chlorotris(dimethylamino)phosphonium chloride | 5574-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: chlorotris(dimethylamino)phosphonium chloride
• 英文别名: chlrotris(dimethylamino)phosphonium chloride；dichlorotris(dimethylamino)phosphorane；Dichlortris(dimethylamino)phosphoran；Tris-(dimethylamino)-chloro-phosphonium；Chloro-tris(dimethylamino)phosphanium;chloride
• CAS: 5574-93-6
• 化学式: C₆H₁₈ClN₃P*Cl
• 分子量: 234.109
• InChiKey: LAAFHEZVGNHGCM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.41
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorotris(dimethylamino)phosphonium chloride 在 sodium 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 三(二甲胺基)膦
  参考文献：
  名称：

  Koidan, G. N.; Kulish, V. P.; Filonenko, L. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  六甲基磷酰三胺 在 三光气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 chlorotris(dimethylamino)phosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用三光气改进肽偶联试剂 Bop 和 PyBOP 的合成

  摘要：

  摘要 使用三光气和羟基苯并三唑合成苯并三唑氧基三 [二甲氨基] 六氟磷酸鏻 (BOP) 和苯并三唑氧基三 [吡咯烷基] 六氟磷酸鏻 (PyBOP)。

  DOI：

  10.1080/00397919508015899

文献信息

• Studies on the interaction of phosphine selenides and their structural analogues wth dihalogens and sulfuryl chloride
  作者：Ewa Krawczyk、Aleksandra Skowrońska、Jan Michalski

  DOI：10.1039/b207019g

  日期：——

  tris(dimethylamino)phosphine selenide, esters of selenophosphoric acid, and esters of selenophosphonic acid react with dihalogens and sulfuryl chloride to form halogenoselenophosphonium salts (P–SeX)+X−. The latter undergo deselenization via ligand exchange to form phosphonium salts (P–X)+X− and elemental selenium. The stability of these salts depends on the substituents at the phosphorus atom and the type of counter

  膦硒化物， 三（二甲氨基）膦硒化物， 酯类 的 硒磷酸， 和 酯类 的 硒代膦酸 与二卤素反应并 硫酰氯到形式halogenoselenophosphonium盐（P-性别）+ X - 。后者通过 配体交换形式鏻盐（P-X）+ X -和元素硒。这些盐的稳定性取决于磷原子上的取代基和抗衡离子的类型。salts盐可能与相应的equilibrium盐处于平衡状态磷烷，这证明了 酯类含有邻亚苯基配体。salts盐的结构，磷烷 和其他磷化合物的支持 31 P NMR光谱数据和电导率。其他证据来自卤代硒代phosph盐与环己烯。
• Cleavage of PO in the Presence of P-N: Aminophosphine Oxide Reduction with In Situ Boronation of the P^IIIProduct
  作者：Niall P. Kenny、Kamalraj V. Rajendran、Elizabeth V. Jennings、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/chem.201302907

  日期：2013.10.11

  In contrast to tertiary phosphine oxides, the deoxygenation of aminophosphine oxides is effectively impossible due to the need to break the immensely strong and inert PO bond in the presence of a relatively weak and more reactive PN bond. This long‐standing problem in organophosphorus synthesis is solved by use of oxalyl chloride, which chemoselectively cleaves the PO bond forming a chlorophosphonium

  与此相反，以叔膦氧化物，氨基膦氧化物的脱氧是有效不可能由于需要打破非常强和惰性在一个相对较弱的和更具反应性P的存在PO键 N键。在有机磷合成这个长期存在的问题是通过使用草酰氯，其化学选择性裂解PO键形成一个chlorophosphonium盐，留下在P解决 N键（一个或多个）保持完整。随后用硼氢化钠还原氯鎓盐，形成P III氨基膦硼烷加合物。这种简单的一锅法以良好的收率应用于各种P含氮的磷酰基化合物。硼烷产物可以容易地脱保护以产生游离的P III氨基膦。除了没有观察到的PN键断裂以外，使用硼氢化钠还可以使底物中存在酯官能团。这种方法的可用性为有机磷化学开辟了以前无法使用的合成方法，其中有两个已被举例说明。
• Etude par rmn de31p de la reaction de l'hexamethylphosphotriamide avec le trichlorure de phosphoryle
  作者：Jean-Robert Dormoy、Bertrand Castro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98901-x

  日期：1981.1

  The reaction of HMPT with POCl3 was studied by 31P NMR at various temperatures and stoechiometries. Progressive substitution of chlorine atoms of phosphoryl chloride by HMPT molecules was observed. Six new species were involved in the system. The main produce was the 11 adduct, (Me2N)3P+Cl, O2PCl2−, analogous to Vilsmeier complex.

  通过31 P NMR在各种温度和化学计量条件下研究了HMPT与POCl 3的反应。观察到HMPT分子逐渐取代了磷酰氯中的氯原子。该系统涉及六个新物种。主产品是11加合物，（ME 2 N）3 P +氯，O- 2的PCl 2 - ，类似于维尔斯迈尔复杂。
• Phosphazenium chloride catalysts immobilized on SBA-15 mesoporous material and silica gel: new exceptionally active catalysts for the chlorination of organic acids
  作者：Keun-Sik Kim、Jong-Ho Kim、Gon Seo

  DOI：10.1039/b210258g

  日期：2003.1.23

  Novel reusable phosphazenium chloride catalysts immobilized on SBA-15 mesoporous material and silica gel show exceptional activities and selectivities even in the continuous chlorination reaction of organic acids with thionyl chloride or phosgene.

  固定在SBA-15介孔材料和硅胶上的新型可重复使用的氯化磷腈催化剂即使在有机酸与亚硫酰氯或光气的连续氯化反应中也表现出优异的活性和选择性。
• The exceptional activity of a phosphazenium hydroxide catalyst incorporated onto silica in the transesterification of tributyrin with methanol
  作者：Mi-Young Kim、Gon Seo、O Zoon Kwon、Duk Rye Chang

  DOI：10.1039/b903969d

  日期：——

  A phosphazenium hydroxide catalyst incorporated onto silica showed exceptional activity in the transesterification of tributyrin with methanol and could be used repeatedly without suffering any appreciable deactivation.

  掺入二氧化硅的磷氢化物催化剂在三丁酸甘油酯与甲醇的酯交换反应中表现出卓越的活性，并且可以反复使用而不会明显失活。