1-methoxy-2-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzene | 25407-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-Methoxy-2'-nitro-tolan；1-[2-(2-Methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrobenzene；1-[2-(2-methoxyphenyl)ethynyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 25407-10-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: KKGWCAKWYBHKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的靛红与丙二酸重氮酯的 C7-烷基化

  摘要：

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02405
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 、 2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-2-[(2-nitrophenyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  硝基碳炔与硝基炔的一锅法合成吲哚衍生物

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588416

文献信息

• Isatogens. Part VI. Synthesis of isatogens via tolan (diphenylacetylene) intermediates
  作者：C. C. Bond、M. Hooper

  DOI：10.1039/j39690002453

  日期：——

  A number of substituted 2-nitrotolans and isatogens have been prepared in high yield from copper(I) 2-nitrophenylacetylide and substituted aromatic iodo-compounds. The reaction has been shown to be affected by both electronic and steric factors and its limitations are discussed. 2-Carbamoyltolans have been shown to cyclise to aminoindenones. A number of novel compounds have been isolated from these

  从铜（I）2-硝基苯基乙炔化物和取代的芳族碘化合物已经高产率地制备了许多取代的2-硝基甲苯和致晕剂。已表明该反应受电子和空间因素的影响，并讨论了其局限性。已显示2-氨基甲酰基tolans可环化成氨基茚满。从这些反应中已分离出许多新颖的化合物，并讨论了其在致突变物与取代的乙炔之间的反应机理方面的意义。报道了不同溶剂对后一反应过程的影响。
• Efficient Nucleophilic Aromatic Substitution between Aryl Nitrofluorides and Alkynes
  作者：Patrick L. DeRoy、Simon Surprenant、Megan Bertrand-Laperle、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/ol0710818

  日期：2007.7.1

  The nucleophilic aromatic substitution reaction between electron-deficient aryl fluorides and terminal alkynes is shown to be efficiently promoted by sodium bis(trimethylsilyl)amide as a base. Moderate to excellent yields of 2-ethynylnitrobenzene products can be obtained under mild conditions.
• One-Pot Synthesis of Indole Derivatives from the Reaction of Nitroalkynes and Alkynes via a Mercury-Carbene Intermediate
  作者：Shifa Zhu、Min Zheng、Kai Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588416

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The cyclization of nitroalkyne catalyzed by Hg(OTf)2 to produce the corresponding benzo[c]isoxazole in excellent yields with high selectivity is reported. On the basis of this strategy, a one-pot method to synthesize indole derivatives has been developed. In this transformation, two Hg-carbene intermediates are

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。
• Rh(III)-Catalyzed C7-Alkylation of Isatogens with Malonic Acid Diazoesters
  作者：Xiang Guan、Wen-Jie Li、Ming-Shan Shuai、Mao Zhang、Chao-Chao Zhou、Xiao-Zhong Fu、Yuan-Yong Yang、Meng Zhou、Bin He、Yong-Long Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02405

  日期：2024.3.1

  Rh(III)-catalyzed C7-alkylation of isatogens (indolin-3-one N-oxides) with malonic acid diazoesters has been developed. This strategy utilizes oxygen anion on the N-oxide group of isatogens as a directing group and successfully achieves the synthesis of a series of C7-alkylated isatogens with moderate to good yields (48–86% yields). Moreover, the N-oxides of isatogens can not only serve as the simple

  已经开发出 Rh(III) 催化的靛红素（二氢吲哚-3-酮N-氧化物）与丙二酸重氮酯的 C7 烷基化反应。该策略利用靛蓝蛋白N-氧化物基团上的氧阴离子作为导向基团，成功合成了一系列C7-烷基化靛蓝蛋白，收率中等至良好（48-86%）。此外，异酪素的N-氧化物不仅可以作为C7-H键断裂的简单导向基团，而且可以脱氧以便于去除。