butyl (4-methoxyphenyl)carbamate | 91644-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: butyl 4-methoxyphenylcarbamate；(4-methoxy-phenyl)-carbamic acid butyl ester；(4-Methoxy-phenyl)-carbamidsaeure-butylester；<4-Methoxy-phenyl>-carbamidsaeure-butylester；Carbamic acid, 4-methoxyphenyl-, butyl ester；butyl N-(4-methoxyphenyl)carbamate
• CAS: 91644-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: RICFGOZAGKHWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-acetyl-indol-3-yl)ethyl acetate 、 butyl (4-methoxyphenyl)carbamate 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以34 %的产率得到2-(1-acetyl-2-((butoxycarbonyl)(4-methoxyphenyl)amino)1H-indol-3yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的分子间交叉脱氢 C-N 偶联在室温下通过远程激活基团启用自由基中继策略

  摘要：

  使用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 作为氮中心自由基 (NCR) 前体，在室温下通过铜催化的 N-N 自由基中继策略在杂芳烃或取代苯上与远程活化的苯胺衍生物进行分子间C(sp 2 )-N 偶联被开发。获得了极好的收率，并且不需要配体或添加剂。反应范围调查和初步机理研究表明，远程激活策略和对活性 NCR 物种反应性的精细控制对于保证令人满意的化学选择性和位点选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00267
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoyl azide 在 苯 作用下， 生成 butyl (4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  �berp-Methoxy- und 3, 4-Dimethoxyphenylurethane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01522231

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)aryl Carbamates via CuI/MNAO Catalyzed Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Potassium Cyanate in Alcohols
  作者：S. Vijay Kumar、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03175

  日期：2018.3.2

  to N-(hetero)aryl carbamates was developed through CuI/MNAO [2-((2-methylnaphthalen-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid] catalyzed cross-coupling of (hetero)aryl chlorides with potassium cyanate in alcohols at 120–130 °C. This method utilizes broadly available substrates to afford various N-(hetero)aryl carbamates in good to excellent yields. Moreover, (hetero)aryl bromides and (hetero)aryl iodides were also

  通过CuI / MNAO [2-（（（2-甲基萘-1-基）氨基）-2-氧乙酸]]催化（杂）芳基氯化物与钾的交叉偶联，开发了一种N-（杂）芳基氨基甲酸酯的有效途径醇中的氰酸盐在120–130°C下。该方法利用广泛可用的底物以良好至优异的产率提供各种N-（杂）芳基氨基甲酸酯。此外，（杂）芳基溴化物和（杂）芳基碘化物也以低催化剂负载量和相对较低的温度反应以提供N-（杂）芳基氨基甲酸酯。
• Catalytic synthesis of benzimidazoles and organic carbamates using a polymer supported zinc catalyst through CO₂ fixation
  作者：Imdadul Haque Biswas、Surajit Biswas、Md Sarikul Islam、Sk Riyajuddin、Priyanka Sarkar、Kaushik Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c9nj03015h

  日期：——

  Utilization of carbon dioxide in chemical fixation for synthesis of fine chemicals like benzimidazoles, organic carbamates, etc. is in high demand in recent years as carbon dioxide is a cost effective, sustainable, and green renewable C1 source. In this article we present the design and synthesis of an organically modified polystyrene bound heterogeneous [PS-Zn(II)-SALTETA] catalyst. The catalyst has

