Chlormethyl-n-propylnitramin | 68329-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: Chlormethyl-n-propylnitramin
• 英文别名: chloromethyl-nitro-propyl-amine；N-(chloromethyl)-N-propylnitramide
• CAS: 68329-59-9
• 化学式: C₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 152.581
• InChiKey: IHAUTDWQYYPJNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlormethyl-n-propylnitramin 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Fluormethyl-n-propyl-nitramin
  参考文献：
  名称：

  Nitramines, 12. Mitt. Fluoromethyl- and Azidomethyl-alkylnitramines

  摘要：

  氯甲基 - 烷基硝胺 1 可以用氟化钾和 18 - 冠 - 6 转化为不稳定的氟甲基 - 烷基硝胺 2，与叠氮化钠它们得到稳定的叠氮甲基 - 烷基硝胺 3。这些与炔烃环化为 1,2,3 - 三唑，被审查。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120214
• 作为产物：
  描述：

  N-(morpholin-4-ylmethyl)-N-propylnitramide 在 乙酰氯 作用下， 生成 Chlormethyl-n-propylnitramin
  参考文献：
  名称：

  Nitramines, 11. Mitt. 与氯甲基-烷基硝胺的反应

  摘要：

  氯甲基-烷基硝胺 1a-c 与一些有机亲核试剂反应并得到例如 B. 甲氧基甲基-烷基硝胺 2、苯氧基甲基-烷基硝胺 3 和乙基烷基硝基氨基甲基-甲烷三羧酸乙酯 4、-邻苯二甲酰亚胺 5 和-糖精 6。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783111013

文献信息

• Nitramine, 14. Mitt. Chlormethyl-alkylnitramine und ambidente Anionen
  作者：Bernard Unterhalt、Felix Leiblein

  DOI：10.1002/ardp.19813140514

  日期：——

  Die Chlormethyl‐alkylnitramine 1 a–c wurden mit Silbercyanat, Silberthiocyanat und Natriumcyanid/Aceton zu den Isocyanatomethyl‐alkylnitraminen 3 a–c, den Isothiocyanatomethyl‐alkylnitraminen 5 a–c und zu den Cyanomethyl‐alkylnitraminen 8 a–c umgesetzt. 1c bildete mit Kaliumthiocyanat in wasserfreiem Acetonitril das Thiocyanatomethyl‐propylnitramin 7, das sich in 5c umlagerte, mit Natriumcyanid/Zinkchlorid

  氯甲基-烷基硝胺1a-c与氰酸银、硫氰酸银和氰化钠/丙酮反应得到异氰酸根合甲基-烷基硝胺3a-c、异硫氰酸根合甲基-烷基硝胺5a-c和氰甲基-烷基硝胺8a-c。1c和硫氰酸钾在无水乙腈中形成硫氰酸根合甲基丙基硝胺7，在5c中重排，氰化钠/氯化锌形成异腈9，加热后得到腈8c。
• UNTERHALT B.; LEIBLEIN F., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 5, 459-464
  作者：UNTERHALT B.、 LEIBLEIN F.

  DOI：——

  日期：——
• UNTERHALT B.; LEIBLEIN F., ARCH. PHARM., 1978, 311, NO 10, 879-884
  作者：UNTERHALT B.、 LEIBLEIN F.

  DOI：——

  日期：——
• Nitramine, 11. Mitt. Umsetzungen mit Chlormethyl-alkylnitraminen
  作者：Bernard Unterhalt、Felix Leiblein

  DOI：10.1002/ardp.19783111013

  日期：——

  Die Chlormethyl‐alkylnitramine 1a‐c werden mit einigen organischen Nucleophilen umgesetzt und liefern z. B. Methoxymethyl‐alkylnitramine 2, Phenoxymethyl‐alkylnitramine 3 sowie Alkylnitraminomethyl‐methantricarbonsäureäthylester 4, ‐phthalimide 5 und ‐saccharine 6. Mit Natriumbenzoat entstehen die Ester 7, mit Natrium‐benzolsulfinat die Sulfone 8.

  氯甲基-烷基硝胺 1a-c 与一些有机亲核试剂反应并得到例如 B. 甲氧基甲基-烷基硝胺 2、苯氧基甲基-烷基硝胺 3 和乙基烷基硝基氨基甲基-甲烷三羧酸乙酯 4、-邻苯二甲酰亚胺 5 和-糖精 6。
• Nitramine, 12. Mitt. Fluormethyl- und Azidomethyl-alkylnitramine
  作者：Bernard Unterhalt、Felix Leiblein

  DOI：10.1002/ardp.19793120214

  日期：——

  Die Chlormethyl‐alkylnitramine 1 lassen sich mit Kaliumfluorid und 18‐Crown‐6 in die instabilen Fluormethyl‐alkylnitramine 2 überführen, mit Natriumazid ergeben sie die stabilen Azidomethyl‐alkylnitramine 3. Diese cyclisieren mit Alkinen zu 1,2,3‐Triazolen, die näher untersucht werden.

  氯甲基 - 烷基硝胺 1 可以用氟化钾和 18 - 冠 - 6 转化为不稳定的氟甲基 - 烷基硝胺 2，与叠氮化钠它们得到稳定的叠氮甲基 - 烷基硝胺 3。这些与炔烃环化为 1,2,3 - 三唑，被审查。