4-benzoyl-3-hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one | 331751-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-benzoyl-3-hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
• CAS: 331751-17-8
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 400.39
• InChiKey: RVXOMPOZQSKCQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  100.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 4-benzoyl-3-hydroxy-5-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  评估二取代 3-羟基-1H-吡咯-2(5H)-one 类似物作为新型酪氨酸酶抑制剂的作用

  摘要：

  本研究合理设计合成了一系列3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one衍生物。目标化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实。接下来，所有衍生物都被评估为酪氨酸酶抑制剂，在合成的衍生物中，化合物6a被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 6.98 ± 1.05 µM。化合物6a的动力学研究证实了对酪氨酸酶的混合型抑制活性。此外，分子对接研究结果表明，该化合物与酪氨酸酶的活性位点吻合良好，并与结合位点的重要残基相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105876

文献信息

• Rational design of 2-pyrrolinones as inhibitors of HIV-1 integrase
  作者：Kaiqing Ma、Penghui Wang、Wei Fu、Xiaolong Wan、Lu Zhou、Yong Chu、Deyong Ye

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.054

  日期：2011.11

  HIV-1 integrase is an essential enzyme for viral replication and a validated target for the development of drugs against AIDS. With an aim to discover new potent inhibitors of HIV-1 integrase, we developed a pharmacophore model based on reported inhibitors embodying structural diversity. Eight compounds of 2-pyrrolinones fitting all the features of the pharmacophore query were found through the screening of an in-house database. These candidates were successfully synthesized, and three of them showed strand transfer inhibitory activity, in which, one compound showed antiviral activity. Further mapping analysis and docking studies affirmed these results. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Evaluating the effects of disubstituted 3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one analog as novel tyrosinase inhibitors
  作者：Naiemeh Alizadeh、Mohammad Hossein Sayahi、Aida Iraji、Rozita Yazzaf、Ali Moazzam、Koroush Mobaraki、Mehdi Adib、Mahshid Attarroshan、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Mehdi Khoshneviszadeh、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105876

  日期：2022.9

  In the present study, a series of 3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one derivative were rationally designed and synthesized. The structure of targeted compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis. Next, all derivatives were evaluated as tyrosinase inhibitors, and among the synthesized derivatives, compound 6a was proved to be the most potent inhibitor with an IC50 value of 6.98 ± 1

  本研究合理设计合成了一系列3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-one衍生物。目标化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实。接下来，所有衍生物都被评估为酪氨酸酶抑制剂，在合成的衍生物中，化合物6a被证明是最有效的抑制剂，IC 50值为 6.98 ± 1.05 µM。化合物6a的动力学研究证实了对酪氨酸酶的混合型抑制活性。此外，分子对接研究结果表明，该化合物与酪氨酸酶的活性位点吻合良好，并与结合位点的重要残基相互作用。