  由于二氧化碳是一种经济高效，可持续和绿色可再生的C1来源，近年来对化学固定中利用二氧化碳合成苯并咪唑，有机氨基甲酸酯等精细化学品的需求很高。在本文中，我们介绍了有机改性聚苯乙烯键合的非均相[PS-Zn（II）-SALTETA]催化剂的设计和合成。通过傅里叶变换红外光谱，原子吸收光谱，热重分析，PXRD，SEM和EDAX研究对催化剂进行了充分表征。该催化剂用于邻位环化在二甲胺硼烷（DMAB）存在下，通过插入二氧化碳生成苯并咪唑，生成苯二胺。由于利用乙醇/水作为可生物降解和环境友好的溶剂系统，因此开发的催化程序是可持续的，经济的和高效的。除生产苯并咪唑外，该催化剂在室温，无溶剂条件下，在大气CO 2压力下，室温下由苯胺和正丁基溴化物制备有机氨基甲酸酯的活性也很高，催化方案显示出优异的官能团耐受性。此外，该催化剂是高度可回收的和可重复使用的。
• Halogen-Free Synthesis of Carbamates from CO₂and Amines Using Titanium Alkoxides
  作者：Jun-Chul Choi、Hao-Yu Yuan、Norihisa Fukaya、Syun-ya Onozawa、Qiao Zhang、Seong Jib Choi、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1002/asia.201700465

  日期：2017.6.19

  investigated. Aniline was reacted with titanium n‐butoxide (1) in the presence of carbon dioxide (5 MPa) to give the corresponding n‐butyl N‐phenylcarbamate (BPC) in nearly quantitative yield (99 %) within 20 min. Furthermore, 1 could be regenerated upon reaction with n‐butanol during water removal. The recovered 1 could then be reused in a subsequent reaction.

  研究了在Ti（OR）4（R = n Bu（1），Me（2），Et（3），n Pr（4））存在下从胺和二氧化碳直接合成氨基甲酸酯的方法。在二氧化碳（5 MPa）存在下，苯胺与正丁醇钛（1）反应，在20分钟内以几乎定量的产率（99％）得到相应的正丁基N-苯基氨基甲酸酯（BPC）。此外，在脱水过程中与正丁醇反应后可再生1。恢复的1 然后可以在后续反应中重复使用。
• Synthesis of Aryl Carbamates <i>via</i> Copper‐Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Potassium Cyanate
  作者：Xinye Yang、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201200296

  日期：2012.9.17

  Coupling of aryl halides with potassium cyanate takes place at 100–110 °C in alcohols under the catalysis of CuI (cuprous iodide) and 2‐(2,6‐dimethylphenylamino)‐2‐oxoacetic acid, affording the corresponding aryl carbamates with great diversity.

  在CuI（碘化亚铜）和2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧代乙酸的催化下，芳基卤化物与氰酸钾的偶合反应发生在100-110°C的醇中。 。
• Modified Graphene Oxide Based Zinc Composite: an Efficient Catalyst for N-formylation and Carbamate Formation Reactions Through CO₂ Fixation
  作者：Resmin Khatun、Surajit Biswas、Sarikul Islam、Imdadul Haque Biswas、Sk Riyajuddin、Kaushik Ghosh、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1002/cctc.201801963

  日期：2019.2.20

  the catalyst was very proficient for the CO2 fixation through N‐formylation and carbamate formation reactions of amines. Catalytic N‐formylation reaction of both aromatic and aliphatic amines gave high yield of corresponding formylated products in presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS) as reducing agent under 1 bar CO2 pressure and mild temperature. Formation of carbamates from aniline or its derivatives

  通过化学反应催化固定CO 2一直是合成化学的一项艰巨任务。本文介绍了一种设计，合成了一种环保，低成本，含锌金属的非均相改性胺类氧化石墨烯催化剂。催化剂的表征已通过拉曼光谱和FTIR光谱，AAS，XRD，TEM，SEM，EDX和N 2吸附脱附研究进行。发现该催化剂通过胺的N-甲酰化和氨基甲酸酯形成反应非常熟练地固定了CO 2。在1 bar CO 2下，存在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为还原剂的情况下，芳族胺和脂肪族胺的N甲酰化反应可得到相应的甲酰化产物，收率很高压力和温和的温度。在我们合成的催化剂存在下，在无溶剂条件下，在相同的CO 2压力下，也可以在相同的CO 2压力下，由苯胺或其衍生物和烷基/芳基溴化物形成氨基甲酸酯，并具有良好的产品选择性。即使经过六个循环，催化剂仍可重复使用且高效。

表征谱图