6,7-difluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 769158-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 6,7-difluoro-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 769158-54-5
• 化学式: C₈H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 198.129
• InChiKey: MVCDFHYCPSGVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-trans-3-((2-(5,7-difluoro-1H-indol-3-yl)-6,7-difluoroquinazolin-4-yl)amino)bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUS REPLICATION, APPLICATION METHODS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE LA GRIPPE, PROCÉDÉS D'APPLICATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉES

  摘要：

  一类化合物作为流感病毒复制抑制剂，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物在治疗流感中的用途。

  公开号：

  WO2018033082A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二氟苯甲酸甲酯 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6,7-difluoroquinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIACYLGLYCEROL KINASE MODULATING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LA DIACYLGLYCÉROL KINASE

  摘要：

  本公开提供了调节二酰基甘油激酶的化合物以及用于治疗癌症（包括实体瘤）和病毒感染（如HIV或乙型肝炎病毒感染）的药物组合物。这些化合物可以单独使用或与其他药物联合使用。

  公开号：

  WO2021130638A1

文献信息

• [EN] NOVEL QUINAZOLINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATMENT RELATED TO THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION THERAPEUTIQUE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2004087680A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): which act as MCH receptor antagonists. These compositions are useful in pharmaceutical compositions whose use includes prophylaxis or treatment of improving memory function, sleeping and arousal, anxiety, depression, mood disorders, seizure, obesity, diabetes, appetite and eating disorders, cardiovascular disease, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, binge eating disorders including bulimia, anorexia, mental disorders including manic depression, schizophrenia, delirium, dementia, stress, cognitive disorders, attention deficit disorder, substance abuse disorders and dyskinesias including Parkinson's disease, epilepsy, and addiction.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（I），该化合物作为MCH受体拮抗剂。这些组合物在药物组合物中具有用途，包括预防或治疗改善记忆功能、睡眠和觉醒、焦虑、抑郁、情绪障碍、癫痫、肥胖、糖尿病、食欲和进食障碍、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、暴食障碍，包括暴食症、厌食症、精神障碍，包括躁郁症、精神分裂症、谵妄、痴呆、压力、认知障碍、注意力缺陷障碍、物质滥用障碍和运动障碍，包括帕金森病、癫痫和成瘾症。
• [EN] IMIDAZO [1,2-C] QUINAZOLIN-5-AMINE COMPOUNDS WITH A2A ANTAGONIST PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[1,2-C]QUINAZOLIN-5-AMINE PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTAGONISTES DU A2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019118313A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Disclosed are compounds having the structure of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt of any thereof: wherein: "Z" and R1 are defined herein, which compounds are believed suitable for use in selectively antagonizing the A2a receptors, for example, those found in high density in the basal ganglia. Such compounds and pharmaceutical formulations are believed to be useful in treatment or management of neurodegenerative diseases, for example, Parkinson's disease, or movement disorders arising from use of certain medications used in the treatment or management of Parkinson's disease.

  本文披露了具有Formula I结构的化合物，或者其任何药学上可接受的盐：其中：“Z”和R1在此有定义，这些化合物被认为适用于选择性拮抗A2a受体，例如，在基底神经节中高密度发现的受体。据信，这些化合物和药物配方在治疗或管理神经退行性疾病，例如帕金森病，或由于使用治疗或管理帕金森病的某些药物而引起的运动障碍方面是有用的。
• Discovery of Alogliptin:  A Potent, Selective, Bioavailable, and Efficacious Inhibitor of Dipeptidyl Peptidase IV
  作者：Jun Feng、Zhiyuan Zhang、Michael B. Wallace、Jeffrey A. Stafford、Stephen W. Kaldor、Daniel B. Kassel、Marc Navre、Lihong Shi、Robert J. Skene、Tomoko Asakawa、Koji Takeuchi、Rongda Xu、David R. Webb、Stephen L. Gwaltney

  DOI：10.1021/jm070104l

  日期：2007.5.1

  Alogliptin is a potent, selective inhibitor of the serine protease dipeptidyl peptidase IV (DPP-4). Herein, we describe the structure-based design and optimization of alogliptin and related quinazolinone-based DPP-4 inhibitors. Following an oral dose, these noncovalent inhibitors provide sustained reduction of plasma DPP-4 activity and a lowering of blood glucose in animal models of diabetes. Alogliptin

  阿格列汀是一种有效的，选择性的丝氨酸蛋白酶二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂。在本文中，我们描述了基于阿格列汀和相关喹唑啉酮的DPP-4抑制剂的结构设计和优化。口服后，这些非共价抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。阿格列汀目前正在2型糖尿病患者中进行III期试验。
• Eco-Efficient One-Pot Synthesis of Quinazoline-2,4(1&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;,3&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;)-diones at Room Temperature in Water
  作者：Xin-Chuan Tian、Xing Huang、Dan Wang、Feng Gao

  DOI：10.1248/cpb.c14-00264

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones was developed. First, the reactions of anthranilic acid derivatives with potassium cyanate afforded the corresponding urea derivatives. Then, cyclization of the urea derivatives with NaOH afforded the monosodium salts of benzoylene urea. Finally, HCl treatment afforded the desired products in near-quantitative yields. This is an eco-efficient method because all the reactions were carried out in water, and the desired products were obtained simply by filtration. The aqueous filtrate was the only waste generated from the reaction. We scaled up the reaction to 1 kg starting material, thus establishing an alternative approach for the green synthesis of quinazoline-2,4(1H,3H)-diones in the chemical and pharmaceutical industries.

  开发了一种高效的一锅法合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮。首先，邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸钾反应生成相应的脲衍生物。然后，脲衍生物与氢氧化钠环化，得到苯乙烯脲的单钠盐。最后，通过盐酸处理获得所需产物，产率接近定量。这是一种环保高效的方法，因为所有反应都是在水中进行的，所需产物仅通过过滤获得。反应中只产生了水相滤液作为废物。我们将反应规模扩大到1千克起始材料，从而为化学和制药工业建立了一种绿色合成喹嗪-2,4(1H,3H)-二酮的替代方法。
• Dipeptidyl peptidase inhibitors
  申请人：Syrrx, Inc.

  公开号：US20040259870A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds, pharmaceuticals, kits and methods are provided for use with DPP-IV and other S9 protease that comprise a compound comprising the formula: 1 wherein Q is selected from the group of CO, SO, SO 2 , or C═NR 9 ; and R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein.

  提供了与DPP-IV和其他S9蛋白酶一起使用的化合物、药物、试剂盒和方法，其中包括具有以下式子的化合物：1，其中Q是从CO、SO、SO2或C═NR9;组中选择的，而R1、R2、R3和R4如在此定义。