4-fluoro-3,5-diphenylisoxazole | 144219-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 4-Fluoro-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 144219-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: VXXXDWOALFYKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-diphenylisoxazole 在 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有4-氟异恶唑衍生的具有聚集诱导发射特性的新型荧光分子的合成。

  摘要：

  合成了基于氟化异恶唑支架的荧光分子，并对其光化学性质进行了研究。将氟取代基引入3，5-二芳基异恶唑中导致荧光强度增加并且显示出发射强度的红移。还通过4-氟异恶唑的开环反应合成了α-氟代酮化金属（F-BKIs），并显示出高荧光发光和聚集诱导发射（AIE），显示出有望作为一种新的荧光团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.117
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 盐酸羟胺 、 Selectfluor 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-fluoro-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有4-氟异恶唑衍生的具有聚集诱导发射特性的新型荧光分子的合成。

  摘要：

  合成了基于氟化异恶唑支架的荧光分子，并对其光化学性质进行了研究。将氟取代基引入3，5-二芳基异恶唑中导致荧光强度增加并且显示出发射强度的红移。还通过4-氟异恶唑的开环反应合成了α-氟代酮化金属（F-BKIs），并显示出高荧光发光和聚集诱导发射（AIE），显示出有望作为一种新的荧光团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.117

文献信息

• PhIO/Et₃N ⋅ 3HF-Mediated Formation of Fluorinated 2<i>H</i>-Azirines via Domino Fluorination/Azirination Reaction of Enamines
  作者：Yong Zhang、Xiaoyuan Zhao、Chen Zhuang、Senlin Wang、Daisy Zhang-Negrerie、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.201800124

  日期：2018.6.5

  enaminones were converted to the biologically interesting fluorinated 2H‐azirines through reactions with PhIF2 generated in situ by PhIO and Et3N ⋅ 3HF in 1,2‐dichroloethane, which features the hypervalent iodine reagents‐mediated introduction of fluorine atom and formation of the 2H‐azirine skeleton under metal‐free conditions. The domino reaction is postulated to proceed via a PhIF2‐mediated oxidative

  通过与PhIO和Et 3 N⋅3HF在1,2-二氯乙烷中原位生成的PhIF 2反应，将多种烯胺羧酸酯和烯胺酮转化为生物学上有趣的氟化2 H-叠氮基，其特征在于高价碘试剂介导在无金属条件下引入氟原子并形成2 H嗪基骨架。推测多米诺反应是通过PhIF 2介导的氧化氟化反应和随后的氟化烯胺中间体的叠氮化反应进行的。
• Fluorination of 4-nitroisoxazoline salts. Synthesis of 4-fluoro-4-nitroisoxazolines and 4-fluoroisoxazoles
  作者：G. Kh. Khisamutdinov、L. V. Okhlobystina、A. A. Fainzil’berg

  DOI：10.1007/s11172-009-0300-3

  日期：2009.10

  Methods for the synthesis of hitherto unknown 4-fluoro-4-nitroisoxazolines by fluorination of 4-nitroisoxazoline salts with FClO3 in MeOH and 4-fluoroisoxazoles by treatment of fluoronitroisoxazolines bearing the hydrogen atom bound to the C(5) atom of the isoxazole ring with MeONa in MeOH were developed.

  通过在 MeOH 中用 FClO3 氟化 4-硝基异噁唑啉盐，合成迄今未知的 4-氟-4-硝基异噁唑，以及通过在 MeOH 中用 MeONa 处理带有与异噁唑环 C(5) 原子结合的氢原子的氟硝基异噁唑，合成 4-氟异噁唑。
• Lewis acid promoted fluorine-alkoxy group exchange reactions for the synthesis of 5-alkoxy-4,4-difluoroisoxazoline systems
  作者：Kazuyuki Sato、Graham Sandford、Yukiko Konishi、Niko Yanada、Chisako Toda、Atsushi Tarui、Masaaki Omote

  DOI：10.1039/c9ob00097f

  日期：——

  Fluorine-alkoxy group exchange reactions of fluorinated isoxazoline derivatives promoted by Lewis acids to give various 5-alkoxylated 4,4-difluoroisoxazolines via SN1 type processes in good to excellent yields are reported. Sterically demanding phenol substrates such as 2,6-diphenylphenol gave novel aryl substituted products via electrophilic aromatic substitution.

  由路易斯促进氟化的异恶唑啉衍生物的含氟的烷氧基交换反应的酸，得到各种5-烷氧基-4,4- difluoroisoxazolines通过小号Ñ以优良的产率以良好的1种型方法。立体要求高的苯酚底物（例如2,6-二苯酚）通过亲电子芳族取代反应生成了新的芳基取代产物。
• Ring-fluorinated pyrazoles
  作者：Carl L. Bumgardner、Joseph C. Sloop

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81096-9

  日期：1992.2

  2-Fluoro-1,3-diketones react with phenylhydrazine to yield ring-fluorinated pyrazoles in high yield. An isoxazole is produced when 2-fluoro-1,3-diphenyl-1,3-propandione is treated with hydroxylamine hydrochloride.
• Direct Synthesis of 4-Fluoroisoxazoles through Gold-Catalyzed Cascade Cyclization–Fluorination of 2-Alkynone <i>O</i>-Methyl Oximes
  作者：Yunkyung Jeong、Bom-I Kim、Jae Kyun Lee、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo5008702

  日期：2014.7.18

  A tandem protocol for the synthesis of fluorinated isoxazoles has been developed via catalytic intramolecular cyclizations of 2-alkynone O-methyl mimes and ensuing fluorination. The reactions proceed smoothly at room temperature in the presence of 5 mol % of (IPr)AuCl, 5 mol % of AgOTs, 2.5 equiv of Selectfluor, and 2 equiv of NaHCO3. This process features an efficient one-pot cascade route to fluoroisoxazoles with high yields and high selectivity under mild reaction conditions.