N-ethyl-N-(4-methylbenzyl)ethanamine | 34306-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-(4-methylbenzyl)ethanamine
• 英文别名: N,N-diethyl(4-methylbenzyl)amine；Diethyl(4-methylbenzyl)amine；N-ethyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]ethanamine
• CAS: 34306-01-9
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: HCJZYTOTRSBGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.8928 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-(4-methylbenzyl)ethanamine 在 三乙基硼 、 phenylsilane-d3 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷还原酰胺的BEt 3基催化剂

  摘要：

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00277
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-甲基苯甲酰胺 在 三乙基硼 、 苯硅烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以94%的产率得到N-ethyl-N-(4-methylbenzyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  用于硅烷还原酰胺的BEt 3基催化剂

  摘要：

  本文报道了一种简单但实用的催化体系的开发，该体系用于用氢硅烷或氢硅氧烷选择性还原酰胺。发现低成本且易于获得的三乙基硼烷（在THF中为1.0 M）与催化量的碱金属碱结合，可催化所有三种酰胺类别（叔，仲和伯酰胺）的还原反应，从而在室温下形成胺。温和的条件。另外，还可以通过使用BEt 3和碱的适当组合来实现将仲酰胺选择性转化为醛亚胺和将伯酰胺选择性转化为腈。这些赌注3的范围碱催化的酰胺氢化硅烷化反应已被深入研究。机理研究的初步结果表明，经过改进的Piers硅烷Si–H···B活化方式，其中BEt 3提取氢化物的过程是通过烷氧基或氢氧根阴离子与Si中心的配位来促进的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00277

文献信息

• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• Direct reductive amination and selective 1,2-reduction of α,β-unsaturated aldehydes and ketones by NaBH4 using H3PW12O40 as catalyst
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Jafar Akbari、Maryam Esfandyari、Mehrdad Pourayoubi、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.069

  日期：2007.2

  A simple and convenient procedure for direct reductive amination of aldehydes and ketones with sodium borohydride is described. The reaction has been carried out in methanol in the presence of a catalytic amount of H3PW12O40 (0.5 mol %). α,β-Unsaturated aldehydes and ketones can be easily converted into the corresponding allyl alcohols by reaction with H3PW12O40 (0.5 mol %)/NaBH4.

  描述了一种简单方便的用硼氢化钠直接还原醛和酮的方法。该反应已在甲醇中，在催化量的H 3 PW 12 O 40（0.5mol％）的存在下进行。通过与H 3 PW 12 O 40（0.5 mol％）/ NaBH 4反应，可以容易地将α，β-不饱和醛和酮转化为相应的烯丙醇。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCTION OF KETONES, ALDEHYDES AND IMINIUMS, AND PRODUCTS PRODUCED THEREBY
  申请人：Adler Marc J.

  公开号：US20170362151A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  A method of producing an alcohol, comprises reducing an aldehyde or a ketone with a hydridosilatrane. The reducing is carried out with an activator.

  生产醇的方法包括使用氢硅氮烷还原醛或酮。还原过程中需要使用活化剂。
• Lewis Acid-Catalyzed Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Aminohydrosilanes
  作者：Katsukiyo Miura、Kazunori Ootsuka、Shuntaro Suda、Hisashi Nishikori、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-2001-17486

  日期：——

  The TiCl4-catalyzed reaction of aromatic carbonyl compounds with (dialkylamino)dimethylsilanes gave tertiary amines in moderate to high yields. The reductive amination of aliphatic aldehydes was effectively catalyzed by ZnI2. Methyl N-(dimethylsilyl)carbamate as well could be used for reductive amination of carbonyl compounds in the presence of Ph3CClO4.

  四氯化钛催化的芳香醛与(二烷基氨基)二甲基硅烷反应，能以中等至高产率得到叔胺。脂肪醛的还原胺化反应也受到ZnI2的有效催化。在存在Ph3CClO4的情况下，甲基N-(二甲基硅基)氨基甲酸酯同样可用于羰基化合物的还原胺化。
• Highly efficient Amination in Neat Water of Benzyl Chlorides with Dialkylformamides Catalysed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex
  作者：Wen-Xin Chen、Cai-Yun Zhang、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13787959859344

  日期：2013.10

  Dialkylformamides are excellent N-sources in the amination of benzyl chlorides when catalysed by a NHC-Pd(II)-Im complex. In the presence of NaOH and the catalyst, variously substituted benzyl chlorides and five different dialkylformamides reacted smoothly to afford the corresponding N,N-dialkyl-benzylamines in good to almost quantitative yields in eco-friendly solvent water at 50 °C within 3 h.

  当由 NHC-Pd(II)-Im 复合物催化时，二烷基甲酰胺是苄基氯胺化过程中极好的 N 源。在 NaOH 和催化剂存在下，不同取代的苄基氯和五种不同的二烷基甲酰胺在 50°C 的环保溶剂水中顺利反应，在 3 小时内得到相应的 N,N-二烷基-苄胺，产率几乎是定量的。