N-methyl-N-((thiophen-2-yl)methyl)formamide | 1427278-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: N-methyl-N-((thiophen-2-yl)methyl)formamide
• 英文别名: N-methyl-N-(thiophen-2-ylmethyl)formamide
• CAS: 1427278-07-6
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: ICDGADUAOFTRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-噻吩甲胺 、 二氧化碳 在 苯硅烷 、 acetylcholine acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到N-methyl-N-((thiophen-2-yl)methyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  环保的乙酰胆碱-羧酸盐生物离子液体，可在低温下使用环境CO 2进行可控的N-甲基化和N-甲酰化

  摘要：

  催化固定CO 2以生产有价值的精细化学物质对于在环境中建立绿色和可持续的过量碳循环具有重要意义。在此，简单地合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的无毒，可生物降解和可回收的乙酰胆碱-羧酸盐生物离子液体，以大气中的CO 2为碳源，苯基硅烷为氢供体来生产甲酰胺和甲胺。通过改变在溶剂或无溶剂条件下的反应温度来调节对产物的选择性。在50°C的乙腈中获得N-甲胺（约96％收率），而N-甲酰胺（约50％收率）。在30°C下无需使用溶剂即可获得99％的收率。已建立的生物离子液体催化系统发现了在底物中的广泛适用性，并具有扩大规模以生产克级产品的巨大潜力。所开发的催化体系相当稳定，很容易重用而不会明显降低反应性，这可能是由于阳离子和阴离子之间的强静电相互作用所致。实验和计算结果的结合清楚地阐明了反应机理：由生物IL活化的PhSiH 3有利于CO 2的氢硅烷化形成甲硅烷基甲酸酯，然后与胺反应生成N-甲酰胺，而一

  DOI：

  10.1039/c8gc03549k

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Microwave-assisted conversion of carbonyl compounds into formylated secondary amines: new contribution to the Leuckart reaction mechanism in N-methylformamide
  作者：Fructuoso Barba、Javier Recio、Belen Batanero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.097

  日期：2013.4

  The reductive amination of several carbonyl compounds (Leuckart reaction) has been performed using N-methylformamide and microwave technology. Under these conditions, a new mechanism is proposed via the initial formation of an imine, followed by reduction to the amine by ‘in situ’ generated formic acid, and further formylation of the amine. Using this methodology, the formyl derivatives of several

  几种羰基化合物的还原胺化（Leuckart反应）已使用N-甲基甲酰胺和微波技术进行了。在这些条件下，提出了一种新的机理，即首先形成亚胺，然后通过“原位”生成的甲酸还原为胺，然后进一步使胺甲酰化。使用这种方法，可以良好地获得极好的收率的几种仲胺的甲酰基衍生物。
• HYDRAZIDE COMPOUND AND THROMBOPOIETIN RECEPTOR ACTIVATOR
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1947101A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  Compounds effective for preventing, treatment or improving diseases against which activation of the thrombopoietin receptor is effective are provided. A compound represented by the formula (I) (wherein R1, R2, R3, L1, L2, X and Y are defined in the description), a tautomer, prodrug or pharmaceutically acceptable salt of the compound or a solvate thereof.

  本发明提供了可有效预防、治疗或改善血栓生成素受体活化疾病的化合物。 由式（I）代表的化合物（其中 R1、R2、R3、L1、L2、X 和 Y 在描述中定义）、该化合物的同系物、原药或药学上可接受的盐或其溶液。
• Eco-friendly acetylcholine-carboxylate bio-ionic liquids for controllable <i>N</i>-methylation and <i>N</i>-formylation using ambient CO₂ at low temperatures
  作者：Wenfeng Zhao、Xiaoping Chi、Hu Li、Jian He、Jingxuan Long、Yufei Xu、Song Yang

  DOI：10.1039/c8gc03549k

  日期：——

  reaction temperature under solvent or solvent-free conditions. N-Methylamines (ca. 96% yield) were obtained in acetonitrile at 50 °C, while N-formamides (ca. 99% yield) were attained without a solvent at 30 °C. The established bio-ionic liquid catalytic system found a wide range of applicability in substrates and possessed a high potentiality in scale-up to gram-grade production. The developed catalytic

  催化固定CO 2以生产有价值的精细化学物质对于在环境中建立绿色和可持续的过量碳循环具有重要意义。在此，简单地合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的无毒，可生物降解和可回收的乙酰胆碱-羧酸盐生物离子液体，以大气中的CO 2为碳源，苯基硅烷为氢供体来生产甲酰胺和甲胺。通过改变在溶剂或无溶剂条件下的反应温度来调节对产物的选择性。在50°C的乙腈中获得N-甲胺（约96％收率），而N-甲酰胺（约50％收率）。在30°C下无需使用溶剂即可获得99％的收率。已建立的生物离子液体催化系统发现了在底物中的广泛适用性，并具有扩大规模以生产克级产品的巨大潜力。所开发的催化体系相当稳定，很容易重用而不会明显降低反应性，这可能是由于阳离子和阴离子之间的强静电相互作用所致。实验和计算结果的结合清楚地阐明了反应机理：由生物IL活化的PhSiH 3有利于CO 2的氢硅烷化形成甲硅烷基甲酸酯，然后与胺反应生成N-甲酰胺，而一