Phenyl-phosphonsaeure-bis-dimethylamid | 3732-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-phosphonsaeure-bis-dimethylamid
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetramethyl-P-phenylphosphonic diamide；N-[dimethylamino(phenyl)phosphoryl]-N-methylmethanamine
• CAS: 3732-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₇N₂OP
• 分子量: 212.232
• InChiKey: GCQWVBWWADBEDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-phosphonsaeure-bis-dimethylamid 在 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[dimethylamino-(2-diphenylphosphorylphenyl)phosphoryl]-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N，N'，N'-四甲基苯基膦二酰胺的邻位锂化

  摘要：

  N，N，N′，N′-四甲基苯基膦二酰胺已被邻位锂化，所得的芳基锂与一系列亲电试剂反应。苯甲腈（2摩尔）得到8-双（二​​甲基氨基）次膦酰基-2，3a-二苯基-1，3a-二氢环庚咪唑（12）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81838-9
• 作为产物：
  描述：

  bis(dimethylamino)phenyl phosphine 在 氧气 作用下， 生成 Phenyl-phosphonsaeure-bis-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  quequeques酰胺反应替代a-acide苯磷酸酯电话av卤素α-卤代古柯糖

  摘要：

  双二甲基氨基苯基膦与α-卤代酯和酮反应生成吸湿性季phospho盐，导致不明确的甜菜碱，很容易与苯甲醛进行WITTIG反应。在乙醇溶液中，与苯甲酰氯反应，得到相应的酮，苯基膦酸二烷基酯和盐酸胺。三甲基氯化铵和四甲基氯化铵的混合物已从甲醇中获得，而二甲基氯化铵仅从乙醇中获得。这些观察结果可以通过在甲醇中的三甲氧基phosph中间体的双分子（S N 2）脱烷基化和在乙醇中的相应的三乙氧基oxy中间体的单分子（S N 1）脱烷基化来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470229

文献信息

• Function of substituents in coordination behaviour, thermolysis and ligand crossover reactions of phosphine oxides
  作者：B. B. Pavankumar、E. Veerashekhar Goud、R. Selvakumar、S. K. Ashok Kumar、Akella Sivaramakrishna、Kari Vijayakrishna、C. V. S. Brahmananda Rao、K. N. Sabharwal、Prakash C. Jha

  DOI：10.1039/c4ra13645d

  日期：——

  to form a strong complex by exchanging the weaker ligand and complete ligand transfer from La(III) to Th(IV) metal centers. Ligand crossover is well controlled by priority rules and the trend is TOPO > TBP > DEP > AmPO > Ph3PO. This tendency closely agrees with the stability constants of metal complexes. On comparison, Th(IV) complexes showed slightly higher stability than La(III) analogues.

  OP（NMe 2）3，OPPh（NMe 2）2，OP（NC 2 H 4 O）3，OPPh（NC 2 H 4 O）2类型的一些选定的氨基氧化膦（AmPOs）及其相应的La（III）和Th（IV）配合物合成并通过FT-IR，分析1 H-NMR，31 p 11 H-NMR，元素分析和TGA数据。将AmPO的配位行为与某些已知的配体进行了比较，这些配体包括三辛基氧化膦（TOPO），磷酸三丁酯（TBP）和亚磷酸二乙酯（DEP）。这些配位化合物的热重分析显示出通过单步或多步消除配体物种而产生的明显分解趋势，这很大程度上取决于P O基团上取代基的电子和空间行为以及金属的性质。基于氧化膦的La（III）和Th（IV）配合物在室温下经历三个独特的分子间配体交换反应：氧化膦之间的相对竞争通过交换较弱的配体而形成强配合物，并从La（III）到Th（IV）金属中心。配体交换受到优先级规则的良好控制，趋势是TOPO>
• Luminescent lanthanide complexes with phosphoramide and arylphosphonic diamide ligands
  作者：Marco Bortoluzzi、Alberto Gobbo、Alberto Palù、Francesco Enrichi、Alberto Vomiero

  DOI：10.1007/s11696-019-00799-6

  日期：2020.11

  transitions of the metal centre, with the exception of the carbazolyl derivative. Some of the ligands were also able to sensitize Tb(III) luminescence, in agreement with the triplet state energies estimated from the phosphorescence spectra of the analogous Gd(III) nitrates. On the basis of the photoluminescence results achieved using nitrate as ancillary ligand, heptacoordinate Eu(III) complexes having general

