2-chloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol | 1070686-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-chloro-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanol；2-Chloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethan-1-ol；2-chloro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanol
• CAS: 1070686-96-2
• 化学式: C₉H₈ClF₃O
• 分子量: 224.61
• InChiKey: BCEOMUNHBSIMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol 在 [Ir(η5-C5Me5)(C6H4-2-CH2NHCH3)(NCCH3)](PF6) 、 potassium tert-butylate 、 bovine serum albumin 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到(R)-2-(4-(三氟甲基)苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Dynamic Kinetic Resolution of Racemic β-Haloalcohols: Direct Access to Enantioenriched Epoxides

  摘要：

  The direct chemo-enzymatic DKR of racemic beta-haloalcohols is reported, yielding the corresponding optically active epoxides in a single step. The mutant haloalcohol dehalogenase HheC Cys153Ser Trp249Phe is used for the asymmetric ring closure, whereas racemization of the remaining enantiomer of the haloalcohol is achieved using the new iridacycle 3, one of the most effective racemization catalysts to date for beta-haloalcohols.

  DOI：

  10.1021/ja805128x
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-chloro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对氯醇进行对映选择性制备的高效途径。

  摘要：

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol801749z

文献信息

• Selective monochlorination of unsymmetrical vicinal diols with chlorinated iminium chlorides
  作者：Liqun Yang、Xiaotong Li、Yu Wang、Chengyang Li、Xiaoyu Wu、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131114

  日期：2020.4

  Chlorinated iminium chlorides have been identified to promote the highly efficient and selective mono-chlorination of unsymmetrical vicinal diols. Vilsmeier reagent, namely, (chloromethylene)dimethyliminium chloride, enables highly reactive and regioselective chlorination of 1,2- and 1,3-diols featured one secondary benzylic hydroxy group and one primary aliphatic hydroxy group to give the corresponding

  已发现氯化亚胺氯化物可促进不对称邻位二醇的高效和选择性单氯化。Vilsmeier试剂，即（氯亚甲基）二甲基亚胺氯化物，能够对具有一个仲苄基羟基和一个伯脂族羟基的1,2-和1,3-二醇进行高反应性和区域选择性氯化，从而生成相应的1,2-和1 ，3-氯代醇。Viehe盐（α，α-二氯亚胺盐）显示出出色的反应性和邻邻二醇的良好选择性，可以通过环状中间体就地生成相应的氯醇氨基甲酸酯。氯化方案可耐受各种官能团，包括卤素，萘环，硝基和氰基。此外，在该氯化反应过程中可以保持手性二醇的光学纯度。
• Additive-free oxychlorination of unsaturated C–C bonds with <i>tert</i>-butyl hypochlorite and water
  作者：Duyi Shen、Chaoyue Sun、Yun Han、Zhen Luo、Ting Ren、Qin Zhang、Wenting Huang、Jianru Xie、Ying Jia、Mianran Chao

  DOI：10.1039/d4ob00003j

  日期：2024.4.17

  α-dichloroketones and α-chlorohydrins from various aryl terminal, diaryl internal, and aliphatic terminal alkynes and alkenes, respectively. The commercially available tert-butyl hypochlorite (tBuOCl) was employed as a suitable chlorinating reagent, being accompanied by the less harmful tBuOH as the by-product. In addition, the oxygen atoms in the products came from water rather than molecular oxygen, based on

  在此，我们报告了一种无添加剂的方案，用于分别从各种芳基末端、二芳基内部和脂肪族末端炔烃和烯烃轻松合成α,α-二氯酮和α-氯醇。使用市售的次氯酸叔丁酯（ t BuOCl）作为合适的氯化剂，并伴随副产物危害较小的t BuOH。此外，根据18 个O 标记实验，产品中的氧原子来自水而不是分子氧。同时，对Z-烯烃和相应的E-烯烃的非对映选择性进行了比较和合理化。通过一组对照实验，提出了可能的机制，即通常以马尔可夫尼科夫加成方式对不饱和 C-C 键进行初始亲电氯化，然后与水进行亲核加成。这项工作简化了在环境条件下使用温和氯源和绿色氧源的氧氯化方法。
• Dynamic Kinetic Resolution of Racemic β-Haloalcohols: Direct Access to Enantioenriched Epoxides
  作者：Robert M. Haak、Florian Berthiol、Thomas Jerphagnon、Arnaud J. A. Gayet、Chiara Tarabiono、Christiaan P. Postema、Vincent Ritleng、Michel Pfeffer、Dick B. Janssen、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/ja805128x

  日期：2008.10.15

  The direct chemo-enzymatic DKR of racemic beta-haloalcohols is reported, yielding the corresponding optically active epoxides in a single step. The mutant haloalcohol dehalogenase HheC Cys153Ser Trp249Phe is used for the asymmetric ring closure, whereas racemization of the remaining enantiomer of the haloalcohol is achieved using the new iridacycle 3, one of the most effective racemization catalysts to date for beta-haloalcohols.
• Highly Efficient Route for Enantioselective Preparation of Chlorohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Annika Träff、Krisztián Bogár、Madeleine Warner、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol801749z

  日期：2008.11.6

  Dynamic kinetic resolution (DKR) of various aromatic chlorohydrins with the use of Pseudomonas cepacia lipase (PS-C "Amano" II) and ruthenium catalyst 1 afforded chlorohydrin acetates in high yields and high enantiomeric excesses. These optically pure chlorohydrin acetates are useful synthetic intermediates and can be transformed to a range of important chiral compounds.

  使用洋葱假单胞菌脂肪酶（PS-C“ Amano” II）和钌催化剂1的各种芳族氯醇的动态动力学拆分（DKR）以高产率和高对映体过量提供了乙酸氯醇乙酸酯。这些光学纯的氯醇乙酸酯是有用的合成中间体，可以转化为一系列重要的手性化合物。