(4-bromophenyl)(methyl)selane | 40400-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl)(methyl)selane
• 英文别名: p-Bromselenoanisol；1-bromo-4-methylselanylbenzene
• CAS: 40400-25-7
• 化学式: C₇H₇BrSe
• 分子量: 249.997
• InChiKey: KTXOMHNYYXPRMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  275-276 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)(methyl)selane 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 methyl (p-bromophenyl)selenium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Naddaka, V. I.; Krasnov, V. P.; Minkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 432 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-selenocyanatobenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(4-bromophenyl)(methyl)selane
  参考文献：
  名称：

  双功能手性含硒 1,4-二芳基氮杂环丁烷-2-酮通过破坏微管蛋白聚合和诱导活性氧产生而具有有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  近年来，有机硒化合物作为有前途的抗肿瘤剂引起了越来越多的兴趣。在此，不对称合成了四个系列的新型含硒手性 1,4-diarylazetidin-2-ones，并对其抗肿瘤活性进行了生物学评估。其中，化合物7被认为是约10倍其原型化合物更有效1一个，和化合物9A显示出最有效的细胞毒性对五种人癌细胞系，包括紫杉醇抗性的人卵巢癌细胞系A2780T，与IC 50值范围为 1 至 3 nM。机理研究表明，化合物9a通过破坏微管蛋白聚合、诱导活性氧 (ROS) 产生、降低线粒体膜电位、阻断 G 2 /M 期细胞周期、诱导细胞凋亡和抑制血管生成来发挥作用。此外，化合物9a表现出适当的人类微粒体代谢稳定性和理化特性。重要的是，发现化合物9a在具有低毒性特征的异种移植小鼠模型中有效抑制肿瘤生长，这使得9a成为进一步临床前开发的非常有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113531

文献信息

• Electrooxidative B−H Functionalization of <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Meng Chen、Deshi Zhao、Jingkai Xu、Chunxiao Li、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202015299

  日期：2021.3.29

  of nido‐carboranes (7,8‐nido‐C2B9H12−) has been developed under electrochemical reaction conditions. In this reaction system, anodic oxidation serves as a green alternative for traditional chemical oxidants in the oxidation of nido‐carboranes. No transition‐metal catalyst is required and different heteroatoms bearing a lone pair are reactive in this transformation. Coupling nido‐carboranes with thioethers

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Selenium-Containing <i>Iso</i>combretastatins and Phenstatins as Antitumor Agents
  作者：Yanqing Pang、Baijiao An、Lanlan Lou、Junsheng Zhang、Jun Yan、Ling Huang、Xingshu Li、Sheng Yin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00480

  日期：2017.9.14

  organoselenium compounds designed by fusing the anticancer agent methyl(phenyl)selane into the tubulin polymerization inhibitors isocombretastatins or phenstatins were synthesized and evaluated for antiproliferative activity. Most of these selenium containing hybrids exhibited potent cytotoxicity against a panel of cancel cell lines, with IC50 values in the submicromolar concentration range. Among them

  通过将抗癌剂甲基（苯基）硒烷融合到微管蛋白聚合抑制剂异康普他汀或苯他汀中，设计了两个系列的结构相关的有机硒化合物，并评估了其抗增殖活性。这些含硒杂种中的大多数对一组抵消细胞系均表现出强力的细胞毒性，IC 50值在亚微摩尔浓度范围内。其中11a是异康普他汀A-4的3-甲基硒代衍生物（iso CA-4），对12种癌细胞系（包括2种耐药细胞系）的IC 50值为2–34 nM，是活性最高的化合物。重要的是，它的磷酸盐11ab，在异种移植小鼠模型中抑制肿瘤生长，抑制率为72.9％，无明显毒性，优于参考化合物iso CA-4P（抑制率52.2％）和CA-4P（抑制率47.6％）。机理研究表明，11a是一种有效的微管蛋白聚合抑制剂，可以抑制G 2 / M期的细胞周期并诱导细胞凋亡，并降低线粒体膜电位。总之，11a可以作为开发高效抗癌药的有希望的先导。
• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• An electrochemical method for deborylative selenylation of arylboronic acids under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Jian Yin、Dongdong He、Xuezheng Yi、Shengmei Guo、Hu Cai

  DOI：10.1039/d1gc02962b

  日期：——

  An efficient protocol to synthesize aryl selenoethers through deborylative selenylation of widely available arylboronic acids has been established under electrochemical conditions in the absence of metal catalyst and external oxidant. The synthesis of bioactive molecules and gram-scale transformation have been performed to highlight the synthetic utility of the protocol. CV (cyclic voltammetry) experiment

  在没有金属催化剂和外部氧化剂的电化学条件下，建立了一种通过广泛使用的芳基硼酸的脱硼硒基化合成芳基硒醚的有效方案。已经进行了生物活性分子的合成和克级转化，以突出该协议的合成效用。CV（循环伏安法）实验表明，在标准条件下，二硒化物的阳极氧化发生在芳基硼酸底物的阳极氧化之前。
• 新型二芳基-β-内酰胺类有机硒化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114380728A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明属于新药研发中合成药物化学领域，涉及如下通式结构的具有显著抗肿瘤活性的新型二芳基‑β‑内酰胺类有机硒化合物及其在抗肿瘤药物研发中的应用。本发明还包括所述化合物、其药学盐及其复方药物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞增殖的调控机制，在体外、体内有效抑制肿瘤细胞的生长，可应用于制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。