cis-β-methylstyrene-α-d1 | 72087-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-β-methylstyrene-α-d1
• 英文别名: 1-deuterio-cis-1-phenyl-1-propene；[D1]-cis-β-methylstyrene；((Z)-1-deuterio-propenyl)-benzene；cis-1-Methyl-2-phenyl-2-deuterio-ethen；cis-β-Methyl-α-d-styrol；1-Deutero-cis-1-phenylpropen；[(Z)-1-deuterioprop-1-enyl]benzene
• CAS: 72087-52-6
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: QROGIFZRVHSFLM-PGKKPIGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 重水 作用下， 生成 cis-β-methylstyrene-α-d1 、 (Z)-(2-deuterio-1-propenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cp 2 TiCl 2催化与乙炔的格利雅交换反应。一种方便的制备烯基格氏试剂的方法

  摘要：

  在醚中催化量的Cp 2 TiCl 2的存在下，二取代的乙炔与异丁基卤化镁反应，可选择性地以几乎定量的产率得到E-烯基格利雅试剂。对于烷基芳基乙炔和甲硅烷基乙炔而言，这种加氢镁化反应的区域化学反应很高，烷基芳基乙炔可产生E-ArC（MgBr）CHR，芳基甲硅烷基乙炔可产生E-ArC（MgBr）CH（SiMe 3），ECHRC（MgBr）（SiMe 3）分别来自烷基甲硅烷基乙炔。由于格氏试剂的高反应性，本反应为制备三取代的烯烃提供了新颖，选择性和操作简单的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80047-0

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Semihydrogenation of Alkynes Catalyzed by a Cationic Vanadium Bisimido Complex
  作者：Henry S. La Pierre、John Arnold、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201007876

  日期：2011.4.18

  Early metal gets the H: Under 1 atm of H2, the vanadium complex 1 (PFTB=perfluoro‐tert‐butoxide) catalytically semihydrogenates alkynes to Z alkenes. Synthetic and DFT studies, in combination with H2/D2 and NMR experiments, indicate that H2 is activated by 1,2‐addition to 1. Upon insertion of an alkyne into the VH bond of A, the product alkene and 1 are generated by the 1,2‐α‐NH‐elimination of the

  早期金属达到H：在H 2的1个大气压下，钒络合物1（PFTB =全氟叔丁醇）催化将炔烃半 氢化为Z烯烃。合成的和DFT研究，在用H组合2 / d 2和NMR实验，表明ħ 2由1,2-加成至活化的1。将炔烃插入A的VH键后，烯基配体的1,2-α-NH-消除会生成烯烃和1的产物。
• Catalytic Semireduction of Internal Alkynes with All-Metal Aromatic Complexes
  作者：Pierre-Alexandre Deyris、Tatiana Cañeque、Yanlan Wang、Pascal Retailleau、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri、Max Malacria

  DOI：10.1002/cctc.201500729

  日期：2015.10

  A simple catalytic method involving all‐metal aromatic frameworks as precatalysts ensures an efficient route to (Z)‐alkenes. Aromatic triangular palladium clusters were used to reduce internal alkynes without any trace of the formation of alkane side products. These trinuclear complexes provide a catalytic system that parallels the activity and selectivity of their best mononuclear peers, and the catalyst

  一种简单的催化方法，其中包含全金属芳族骨架作为预催化剂，可确保获得通往（Z）烯烃的有效途径。芳族三角钯簇被用于还原内部炔烃，而没有任何痕量的烷烃副产物形成。这些三核配合物提供了一种催化系统，可与它们最好的单核对等体的活性和选择性相提并论，并且该催化剂可能通过互补机制起作用。
• Organometallic compounds of Group III
  作者：John J. Eisch、Stephen R. Sexsmith、Kenneth C. Fichter

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85232-n

  日期：1990.2

  investigated in detail. For dihydrogen transfers the tendency of dihydroaromatics to disproportionate into tetrahydro-aromatic and aromatic hydrocarbons was evaluated for 1,2- and 1,4-dihydrobenzenes, 1,2- and 1,4-dihydronaphthalenes and 9,10-dihydroanthracene toward (Cod)2Ni, Bpy(Cod)Ni and (Et3P)4Ni. The catalyzed disproportionation, which proceeded with decreasing rate in the order, 1,4-C6H8 > 1,2-C6H8 > 1

  在研究二氢和氢化铝转移至不饱和烃之间可能的机理相似性时，详细研究了镍（0）配合物对此类转移的催化作用。对于二氢转移，评估了1,2-和1,4-二氢苯，1,2-和1,4-二氢萘和9,10-二氢蒽朝向（鳕鱼）的二氢芳烃歧化成四氢芳烃和芳烃的趋势。2 Ni，Bpy（Cod）Ni和（Et 3 P）4 Ni。催化歧化以递减的顺序进行，依次为1,4-C 6 H 8 > 1,2-C 6 H 8 > 1,2-和1,4-C 10 H10 »9,10-C 14 H 12解释为中间烯丙基氢化镍的形成。
• Stereo- and Regioselective Generation of Alkenylzinc Reagents via Titanium-Catalyzed Hydrozincation of Internal Acetylenes
  作者：Yuan Gao、Kousuke Harada、Takeshi Hata、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00107a003

  日期：1995.1
• Machkova, Zuzana; Zavada, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 4, p. 833 - 849
  作者：Machkova, Zuzana、Zavada, Jiri

  DOI：——

  日期：——