4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))diphenol | 65614-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))diphenol
• 英文别名: (E,E)-1,4-bis((4-hydroxy)styryl)benzene；4-[(E)-2-[4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenol
• CAS: 65614-67-7
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JBXHOLXTKQJDPG-KQQUZDAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312 °C (decomp)
• 沸点：
  523.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))diphenol 、 四丁基氢氧化铵 生成
  参考文献：
  名称：

  Acidochromicity of Bisarylethynylbenzenes: Hydroxy versus Dialkylamino Substituents

  摘要：

  This contribution investigates the electronic difference of dibutylamino/dibutylammonium and phenol/phenolate groups In four Simple distyrylbenzenes and bisarylethynylbenzenes. The compounds and their protonated and deprotonated species, respectively, were investigated by UV-vis and emission spectroscopies. While the anilinium and phenol compounds displayed similar spectroscopic properties, this wits less so the case for the comparison of the dialkylanilines with the corresponding phenolates. In this case, the hydrogen bonding ability of the phenolates distorted the results its the hydrogen donating/accepting properties of the investigated solvents have a disproportional influence on the electronic properties of the phenolates when compared to the dialkylamines. If one uses acetonitrile as solvent, these effects disappear, its acetonitrile is neither it good hydrogen bond acceptor nor a hydrogen bond donor. The results are in line with the para-Hammet constant for OH (sigma = -0.37) being significantly smaller than that for NMe2 substituents (sigma = -0.83) and reinforces the notion that the lone pairs in these phenols are not readily available for interaction with the pi-system, as they are perhaps energetically too low lying. However, in the case of the phenolates, the lone pairs do interact significantly.

  DOI：

  10.1021/jo901811a
• 作为产物：
  描述：

  4-[(叔-丁基二甲基甲硅烷)氧代]苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,4'-((1E,1'E)-1,4-phenylenebis(ethene-2,1-diyl))diphenol
  参考文献：
  名称：

  Molecular Docking Studies of (1<i>E</i>,3<i>E</i>,5<i>E</i>)-1,6-Bis(substituted phenyl)hexa-1,3,5-triene and 1,4-Bis(substituted <i>trans</i>-styryl)benzene Analogs as Novel Tyrosinase Inhibitors

  摘要：

  我们模拟了蘑菇酪氨酸酶三维结构与我们的化合物的对接。从结构-酪氨酸酶抑制活性关系来看，化合物4、8和11显示出的活性与作为阳性对照的曲酸相似或更好。在具有相同取代基的苯类类似物中，化合物17、21和23的酪氨酸酶抑制效果显著较低。因此，我们确认在显示出比曲酸更好的酪氨酸酶抑制效果的化合物中，含有三烯类似物的化合物的酪氨酸酶抑制效果优于含有苯类类似物的化合物。对接模拟通过几个可能形成氢键相互作用的关键残基提出了化合物的作用机制。药效团模型强调了活性化合物的特征，包括4,4′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)二苯酚、5,5′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)双(2-甲氧基苯酚)和5,5′-((1E,3E,5E)-己-1,3,5-三烯-1,6-二醇)二苯-1,3-二醇，这些三烯衍生物在两个末端环上具有多个氢键基团。对接结果的合理性以及与药效团的吻合表明，可以方便地利用这些信息设计具有更强酪氨酸酶亲和力的抑制剂。

  DOI：

  10.1248/bpb.b12-00605

文献信息

• Phenylenevinylene oligomers by Mizoroki-Heck cross coupling reaction. Structural and optoelectronic characterization
  作者：Sandra E. Estrada、Cristian Ochoa-Puentes、Cesar A. Sierra

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.12.032

  日期：2017.4

  spectroscopies. The results showed that, with only one exception, the ED and EW groups at the ends of OPV systems lead to a bathochromic shift. This effect is intensified with the introduction of methoxy groups on the central ring. Consistent with these, the HOMO-LUMO gaps (ΔE) decreases as the strength of ED and EW substituents increases. The ED and EW substituents also lead to a decrease in the Φ f values

