2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 1291074-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-nitro-1H-benzimidazole；2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 1291074-93-5
• 化学式: C₁₃H₇ClN₄O₄
• 分子量: 318.676
• InChiKey: FCONXMGKHRDSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 4-氯-3-硝基苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 30.0h， 以95%的产率得到2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  选定的 2-芳基-5(6)-硝基-1H-苯并咪唑衍生物作为潜在抗癌剂的合成和初步评价

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列六种 2-芳基-5(6)-硝基-1H-苯并咪唑衍生物 (1-6) 作为潜在抗癌剂的合成和初步评估。使用 MTT 试验评估了对七种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。化合物 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] 是该系列中活性最强的，对 A549 细胞系的 IC50 为 28 nM。该化合物在非肿瘤性 HACAT 细胞中显示出选择性的体外细胞毒活性指数 (>700) (IC50 = 22.2 μM)。化合物 3 和 6 诱导细胞周期 S 期停滞，化合物 1-6 诱导 K562 细胞系凋亡。化合物 6 诱导聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制活性作为潜在的作用机制。这些结果表明化合物 6 可能是一种有效的抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-0201-5

文献信息

• Mukaiyama reagent: An efficient reaction mediator for rapid synthesis of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles
  作者：Graziella Tocco、Antonio Laus、Pierluigi Caboni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154045

  日期：2022.8

  chemistry, 1,2-disubstituted benzimidazoles represent a privileged class of nitrogen-based heterocycles but, unlike 2-substitued derivatives, few synthetic methods have been reported. In this context, we developed a rapid, metal-free, and straightforward method to prepare a series of 1,2-disubstituted-1H-benzo[d]imidazoles starting from 1,2-phenylendiamines and various aromatic and aliphatic aldehydes in the

  在药物化学领域，1,2-二取代苯并咪唑代表了一类特殊的氮基杂环化合物，但与 2-取代衍生物不同，很少有合成方法的报道。在此背景下，我们开发了一种快速、无金属且直接的方法，以1,2-苯二胺和各种芳香族和脂肪族醛为原料制备一系列 1,2-二取代-1 H-苯并[ d ]咪唑。向山试剂的存在。反应在室温下在几分钟内进行，产物收率良好。
• Synthesis and preliminary evaluation of selected 2-aryl-5(6)-nitro- 1H-benzimidazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Aurelio Romero-Castro、Ismael León-Rivera、Laura Citlalli Ávila-Rojas、Gabriel Navarrete-Vázquez、Alejandro Nieto-Rodríguez

  DOI：10.1007/s12272-011-0201-5

  日期：2011.2

  In this study we report the synthesis and preliminary evaluation of a series of six 2-aryl-5(6)-nitro-1H-benzimidazole derivatives (1–6) as potential anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated against seven human neoplastic cell lines using the MTT assay. Compound 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] was the most active of the series, showing an IC50 of 28 nM against the A549

  在这项研究中，我们报告了一系列六种 2-芳基-5(6)-硝基-1H-苯并咪唑衍生物 (1-6) 作为潜在抗癌剂的合成和初步评估。使用 MTT 试验评估了对七种人类肿瘤细胞系的细胞毒性。化合物 6 [2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-5(6)-nitro-1H-benzimidazole] 是该系列中活性最强的，对 A549 细胞系的 IC50 为 28 nM。该化合物在非肿瘤性 HACAT 细胞中显示出选择性的体外细胞毒活性指数 (>700) (IC50 = 22.2 μM)。化合物 3 和 6 诱导细胞周期 S 期停滞，化合物 1-6 诱导 K562 细胞系凋亡。化合物 6 诱导聚（ADP-核糖）聚合酶 (PARP) 抑制活性作为潜在的作用机制。这些结果表明化合物 6 可能是一种有效的抗癌剂。