2-(2-furanylmethylene)-propanedioic acid | 4440-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-furanylmethylene)-propanedioic acid
• 英文别名: 2-(2-furylmethylene)malonic acid；furanic dicarboxylic acid；furfurylidene-malonic acid；Furfuryliden-malonsaeure；2-(furan-2-ylmethylene)malonic acid；2-(furan-2-ylmethylidene)propanedioic acid
• CAS: 4440-16-8
• 化学式: C₈H₆O₅
• mdl: MFCD01540052
• 分子量: 182.133
• InChiKey: GTAKBAZBOLLVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C (decomp)
• 沸点：
  362.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furanylmethylene)-propanedioic acid 在 sodium amalgam 、 水 作用下， 生成 糠基丙二酸
  参考文献：
  名称：

  Marckwald, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基亚甲基)丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(2-furanylmethylene)-propanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  杂亚芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）铜（II）配合物催化吲哚与亚炔基丙二酸酯的高对映选择性弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  合成了一系列廉价且易于获得的杂芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体1和2，并将它们的铜（II）配合物用于吲哚和烷基亚乙基丙二酸酯之间的Friedel-Crafts催化反应，S具有出色的不对称对映选择性-对映异构体（最高> 99％ee）在异丁醇中，R-对映异构体（最高96.5％ee）在二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900669

文献信息

• The Condensations of Furfural with Acetylacetone and Ethyl Propionylacetate
  作者：Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1246/bcsj.27.213

  日期：1954.4

  3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) and ethyl α-propionyl-2-furanacrylate (V) were obtained by the condensations of furfural with acetylacetone and ethyl propionylacetate by piperidine, respectively. 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) was oxidised by sodium hypochlorite to furfurylidenemalonic acid (II), and, on refluxing with alcohoric hydrochloric acid and subsequent hydrolysis, gave β-(4

  糠醛与乙酰丙酮缩合得到3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one(I)和α-丙酰-2-呋喃丙烯酸乙酯(V) . 3-Acetyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-one (I) 被次氯酸钠氧化成糠基丙二酸 (II)，然后用盐酸回流并水解，得到 β-( 4-乙酰基-5-甲基-2-呋喃基）-丙酸（IV）。α-丙酰基-2-呋喃丙烯酸乙酯 (V) 通过与乙醇盐酸回流和随后的水解得到 γ,ζ-二氧壬酸 (VI)。二氧代羧酸 (mp 83∼84°)，由糠基酮 (bp 126°/19 mm.) 在醇盐酸中开环得到，被认为是 1-(2-furyl)-1-penten -3-one (VII) 在之前的报告中，与这个 γ 相同，ζ-二氧壬酸(VI)。因此，确认之前报告6) 中的想法是正确的。
• Exploration of the Role of Double Schiff Bases as Catalytic Intermediates in the Knoevenagel Reaction of Furanic Aldehydes: Mechanistic Considerations
  作者：Jack van Schijndel、Luiz Canalle、Dennis Molendijk、Jan Meuldijk

  DOI：10.1055/s-0037-1610235

  日期：2018.9

  considerations on an efficient, green, and solvent-free Knoevenagel procedure for the chemical transformation of furanic aldehydes into their corresponding α,β-unsaturated compounds. In the proposed mechanism furanic aldehydes react with ammonia, released from ammonium salts, to form a catalytically active double Schiff base. The catalytic intermediates involved in the condensation step are characterized

  本文介绍了一种高效、绿色且无溶剂的 Knoevenagel 程序，用于将呋喃醛化学转化为其相应的 α,β-不饱和化合物。在提出的机制中，呋喃醛与铵盐释放的氨反应，形成具有催化活性的双席夫碱。表征缩合步骤中涉及的催化中间体。
• Microwave Enhanced Knoevenagel Condensation of Malonic Acid on Basic Alumina
  作者：Pan-Suk Kwon、Young-Mee Kim、Chul-Joong Kang、Tae-Woo Kwon、Sung-Kee Chung、Young-Tae Chang

  DOI：10.1080/00397919708005456

  日期：1997.12

  Abstract: An improved Knoevenagel condensation of malonic acid and aldehydes can be achieved by microwave irradiation over alumina. A number of diacids were prepared in good yields in very short reaction times.

  摘要：通过微波辐射氧化铝可以实现丙二酸和醛的改进的 Knoevenagel 缩合。在很短的反应时间内以良好的收率制备了许多二酸。
• Solvent-free bentonite-catalyzed condensation of malonic acid and aromatic aldehydes under microwave irradiation
  作者：André Loupy、Suk-Jin Song、Sun-Mee Sohn、Young-Mee Lee、Tae-Woo Kwon

  DOI：10.1039/b009803p

  日期：——

  Solvent-free condensation between malonic acid and aromatic aldehydes is studied in the presence of bentonite. Various diacids are prepared in good to moderate yields and in very short reaction times under microwave irradiation.

  研究了在膨润土存在下，丙二酸与芳香醛之间的无溶剂缩合反应。在微波辐射条件下，通过非常短的反应时间制备出了各种二酸，产率从中等到良好不等。
• CO2 absorbing cost-effective ionic liquid for synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids: A safe process for activation of cyanoacetic acid
  作者：Yogesh O. Sharma、Mariam S. Degani

  DOI：10.1039/b818540a

  日期：——

  Cost-effective and carbon dioxide absorbing ionic liquid, tri-(2-hydroxyethyl) ammonium acetate, was shown to perform multiple roles in Knoevenagel condensation. It acted as an environmentally benign solvent, as an activating catalyst for the less reactive cyanoacetic acid and also as a risk reduction medium for the unevenly generated large amount of CO2 gas for large scale reactions. The reaction was scaled up for multi-gram synthesis of commercially important alpha cyanoacrylic acids.

  一种具有成本效益且能吸收二氧化碳的离子液体三-(2-羟乙基)铵乙酸盐在Knoevenagel缩合反应中表现出多重作用。它作为一种环境友好的溶剂，作为反应性较低的氰基乙酸的活化催化剂，同时也作为大规模反应中对不均匀生成的大量二氧化碳气体的风险降低介质。该反应已扩展至多克规模，以合成商业上重要的α-氰基丙烯酸。