5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 179949-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 179949-61-2
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: BUDVHSGVTPSBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氰基吡唑 、 苯亚甲基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到5,7-diphenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过1 H-吡唑-3-胺与查耳酮的KOH介导的串联反应合成5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶

  摘要：

  在催化量的KOH存在下，通过3-氨基吡唑和查耳酮的串联反应合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶的有效而简便的方法已被开发出来。报道的方法提供了以良好或优异的产率获得5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大工艺的优化程序的效力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.121

文献信息

• Synthesis and tautomerism of 5,7-diaryl-3-cyano-and 5,7-diaryl-3-ethoxycarbonyl-4,7(6,7)-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. V. Lipson、S. M. Desenko、V. V. Borodina、M. G. Shirobokova

  DOI：10.1007/s10593-007-0239-y

  日期：2007.12
• Synthesis of 5,7-diarylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidines via KOH mediated tandem reaction of 1 H -pyrazol-3-amines and chalcones
  作者：Pinku Kaswan、Kasiviswanadharaju Pericherla、Deepshikha Purohit、Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.121

  日期：2015.1

  An efficient and facile protocol has been developed for the synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through the tandem reaction of 3-aminopyrazoles and chalcones in the presence of catalytic amounts of KOH. The reported method offers access to 5,7-diarylpyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields. A gram-scale reaction has been performed to demonstrate the potency of optimized procedure for

  在催化量的KOH存在下，通过3-氨基吡唑和查耳酮的串联反应合成吡唑并[1,5- a ]嘧啶的有效而简便的方法已被开发出来。报道的方法提供了以良好或优异的产率获得5,7-二芳基吡唑并[1,5- a ]嘧啶的方法。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大工艺的优化程序的效力。