  磷酰胺和芳基膦酸二酰胺配体OP（NMe 2）2 Ind，OP（NMe 2）2 Cbz，OP（NMe 2）2 Ph，OP（NMe 2）2（1-Naph）对Eu（III）发光的敏化和OP（NMe 2）2（2-Naph）（Ind =吲哚-1-基; Ph =苯基; Cbz =咔唑-9-基; 1-Naph =萘-1-基; 2-Naph =萘-2 -Eyl）通过与[Eu（NO 3）3 ]金属片段配位而得到验证。相应配合物的发射光谱仅显示5 D 0  →  7 F J除咔唑基衍生物外，金属中心的过渡。一些配体还能够敏化Tb（III）发光，这与从类似的硝酸Gd（III）的磷光光谱估计的三重态能量一致。基于使用硝酸盐作为辅助配体获得的光致发光结果，具有通式[Eu（β-dike）3 L]的七配位Eu（III）配合物（β-dike=二苯甲酰甲烷酸酯，丁酰基三氟丙酮酸酯； L =磷酰胺或芳基磷酸二酰胺配体）被准备
• Rhodium(iii)-catalyzed ortho-olefination of aryl phosphonates
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c3ob41548a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed C–H olefination of aryl phosphonic esters is reported for the first time. In this mild and efficient process, the phosphonic ester group is utilized successfully as a new directing group. In addition, mono-olefination for aryl phosphonates is observed using a phosphonic diamide directing group.

  首次报道了铑（III）催化的芳基膦酸酯的CH H烯化反应。在这种温和而有效的过程中，膦酸酯基已成功用作新的导向基团。另外，使用膦二酰胺引导基团观察到芳基膦酸酯的单烯烃化。
• Rhodium Catalyzed<i>ortho</i>-Cyanation of Arylphosphates with<i>N</i>-cyano-<i>N</i>-phenyl-<i>p</i>-toluenesulfonamide
  作者：Li-Jun Gu、Cheng Jin、Rui Wang、Hong-Yan Ding

  DOI：10.1002/cctc.201301076

  日期：2014.2.12

  A rhodium‐catalyzed cyanation of chelation assisted CH bonds is described. This process provided a useful method for the preparation of diverse 2‐cyanated arylphosphonate and related compounds in good yields. The reaction tolerates a variety of synthetically important functional groups.

  描述了螯合辅助C assist H键的铑催化的氰化反应。该方法为制备高收率的各种2-氰基化的芳基膦酸酯和相关化合物提供了一种有用的方法。该反应可耐受多种合成上重要的官能团。
• Electron-Rich Metal Cations Enable Synthesis of High Molecular Weight, Linear Functional Polyethylenes
  作者：Wei Zhang、Peter M. Waddell、Margaret A. Tiedemann、Christian E. Padilla、Jiajun Mei、Liye Chen、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.8b04712

  日期：2018.7.18

  by these catalysts almost exclusively along the main chain, not at chain ends or ends of branches, which mimics the microstructures of commercial linear low-density polyethylenes. Spectroscopic, X-ray crystallographic, and computational data indicate PDAP coordination to Pd manifests cationic yet electron-rich active species, which may correlate to their complementary catalytic properties versus privileged

  第 10 族金属催化剂在非极性与极性烯烃共聚以直接生成功能材料方面显示出很大希望，但获得高共聚物分子量仍然是该领域实际应用的关键挑战。在确定分子量控制的新策略的背景下，我们报告了一系列高度极化的 P(V)-P(III) 螯合配体，它们在单组分 Pd 聚合催化剂的配位范围内表现出独特的空间填充和静电效应，并发挥对（共）聚合物分子量的重要影响。单组分、阳离子膦酸二酰胺-膦 (PDAP) Pd 催化剂能够生成线性、功能性聚乙烯，其 Mw 高达约 2 × 105 g mol-1，明显高于该领域的原型催化剂，极地含量高达约。9 摩尔％。这些催化剂的官能团几乎完全沿着主链定位，而不是在链末端或分支末端，这模仿了商业线性低密度聚乙烯的微观结构。光谱、X 射线晶体学和计算数据表明 PDAP 与 Pd 的配位表现出阳离子但富含电子的活性物质，这可能与它们与特权催化剂（如亲电 α-二亚胺（布鲁克哈特型）或中性膦-磺酸根（Drent