N-Boc-4-benzyl-5-chloromethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine | 291279-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Boc-4-benzyl-5-chloromethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine
• 英文别名: (4S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-chloromethyl-5-hydroxy-4-phenylmethyloxazolidine；tert-butyl (4S)-4-benzyl-5-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 291279-17-9
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₄
• 分子量: 327.808
• InChiKey: DQUVTKDHOUSFIU-KNVGNIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-4-benzyl-5-chloromethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以80%的产率得到(3S)-3-氨基-1-氯-4-苯基-2-丁酮盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Creation of an artificial metalloprotein with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety through the intrinsic inhibition mechanism of α-chymotrypsin

  摘要：

  一种基于L-苯丙氨酰氯甲基酮的抑制剂，携带有Hoveyda-Grubbs催化剂结构部分，通过蛋白质固有的抑制机制选择性地融合到α-胰凝乳蛋白酶的裂隙中，构建了一种人工金属有机蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2cc16898g
• 作为产物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 (4S)-4-Benzyl-N-tert-butyloxycarbonyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 正丁基锂 、 potassium hydrogensulfate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到N-Boc-4-benzyl-5-chloromethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Creation of an artificial metalloprotein with a Hoveyda–Grubbs catalyst moiety through the intrinsic inhibition mechanism of α-chymotrypsin

  摘要：

  一种基于L-苯丙氨酰氯甲基酮的抑制剂，携带有Hoveyda-Grubbs催化剂结构部分，通过蛋白质固有的抑制机制选择性地融合到α-胰凝乳蛋白酶的裂隙中，构建了一种人工金属有机蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c2cc16898g

文献信息

• Process for producing alpha-aminoketones
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20020035288A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的过程。通过这个过程，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及相关化合物。
• Process for producing &agr;-aminoketones
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US06570039B2

  公开（公告）日：2003-05-27

  A process for producing &agr;-aminohalomethyl ketones or N-protected &agr;-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, &agr;-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  通过从特定的3-噁唑烷-5-酮衍生物经由5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备&agr;-氨基卤甲基酮或N-保护的&agr;-氨基卤甲基酮的方法。通过这个过程，可以在工业规模上高效、经济地获得&agr;-氨基卤甲基酮及其相关化合物。
• Process for producing α-aminoketones
  申请人：Onishi Tomoyuki

  公开号：US06906224B2

  公开（公告）日：2005-06-14

  A process for producing α-aminohalomethyl ketones or N-protected α-aminohalomethyl ketones from specified 3-oxazolidin-5-one derivatives via 5-halomethyl-5-hydroxy-3-oxazolidine derivatives. By this process, α-aminohalomethyl ketones and compounds relating to them can be obtained efficiently and economically in industrial scale.

  一种从指定的3-噁唑烷-5-酮衍生物通过5-卤甲基-5-羟基-3-噁唑烷衍生物制备α-氨基卤甲基酮或N-保护的α-氨基卤甲基酮的方法。通过这种方法，可以在工业规模上高效经济地获得α-氨基卤甲基酮及其相关化合物。
• Practical synthesis of α-aminoalkyl-α′-chloromethylketone derivatives. Part 1: Chloromethylation of N-protected 3-oxazolidin-5-ones
  作者：Tomoyuki Onishi、Naoko Hirose、Takashi Nakano、Masakazu Nakazawa、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01114-5

  日期：2001.8

  Reaction of N-protected 3-oxazolidin-5-ones with in situ-generated chloromethyllithium afforded N-protected 5-chloromethyl-5-hydroxy-3-oxazolidines without racemization. They were easily hydrolyzed to give alpha -aminoalkyl-alpha ' -chloromethylketone derivatives, which are useful intermediates for several protease inhibitors. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6570039B2
  申请人：——

  公开号：US6570039B2

  公开（公告）日：2003-05-27