3-p-methylphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 928264-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-p-methylphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-5-amine；5-(4-Methylphenyl)-2-pyridin-2-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 928264-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: LJDTXBXZZIILEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 3-p-methylphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以82%的产率得到N'-(1-(2-pyridinyl)-3-(4-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  由N -1-取代5选择性合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲am衍生物-氨基吡唑类与新型Vilsmeier型试剂

  摘要：

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以44%的产率得到3-p-methylphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/27842

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 5-arylamino-1-arylpyrazoles from 5-aminopyrazoles with arylhalides via CuI catalyzed Ullman coupling reaction
  作者：En-Chiuan Chang、Chun-Yen Chen、Li-Ya Wang、Yu-Ying Huang、Mou-Yung Yeh、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.022

  日期：2013.1

  An efficient method for synthesis of 5-arylamino-1-arylpyrazoles was developed by Ullman coupling reaction of 5-aminopyrazoles and arylhalides in the presence of cuprous iodide (CuI) as the catalyst. The corresponding 5-N-arylaminopyrazole products were obtained in good yields (>= 65%). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yu-Ying Huang、Li-Ya Wang、Chun-Hsi Chang、Yueh-Hsiung Kuo、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.054

  日期：2012.11

  An efficient one-pot methodology for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed by using 5-aminopyrazoles with formamide in presence of PBr3 as the coupling agent. Among the examples presented in this work, compounds 41 and 54-56 with phenyl or 2-quinolinyl groups at N-1 and p-Me-Ph, p-Cl-Ph, or p-OMe-Ph group at C-3 position in the pyrazole ring possessed better potency against NCl-H226 and NPC-TW01 cancer cells with GI(50) values between 18 mu M and 39 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ANILINOPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Bayer HealthCare, LLC

  公开号：EP1928455A1

  公开（公告）日：2008-06-11
• [EN] ANILINOPYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ANILINOPYRAZOLE UTILISES DANS LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2007027842A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  [EN] The present invention relates to anilinopyrazole compounds of formula (1) in which R³ represents an aromatic 5- or 6-membered heteroaromatic ring which is optionally fused to phenyl, said heterocycle or fused heterocycle is optionally substituted, X represents a carboxylic acid, ester or amide, or sulfonamide, and the remaining groups are as defined in the text. It also relates to pharmaceutical compositions containing these materials and, and methods for treating diabetes and related disorders using these materials.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'anilinopyrazole représentés par la formule (I) dans laquelle R³ désigne un noyau hétéroaromatique à 5 ou 6 chaînons qui est éventuellement fusionné à phényle, ledit hétérocycle ou hétérocycle fusionné étant éventuellement substitué, X désigne acide carboxylique, ester ou amide, ou sulfonamide et les groupes restants sont tels que définis dans la description. Cette invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces matériaux ainsi que des méthodes permettant de traiter le diabète et des troubles associés à l'aide de ces matériaux.
• WO2007/27842
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——