Eg = 1.0～1.4 eV）。这些共聚物主要用于有机薄膜晶体管和有机光伏器件。通过掠入射X射线散射研究了这些聚合物薄膜中的分子排列。尽管芴和环戊二噻吩聚合物都遵循类似的面对面π-π堆积，但由于层间侧链交错排列，后者聚合物的层状d间距更小。这导致环戊二噻吩聚合物中载流子迁移率更高（高达0.044 cm²/V·s），相比之下芴聚合物仅为（高达8.1 × 10⁻³ cm²/V·s）。使用芴共聚物在太阳能电池中以富勒烯衍生物为受体，实现了1.4%的功率转换效率。尽管环戊二噻吩聚合物相比于芴共聚物显示出更低的带隙和更高的吸收系数，但由于其较低的电离电位，这些聚合物在太阳能电池中的功率转换效率较低。

  DOI：

  10.1039/c0jm00903b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酸基噻吩-2-硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到3,3'-diformyl-2,2'-bithienyl
  参考文献：
  名称：

  Stimuli-responsive luminescent bithiophene-dicarbaldehyde molecular rotors by hydrogen bonding

  摘要：

  提出了一种通过氢键控制分子转子在激发态下构建刺激响应型发光材料（SRLMs）的策略。

  DOI：

  10.1039/d0tc03651j

文献信息

• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• Exchange Interactions between Two Nitronyl Nitroxide or Iminyl Nitroxide Radicals Attached to Thiophene and 2,2'-Bithienyl Rings
  作者：Teruyuki Mitsumori、Katsuya Inoue、Noboru Koga、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1021/ja00114a010

  日期：1995.3

  bis(nitrony1 nitroxide) and bis(iminy1 nitroxide) diradicals having thiophene (2,4NT, 2,5NT, 2,4IT, and 2,5IT) and 2,2'-bithienyl units (4,4'NB, 3,3'NB, 4,5'IB, and 5,5'IB) as couplers were pre ared. Both 2,5NT and 4,4'NB crystallized in monoclinic space group P2l/n with a = 12.430(2) A, b = 13.968(4) 1, c = 12.470(2) A, /3 = 107.26(1)", and Z = 4 and with a = 10.766(7) A, b = 10.186(3) A, c = 11.625(4)

  八个具有噻吩（2,4NT、2,5NT、2,4IT 和 2,5IT）和 2,2'-二噻吩基单元（4,4'NB、3、 3'NB、4,5'IB 和 5,5'IB) 作为偶联剂被预先制备。2,5NT 和 4,4'NB 在单斜空间群 P2l/n 中结晶，a = 12.430(2) A, b = 13.968(4) 1, c = 12.470(2) A, /3 = 107.26(1) ", and Z = 4 and with a = 10.766(7) A, b = 10.186(3) A, c = 11.625(4) A, /? = 1199(3)", and Z = 2。咪唑啉和噻吩环在 2,5NT 中只有 6 和 10"，在 4,4'NB 中只有 21"。2,2'-二噻吩基发色团呈现平面反构象。一个二聚体结构，一个分子中有氧原子，另一个分子中有最近的氮原子，距离为 3.9 A，在 2,5NT 中沿
• Synthesis and Properties of Novel Bis(1,3-benzodithiolium)-Type Dications Containing a Biaryl Unit: New Redox Systems Undergoing Reversible Structural Changes by Electron Transfer
  作者：Akira Ohta、Chihiro Ueki、Yuzuru Uchiyama、Kunihide Fujimori

  DOI：10.3987/com-06-s(o)45

  日期：——

  In order to develop new redox systems which undergo reversible structural changes by electron transfer, bis(1,3-benzodithiolium)-type dications (5 2+ ) containing a biaryl unit have been synthesized by hydride abstraction of the corresponding bis(1,3-benzodithiol-2-yl)biaryls (8). Reduction of 5 2+ with zinc gave the corresponding intramolecular cyclization products (6), which reverted to 5 2+ by oxidation

  为了开发通过电子转移发生可逆结构变化的新氧化还原体系，通过氢化物提取相应的双（1,3 -benzodithiol-2-yl)biaryls (8)。用锌还原 5 2+ 得到相应的分子内环化产物 (6)，其通过氧化还原为 5 2+。循环伏安法还显示了两种状态之间的有效相互转换。X 射线分析显示联芳基单元的扭转角通过还原分子内环化而大大降低。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20190138433A

  公开（公告）日：2019-12-13

  화학식 1로 표시되는 화합물과, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자, 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치가 개시된다. 상기 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함됨으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.

  含有化学式1的化合物，第1极，第2极以及包括所述第1极和所述第2极之间的有机物层的有机电子器件，以及包括所述有机电子器件的电子设备被提出。通过在所述有机物层中包含含有化学式1的化合物，可以降低有机电子器件的驱动电压，并提高发光效率和寿命。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZODITHIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Eni S.P.A.

  公开号：US20140155631A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Process for the preparation of a benzodithiophene compound which comprises reacting at least one monohalogenated dithiophene compound with at least one internal alkyne, in the presence of at least one catalyst containing palladium and of at least one co-catalyst containing copper in oxidation state +1. Said benzodithiophene compound, after suitable functionalization and polymerization, can be advantageously used in the construction of photovoltaic devices (or solar devices) such as, for example, photovoltaic cells (or solar cells), photovoltaic modules (or solar modules), on either rigid and flexible supports. Furthermore, said benzodithiophene compound can be advantageously used as a constituent unit of luminescent solar concentrators (LSCS). Said benzodithiophene compound can also be advantageously used as a precursor of monomeric units in the preparation of semiconductor polymers.

  制备苯并二噻吩化合物的过程包括在至少一种含有卤代基的二噻吩化合物和至少一种内部炔烃的存在下，在至少一种含有钯的催化剂和至少一种含有氧化态为+1的铜的辅助催化剂的存在下进行反应。经过适当的官能团化和聚合后，该苯并二噻吩化合物可以优势地用于构建光伏器件（或太阳能器件），例如光伏电池（或太阳能电池）、光伏模块（或太阳能模块），无论是刚性还是柔性支撑。此外，该苯并二噻吩化合物可以优势地用作发光太阳能聚光器（LSCS）的组成部分。该苯并二噻吩化合物还可以优势地用作半导体聚合物制备中单体单元的前体。