9-methyl-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one | 1204525-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
• 英文别名: 9-methyl-2,4-diphenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one；9-methyl-2,4-diphenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 1204525-20-1
• 化学式: C₂₅H₁₈O₃
• 分子量: 366.416
• InChiKey: ZNQYAEUXSQJVGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 苯亚甲基苯乙酮 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到9-methyl-2,4-diphenylpyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化串联α-β-不饱和酮与4-羟基香豆素的共轭加成/环化反应

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo201342m

文献信息

• DDQ-Mediated Tandem Synthesis of Functionalized Pyranocoumarins from 4-Hydroxycoumarins and 1,3-Diarylallylic Compounds
  作者：Xufeng Lin、Zhenxing He、Yuanxun Zhu、Yanguang Wang

  DOI：10.3987/com-10-11906

  日期：——

  simple and efficient DDQ-mediated oxidative cross-coupling between 4-hydroxycoumarin and 1,3-diarylallylic compounds was developed. The reaction furnished functionalized pyranocoumarins in a single step without using any metal catalyst. The tandem process involves an intermolecular C-C bond formation and an intramolecular C-O bond formation through double oxidative C-H activation.

  开发了一种简单有效的 DDQ 介导的 4-羟基香豆素和 1,3-二芳基烯丙基化合物之间的氧化交叉偶联。该反应在一个步骤中提供了官能化的吡喃香豆素，而不使用任何金属催化剂。串联过程涉及通过双氧化 CH 活化形成分子间 CC 键和形成分子内 CO 键。
• KF/clinoptilolite nanoparticles as a novel catalyst for the green synthesis of chromens using three component reactions of 4‐hydroxycoumarins: Study of antioxidant activity
  作者：Samanehsadat Sharifi、Malek Taher Maghsoudlou、Nourallah Hazeri、Faramarz Rostami‐Charati

  DOI：10.1002/jccs.201800282

  日期：2019.10

  In this research, the green synthesis of chromen derivatives in good yields is described via three‐component reactions of 4‐hydroxycumarine, aldehydes or ketones, and methyl ketones in the presence of KF/clinoptilolite nanoparticles (KF/CP‐NPs) under solvent‐free conditions at 50°C in low time. The present methodology suggests some advantages such as low reaction time, easy and simple procedure, green

  在这项研究中，描述了在溶剂中存在KF /斜发沸石纳米粒子（KF / CP-NPs）的情况下，通过4-羟基异丙胺，醛或酮和甲基酮的三组分反应，高产率地合成了铬衍生物的绿色合成方法。低温条件下在50°C下保持自由状态 本方法论提出了一些优点，例如反应时间短，方法简便，绿色方法，催化剂便宜，产物收率高以及存在用于进行这些反应的不同底物。另外，应该提到的是，通过DPPH自由基捕获和还原铁离子的电位测试，然后将结果与作为合成抗氧化剂的TBHQ和BHT进行了比较，研究了一些制备的化合物（例如4a–4d）的抗氧化剂活性。在这项研究中，化合物图4c显示具有适度的DPPH自由基捕获，并且化合物4b和4d显示出良好的三价铁离子还原能力。
• Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives
  作者：Mojtaba Lashkari、Majid Ghashang、Ali Abedi-Madiseh

  DOI：10.1080/00304948.2020.1833694

  日期：2021.1.2

  (2021). Soluble Glass, an Efficient Promoter for the Cascade Addition-Cyclization Reaction of 4-Hydroxycoumarins to Chalcone Derivatives. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 52-58.

  （2021年）。可溶性玻璃，4-羟基香豆素与查尔酮衍生物的级联加成环化反应的有效促进剂。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第52-58页。
• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• Brønsted acidic ionic liquid-catalyzed tandem reaction: an efficient approach towards regioselective synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins under solvent-free conditions bearing lower E-factors
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Rana Chatterjee、Grigory V. Zyryanov、Alakananda Hajra、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c7gc01158j

  日期：——

  and represents a green synthetic protocol. The catalytic reaction proceeded very smoothly under solvent-free conditions and showed high regioselectivity. Clean reaction, non-chromatographic purification technique, easily accessible reactants, metal and solvent-free and environmentally friendly reaction conditions are the notable advantages of this procedure. In addition, this method possesses lower E-Factors

  发现1-丁烷磺酸-3-甲基咪唑鎓甲苯磺酸盐，[BSMIM] OTs是在无溶剂条件下将4-羟基香豆素与查耳酮串联环化以合成吡喃并[3,2-c]香豆素的出色催化剂。 。所开发的方案适用于从具有各种取代基的易于接近的查耳酮构建生物学上重要的吡喃香豆素。该反应可能通过迈克尔加成反应然后环化进行。还证明了催化剂再循环的可行性。该方法仅产生水作为副产物，代表绿色的合成方案。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。干净的反应，非色谱纯化技术，容易获得的反应物，无金属，无溶剂和环境友好的反应条件是该程序的显着优势。另外，该方法具有较低的电子因子。