N-(1-chloro-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 827026-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-chloro-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-chloro-1-benzylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide；1-chloro-3-phenyl-N-tosylpropan-2-amine；N-(1-benzyl-2-chloroethyl)tosylamide；Benzenesulfonamide, N-[1-(chloromethyl)-2-phenylethyl]-4-methyl-
• CAS: 827026-79-9
• 化学式: C₁₆H₁₈ClNO₂S
• 分子量: 323.843
• InChiKey: IXGIONYGEYPFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyl-2-benzylaziridine 在 三苯基二氯化膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(1-chloro-3-phenylpropan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPh 3 /卤化剂介导的活化和未活化氮丙啶的高效开环

  摘要：

  我们在这里报告了PPh 3 /卤化剂作为氮丙啶与卤化物的开环的高效试剂的使用。该方法对于活化的和未活化的氮丙啶均有效，并且在短时间内以优异的产率提供产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.009

文献信息

• Polystyrene-supported TBD catalyzed ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles
  作者：Satoru Matsukawa、Takeru Harada、Shiori Yasuda

  DOI：10.1039/c2ob25435b

  日期：——

  Polystyrene-supported TBD (PS-TBD) catalyzes the ring-opening of N-tosylaziridines with silylated nucleophiles to give the corresponding products in high yields. PS-TBD was easily recovered and reused without significant loss of catalytic activity.

  聚苯乙烯支持的TBD（PS-TBD）催化N-托烯基氮杂环的环打开反应，与硅基亲核试剂反应生成相应的产物，产率高。PS-TBD可以容易回收再利用，催化活性没有显著损失。
• An efficient route to regioselective opening of N-tosylaziridines with zinc(II) halides
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Koena Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.006

  日期：2005.6

  An efficient route for the regio- and stereoselective ring opening of N-tosylaziridines with zinc dihalides (ZnX2, X = Cl, Br, I) is described. Depending on the solvent and Zn(II) halide, β-halo amines or imidazolines are obtained selectively in good to excellent yields.

  描述了N-甲苯磺酰基氮丙啶与二卤化锌（ZnX 2，X ＝ Cl，Br，I）的区域和立体选择性开环的有效途径。根据溶剂和卤化锌（II）的不同，有选择地以良好至极好的收率获得β-卤代胺或咪唑啉。
• S N 2-type ring opening of substituted-N-tosylaziridines with zinc (II) halides: Control of racemization by quaternary ammonium salt
  作者：MANAS K GHORAI、DEO PRAKASH TIWARI、AMIT KUMAR、KALPATARU DAS

  DOI：10.1007/s12039-011-0178-0

  日期：2011.11

  Quaternary ammonium salt mediated highly regioselective ring opening of aziridines with zinc(II) halides to racemic and non-racemic β-halo amines in excellent yield and selectivity is described. The reaction proceeds via an SN2-type pathway and the partial racemization of the starting substrate and the product was effectively controlled by using quaternary ammonium salts to afford the enantioenriched products (er up to 95:5).

  描述了一种四级铵盐介导的与锌(II)卤化物反应的高度区域选择性环开裂，能够将氮杂环烯转化为种类丰富且不种类丰富的β-卤胺，并且具有优异的产率和选择性。该反应采用SN2类型的途径进行，通过使用四级铵盐有效控制起始底物和产品的部分消旋，获得富含对映体的产物（对映体过量可达到95:5）。
• Regioselective ring opening of aziridines with activated DMF complexes: a facile synthesis of β-haloamines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.161

  日期：2004.12

  A wide variety of aziridines were converted to the corresponding β-haloamines using activated DMF complexes in good to excellent yields with high regioselectivity.

  使用活化的DMF配合物，可以将多种氮丙啶类化合物转化为相应的β-卤代胺，并具有良好的产率和极高的区域选择性。
• Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles under Neutral Conditions
  作者：Jie Wu、Xiaoyu Sun、Hong-Guang Xia

  DOI：10.1002/ejoc.200500599

  日期：2005.11

  Ring-opening of aziridines with silylated nucleophiles in DMF without any catalysts afforded the corresponding products in good to excellent yields under extremely mild reaction conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  在没有任何催化剂的情况下，氮丙啶与甲硅烷基化亲核试剂在 DMF 中开环，在极其温和的反应条件下以良好至极好的产率得到相应的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)