(2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide | 75326-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide
• 英文别名: (2-Bromo-1-phenylethyl)(dimethyl)sulfanium bromide；(2-bromo-1-phenylethyl)-dimethylsulfanium;bromide
• CAS: 75326-15-7
• 化学式: Br*C₁₀H₁₄BrS
• 分子量: 326.095
• InChiKey: LLYBTHBKOGAGQW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 氧化苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  二甲基-α-苯乙烯磺酰溴作为反应中间体

  摘要：

  用碱处理苯乙烯，溴和二甲基硫的加成产物，得到与各种亲核试剂快速反应并进行较慢的碱催化重排的二甲基-α-苯乙烯基磺酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c39800000521
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 二甲基硫 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-bromo-1-phenylethyl)dimethylsulfonium bromide
  参考文献：
  名称：

  环丙基酮与 1,3-二酮开环合成 1,6-二酮衍生物

  摘要：

  首先通过三氟甲磺酸铜 (II) 催化环丙基酮与 1,3-二酮开环，然后进行 DBU 促进的逆克莱森型反应，制备了一系列 1,6-二酮衍生物。无环 1,3-二酮选择性地作为碳亲核试剂添加到供体-受体环丙烷中。开环产物经过 C C 键裂解，简明地得到 1,6-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154257

文献信息

• Ring-Opening Cyclization of Spirocyclopropanes Using Sulfoxonium Ylides
  作者：Yuta Onuki、Hisanori Nambu、Takayuki Yakura

  DOI：10.1248/cpb.c20-00132

  日期：2020.5.1

  cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes using dimethylsulfoxonium methylide proceeded regioselectively to produce 2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-1-benzopyran-5-ones in good to high yields. The reactions of cycloheptane- and cyclopentane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes could construct [7.6]- and [5.6]-fused ring systems. This reaction was also carried out using sulfoxonium ethylide, butylide, and benzylide

  使用二甲基硫代methyl鎓亚甲基对环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷进行开环环化反应，选择性地生成2,3,4,6,7,8-六氢-5H-1-苯并吡喃-5-酮产量。环庚烷和环戊烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的反应可以构建[7.6]-和[5.6]稠合的环系统。该反应还使用亚乙基ethyl鎓，丁基化物和苄基化物进行，从而以高至高收率形成相应的2，3-反式-二取代产物，并且表明二甲基可以用作假取代基。 。发现2-和3-苯并六氢苯并吡喃-5-酮可以容易地分别转化为5-羟基黄烷和5-羟基异黄烷。
• Diastereoselective Construction of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Sequential [4 + 2]/[2 + 1] Annulation Reaction
  作者：Zhen-Hua Wang、Li-Wen Shen、Ke-Xin Xie、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00874

  日期：2020.4.17

  A sequential [4 + 2]/[2 + 1] annulation of α-aryl vinylsulfoniums with 2-aminochalcones and 2-(2-aminobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione is reported that affords a series of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines. The salient features of this novel and practical transformation include high efficiency, transition-metal-free nature, operational simplicity, and outstanding functional group tolerance

  据报道，α-芳基乙烯基ulf与2-氨基查耳酮和2-（2-氨基苄叉基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮的顺序[4 + 2] / [2 +1]环一系列环丙烷稠合的四氢喹啉。这种新颖而实用的转变的显着特征包括高效，无过渡金属的性质，操作简便和出色的官能团耐受性。
• Iodine-Catalyzed Ring Opening of 1,1-Diacylcyclopropanes for Synthesis of Fully Substituted Pyrazole Derivatives
  作者：Xiuqin Yang、Jin Zhu、Yishu Bao、Ziyu Ding、Fulai Yang、Qingfa Zhou、Ming Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000496

  日期：2020.7.7

  Iodine‐catalyzed ring opening of 1,1‐diacylcyclopropanes for synthesis of fully substituted pyrazole derivatives have been reported. This reaction tolerates a broad range of cyclopropyl ketones and sulfonyl hydrazides to afford useful and densely functionalized pyrazole derivatives with a hydroxy functional group.

  据报道，碘催化的1，1-二酰基环丙烷的开环反应可合成完全取代的吡唑衍生物。该反应容许宽范围的环丙基酮和磺酰肼，以提供有用的且具有羟基官能团的致密官能化的吡唑衍生物。
• Equimolar CO₂Capture by N-Substituted Amino Acid Salts and Subsequent Conversion
  作者：An-Hua Liu、Ran Ma、Chan Song、Zhen-Zhen Yang、Ao Yu、Yu Cai、Liang-Nian He、Ya-Nan Zhao、Bing Yu、Qing-Wen Song

  DOI：10.1002/anie.201205362

  日期：2012.11.5

  Steric bulk controls CO2 absorption: N‐substituted amino acid salts in poly(ethylene glycol) reversibly absorb CO2 in nearly 1:1 stoichiometry. Carbamic acid is thought to be the absorbed form of CO2; this was supported by NMR and in situ IR spectroscopy, and DFT calculations. The captured CO2 could be converted directly into oxazolidinones and thus CO2 desorption could be sidestepped.

  立体物质控制着CO 2的 吸收：聚（乙二醇）中的N-取代的氨基酸盐以近1：1的化学计量可逆地吸收CO 2。氨基甲酸被认为是CO 2的吸收形式; NMR和原位红外光谱以及DFT计算支持了这一点。捕获的CO 2可以直接转化为恶唑烷酮，因此可以避开CO 2的解吸。
• Synthesis of α-Substituted Vinylsulfonium Salts and Their Application as Annulation Reagents in the Formation of Epoxide- and Cyclopropane-Fused Heterocycles
  作者：Johnathan V. Matlock、Sven P. Fritz、Stephen A. Harrison、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jo501885z

  日期：2014.11.7

  methods for the synthesis of classes of potentially bioactive molecules remains an important goal for synthetic chemists. Vinylsulfonium salts have been used for the synthesis of a wide variety of small heterocyclic motifs; however, further developments to this important class of reagents has been focused on reaction with new substrates rather than development of new vinylsulfonium salts. We herein report

  发现合成潜在生物活性分子类别的新方法仍然是合成化学家的重要目标。乙烯基锍盐已用于合成多种小的杂环基序；然而，对这类重要试剂的进一步开发集中在与新底物的反应上，而不是开发新的乙烯基锍盐。我们在此报告了一系列 α-取代的乙烯基锍四苯基硼酸盐（10 个例子）的合成，该过程采用 3 步程序从市售的苯乙烯中获得。还详细介绍了四苯基硼酸盐抗衡离子对乙烯基锍盐的稳定性和可及性的重要作用。α-取代的四苯基硼酸乙烯基锍在 β-氨基酮的环氧环化反应（15 个实施例）和烯丙基胺的环丙烷化反应（4 个实施例）中产生了良好的产率。环氧环化产物的氢化以良好的非对映选择性进行。