  摘要 为了研究分子结构对全反式亚苯基亚乙烯基低聚物 (OPV) 光学性质的影响，16 种 1,4-二苯乙烯基苯衍生物（ 1a-i 和 2a-g ）具有不同的给电子（ED）功能。 ) 和吸电子 (EW) 基团通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应以中等至良好的产率（40-95%）合成。所实施的方法，经过我们小组先前报道的小改动，可以获得所需的乙烯基构型以及一种新型 OPV 化合物 (1h)。在通过几种技术（例如 FTIR、 1 H、 13 C 和固态核磁共振）进行结构表征后，特别强调通过紫外-可见光和荧光光谱研究它们的光学特性。结果表明，除了一个例外，OPV 系统末端的 ED 和 EW 组导致红移。随着在中心环上引入甲氧基，这种效果得到加强。与这些一致，HOMO-LUMO 间隙（ΔE）随着 ED 和 EW 取代基强度的增加而减小。ED 和 EW 取代基也会导致 Φ f 值降低。这种在
• Immobilized Pd on a NHC-functionalized metal-organic FrameworkMIL-101(Cr): An efficient heterogeneous catalyst in the heck and copper-free Sonogashira coupling reactions
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121676

  日期：2021.3

  using various microscopic and spectroscopic techniques and then was used as an efficient heterogeneous Pd catalyst system in the Heck and copper-free Sonogashira reactions. Results of the heterogeneity tests showed that the Pd-NHC-MIL-101(Cr) catalyst can efficiently catalyzed these coupling reactions heterogeneously and no remarkable changes observed in the morphology and structure of MIL-101(Cr) template

  基于钯部分固定在N上的非均相钯催化剂体系-杂环卡宾（NHC）改性的金属有机骨架（MOF）被开发用于Heck和无铜Sonogashira偶联反应。为了制备该催化剂体系，首先，通过后合成修饰（PSM）方法用NHC部分将MIL-101（Cr）官能化，然后将Pd金属稳定在预先制成的MIL-101（Cr）-NHC基底上。使用多种显微镜和光谱技术对该材料进行了表征，然后将其用作Heck和无铜Sonogashira反应中的高效多相Pd催化剂体系。非均质性测试结果表明，Pd-NHC-MIL-101（Cr）催化剂能够有效地异质催化这些偶联反应，并且在反应过程中未观察到MIL-101（Cr）模板的形态和​​结构发生明显变化。也，TEM和XPS分析证实了固定在MOF结构上的钯纳米粒子的存在证实了Pd的氧化态。在正常条件下，使用这种非均相钯催化剂体系，可以以高至极好的收率合成各种烯烃和炔烃衍生物。更重要的是，Pd
• Electronic and magnetic metal–metal interactions in dinuclear oxomolybdenum(V) complexes across bis-phenolate bridging ligands with different spacers between the phenolate termini: ligand-centred vs. metal-centred redox activity
  作者：Simon R. Bayly、Elizabeth R. Humphrey、Helena de Chair、Cecilia G. Paredes、Zoe R. Bell、John C. Jeffery、Jon A. McCleverty、Michael D. Ward、Federico Totti、Dante Gatteschi、Stephane Courric、Barry R. Steele、Constantinos G. Screttas

  DOI：10.1039/b100681i

  日期：——

  A series of dinuclear complexes has been prepared in which two MoV(TpMe,Me)(O)Cl} fragments (abbreviated as Mo; TpMe,Me = tris(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)hydroborate) are attached to either end of a bis-p-phenolate bridging ligand [(4,4′-OC6H4)–X–(4,4′-C6H4O)]2−. The complexes are Mo2(CC) (X = CHCH), Mo2(CC)2 (X = CHCH–CHCH), Mo2(CC)3 (X = CHCH–CHCH–CHCH), Mo2(th) (X = 2,5-thiophenediyl), Mo2(th)2 (X = 2

