2-chloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)acetaldehyde | 79133-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)acetaldehyde
• 英文别名: Benzeneacetaldehyde, alpha,4-dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-
• CAS: 79133-05-4
• 化学式: C₁₄H₉Cl₃O
• 分子量: 299.584
• InChiKey: QFSORQBGVKXGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 4,4'-二氯二苯甲酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 以75%的产率得到2-chloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于驯化高反应性氯代碘甲基锂类化合物的流式微反应器技术：α-氯醛的直接和化学选择性合成。

  摘要：

  已经开发了α-氯醛的直接流式合成。该策略首次涉及热不稳定的氯碘甲基锂类胡萝卜素和羰基化合物。批处理与流量比较研究表明，即使在-20°C的条件下，流量技术也能延长锂化类胡萝卜素的使用寿命。值得注意的是，在流动中实现的高化学选择性允许制备传统的分批方法不易获得的多官能化的α-氯醛。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01085

文献信息

• Flow Microreactor Technology for Taming Highly Reactive Chloroiodomethyllithium Carbenoid: Direct and Chemoselective Synthesis of α-Chloroaldehydes
  作者：Pantaleo Musci、Marco Colella、Alessandra Sivo、Giuseppe Romanazzi、Renzo Luisi、Leonardo Degennaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01085

  日期：2020.5.1

  straightforward flow synthesis of α-chloro aldehydes has been developed. The strategy involves, for the first time, the thermal unstable chloroiodomethyllithium carbenoid and carbonyl compounds. A batch versus flow comparative study showcases the superb capability of flow technology in prolonging the lifetime of the lithiated carbenoid, even at -20 °C. Remarkably, the high chemoselectivity realized in flow

  已经开发了α-氯醛的直接流式合成。该策略首次涉及热不稳定的氯碘甲基锂类胡萝卜素和羰基化合物。批处理与流量比较研究表明，即使在-20°C的条件下，流量技术也能延长锂化类胡萝卜素的使用寿命。值得注意的是，在流动中实现的高化学选择性允许制备传统的分批方法不易获得的多官能化的α-氯醛。