(+)-N-(2-bromophenyl)-N-(2-ethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1370612-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-(2-bromophenyl)-N-(2-ethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N-[(2S)-2-ethylbut-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1370612-93-3
• 化学式: C₁₉H₂₂BrNO₂S
• 分子量: 408.359
• InChiKey: WDBNEQJYBISCBT-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-(2-bromophenyl)-N-(2-ethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(-)-3-ethyl-4-methylene-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基烷基化和分子内Heck偶联催化不对称合成苯并二氢萘和四氢喹啉。

  摘要：

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30395g
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (RP)-1-[(R)-Α-(二甲胺基)-2-(二苯基膦)苄基]-2-二苯基膦二茂铁 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (+)-N-(2-bromophenyl)-N-(2-ethylbut-3-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序烯丙基烷基化和分子内Heck偶联催化不对称合成苯并二氢萘和四氢喹啉。

  摘要：

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。

  DOI：

  10.1039/c2cc30395g

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of chromenes and tetrahydroquinolines via sequential allylic alkylation and intramolecular Heck coupling
  作者：Valentín Hornillos、Anthoni W. van Zijl、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c2cc30395g

  日期：——

  Highly enantioselective synthesis of chiral chromenes and tetrahydroquinolines is achieved by combining asymmetric copper-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents and an efficient intramolecular Heck reaction. Moreover, the exocyclic double bond formed in the cyclisation was subjected to RCM, hydroboration and hydrogenation illuminating the synthetic versatility of these heterocycles.

  通过将不对称铜催化的烯丙基取代与格利雅试剂结合以及有效的分子内Heck反应，可以实现手性二烯酮和四氢喹啉的高度对映选择性合成。此外，对环化反应中形成的环外双键进行了RCM，氢硼化和氢化反应，阐明了这些杂环的合成多功能性。