  制备了一系列双核配合物，其中有两个Mo V（Tp Me，Me）（O）Cl}片段（缩写为Mo； Tp Me，Me  =三（3,5-二甲基吡唑-1-基）氢硼酸酯）分别连接到双-对-酚酸酯桥联配体[（4,4'-OC 6 H 4）–X-（4,4'-C 6 H 4 O）] 2-的任一端。络合物为Mo 2（C C）（X = CH CH），Mo 2（C C）2（X = CH CH–CH CH），Mo 2（C C）3（X = CH CH–CH CH–CH CH），Mo 2（th）（X = 2,5-噻吩二基），Mo 2（th）2（X = 2,5：2′，5′-联噻吩二基），Mo 2（th）3（X = 2,5：2'，5'：2″，5″-对噻吩二基），Mo 2（ CC ）（X = C C），Mo 2（N N）（X = ñ N），沫2（CO） [X = C（O）]和沫2（C 2 Φ c ^ 2）[X = CH CH（1
• Direct olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized oligo (p-phenylenevinylene)s via Pd-catalyzed heterodomino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence and its application for fluoride sensing π-conjugated units
  作者：Abhishek Sharma、Naina Sharma、Rakesh Kumar、Amit Shard、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c001980a

  日期：——

  A new approach for one step olefination of benzaldehydes into hydroxy functionalized OPVs is achieved through the first domino Knoevenagel-decarboxylation-Heck sequence using a single catalyst system. The methodology also led to new oxygen based OPV scaffolds capable of selective and visible fluoride recognition in organic or aqueous medium.

  通过首次使用单一催化剂系统的多米诺Knoevenagel-脱羧基化-Heck反应序列，实现了苯甲醛的一步烯化为羟基功能化的有机光电材料（OPVs）。该方法还催生了新的基于氧的有机光电材料骨架，能够在有机或水相介质中选择性地识别可见氟离子。
• Hydroxylated di- and tri-styrylbenzenes, a new class of antiplasmodial agents: discovery and mechanism of action
  作者：Naina Sharma、Dinesh Mohanakrishnan、Amit Shard、Abhishek Sharma、Arun K. Sinha、Dinkar Sahal

  DOI：10.1039/c6ra06059e

  日期：——

  showed IC50 values of 0.9, 2.0 and 2.7 against 3D7 (chloroquine sensitive), Dd2 and Indo (chloroquine resistant) strains of Plasmodium falciparum respectively. Moreover, 27 and 11, which exhibited selectivity indices of 40 and >111 were also found to be nontoxic to the HeLa cell line. Microscopic studies revealed that the rings and trophozoites obtained from the 27 and 11 (an octupolar tristyrylbenzene

  首次系统评价了天然产物和二/三苯乙烯基苯的羟基二苯乙烯家族的抗疟原虫活性。使用修饰的Knoevenagel-Perkin-脱羧化-Heck序列，从容易获得的起始材料（即，羟基苯甲醛-苯乙酸-芳基卤化物）中快速合成了27个不同取代的羟基类苯乙烯类化合物的文库。评价了这些化合物对三种不同菌株恶性疟原虫的体外抗血浆活性。值得注意的是，4,4'4'' - （（1- Ë，1' ë，1'' Ë） -苯-1,3,5-三基三（乙烯-2,1-二基））三（2,6-二甲氧基苯酚）（27），一种八极类芪，对3D7（对氯喹敏感），Dd2和I​​ndo（对氯喹抗性）菌株的IC 50（μM）值分别为0.6、0.5和1.36，而二苯乙烯基苯（11）的IC 50值为0.9、2.0和2.7。的恶性疟原虫分别。此外，还发现选择性指数为40和> 111的27和11对HeLa细胞系无毒。显微镜研究表明，从27和11获得的环和滋养体