2-oxomesembrine | 21104-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-oxomesembrine
• 英文别名: N-methyl-3a-<3,4-(dimethoxy)phenyl>-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2,6-dione；7-aza-7-methyl-4,8-dioxo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)bicyclo<3.4.0>nonane；3a-(3,4-dimethoxyphenyl)octahydro-1-methyl-(3aS,-cis)-6H-indole-2,6-dione；(3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-indole-2,6-dione
• CAS: 21104-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: WEXJXIYUCMEBEX-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxomesembrine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1'-methyl-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-2,3,4,5,7,7a-hexahydroindole]
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的4,4-二取代的环己-2-烯-1-酮的新途径：（+）-半膜不对称合成

  摘要：

  对映体纯的β，β-二取代的乙烯基亚砜与二氯乙烯烯进行环加成反应，生成β，β-二取代的γ-内酯，将其转化为光学上纯净的合成上重要的44-二取代的环己-2-烯酮。本方法适用于对映体纯的（+）-半胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80327-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione 在 草酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-oxomesembrine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-mesembrine, (.+-.)-joubertinamine, and (.+-.)-N-demethylmesembrenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a068

文献信息

• A Concise Total Synthesis of (±)-Mesembrine
  作者：Hyoungsu Kim、Hosam Choi、Kiyoun Lee

  DOI：10.1055/s-0036-1591547

  日期：2018.6

  A concise total synthesis of (±)-mesembrine has been successfully accomplished in seven steps and 24% overall yield from commercially available 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one. Central to the assembly of the skeleton of mesembrine are a Johnson–Claisen rearrangement for the formation of the benzylic quaternary stereocenter and direct allylic oxidation to generate the substrate for the amidation/transannular

  (±)-mesembrine 的简明全合成已成功通过七步完成，从市售的 3-ethoxy-2-cyclohexen-1-one 中总产率为 24%。mesembrine 骨架组装的核心是 Johnson-Claisen 重排，用于形成苄基四元立体中心和直接烯丙基氧化以生成酰胺化/跨环氮杂共轭加成反应的底物。
• [4 + 1] Cycloaddition of Bis(alkylthio)carbenes with Vinyl Isocyanates. Total Synthesis of (±)-Mesembrine
  作者：James H. Rigby、Weitong Dong

  DOI：10.1021/ol005706c

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The Sceletium alkaloid mesembrine has been synthesized in 13% overall yield by a sequence featuring a [4 + 1] cycloaddition of a bis(alkylthio)carbene with a functionalized vinyl isocyanate.

  [反应：见正文] Sceletium生物碱甲基苯丙氨酸甲酯已通过具有双（烷硫基）卡宾与官能化的异氰酸乙烯基酯的[4 +1]环加成的序列合成，总收率为13％。
• Cyclisation of allyl silanes. Formal total synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89298-9

  日期：1985.1

  The intramolcular reaction of an α-acyl iminium ion with an allyl silane occurs under non acidic conditions to afford the key intermediate 8 for the sysnthesis of (±)-mesembrine 1 in a streospecific manner.

  α-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内反应在非酸性条件下发生，从而以结构特异性的方式提供了用于合成（±）-膜1的关键中间体8。
• Gelas-Mialhe, Yvonne; Gramain, Jean-Claude; Hajouji, Hassane, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 37 - 49
  作者：Gelas-Mialhe, Yvonne、Gramain, Jean-Claude、Hajouji, Hassane、Remuson, Roland

  DOI：——

  日期：——
• Alkaloid synthesis via intramolecular ene reaction. 2. Application to dl-mesembrine and dl-dihydromaritidine
  作者：Gary E. Keck、Robert R. Webb

  DOI：10.1021/jo00346a028

  日期：1982.3