4-Azido-3,4-diethoxy-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one | 1070770-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Azido-3,4-diethoxy-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 4-azido-3,4-diethoxy-2-phenylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 1070770-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: HZQJAKNRXBIZHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Azido-3,4-diethoxy-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-乙氧基-4-苯基吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过 4-AZIDO-2-CYCLOBUTENONE 的环膨胀新进入 2-AZA-2,4-Cyclopentadienone

  摘要：

  方酸乙酯苯基化、缩醛化和叠氮化反应得到的4-叠氮基-3,4-二乙氧基-2-苯基-2-环丁烯酮热分解生成多取代的2-氮杂-2,4-环戊二烯酮。氮挤压和扩环。该产品的抗芳族但共振稳定的性质允许轻松分离和进一步环化与双亲核试剂成氮杂环。与 2,4-环戊二烯酮类似，2-氮杂-2,4-环戊二烯酮 1 是一种本质上不稳定的化合物，因为它具有反芳香族 4u 电子系统。尽管如此，环上的一些取代基在动力学和/或热力学上增强了稳定性，以允许在可分离条件下进行处理。虽然对这个 aza-analog 的关注较少，原型（未取代的系统）被证明具有约 100 年的使用寿命。Gavirta 在 30'C 下 2 秒，或者，报道了一些被叔丁基、3-吲哚基和杂原子基团取代的衍生物的稳定类型。我们一直对方酸 2 的化学感兴趣，特别是集中在由反应中间体引发的其环丁烯酮衍生物的环转化上。在与不饱和四元环相邻的位置产生的自由基、阳离

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.5.273
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-triethoxy-2-phenyl-2-cyclobutenone 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-Azido-3,4-diethoxy-2-phenyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过 4-AZIDO-2-CYCLOBUTENONE 的环膨胀新进入 2-AZA-2,4-Cyclopentadienone

  摘要：

  方酸乙酯苯基化、缩醛化和叠氮化反应得到的4-叠氮基-3,4-二乙氧基-2-苯基-2-环丁烯酮热分解生成多取代的2-氮杂-2,4-环戊二烯酮。氮挤压和扩环。该产品的抗芳族但共振稳定的性质允许轻松分离和进一步环化与双亲核试剂成氮杂环。与 2,4-环戊二烯酮类似，2-氮杂-2,4-环戊二烯酮 1 是一种本质上不稳定的化合物，因为它具有反芳香族 4u 电子系统。尽管如此，环上的一些取代基在动力学和/或热力学上增强了稳定性，以允许在可分离条件下进行处理。虽然对这个 aza-analog 的关注较少，原型（未取代的系统）被证明具有约 100 年的使用寿命。Gavirta 在 30'C 下 2 秒，或者，报道了一些被叔丁基、3-吲哚基和杂原子基团取代的衍生物的稳定类型。我们一直对方酸 2 的化学感兴趣，特别是集中在由反应中间体引发的其环丁烯酮衍生物的环转化上。在与不饱和四元环相邻的位置产生的自由基、阳离

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.5.273

文献信息

• NEW ENTRY TO 2-AZA-2,4-CYCLOPENTADIENONE BY RING EXPANSION OF 4-AZIDO-2-CYCLOBUTENONE
  作者：Masatomi Ohno、Masaru Sekido、Toru Matsuura、Masashi Noda

  DOI：10.1515/hc.2007.13.5.273

  日期：2007.1

  adjacent to an unsaturated four-membered ring are all possible to initiate ring-expansion reactions to five-membered rings including 2(5H)-furanones and cyclopentene-1,3-diones. In these cases, fruitful results were obtained by virtue of effective interaction of the reactive intermediates with the cyclobutenone ring and relief of strain existing in this ring (Scheme 1). Y*: Reactive Intermediate (radical

  方酸乙酯苯基化、缩醛化和叠氮化反应得到的4-叠氮基-3,4-二乙氧基-2-苯基-2-环丁烯酮热分解生成多取代的2-氮杂-2,4-环戊二烯酮。氮挤压和扩环。该产品的抗芳族但共振稳定的性质允许轻松分离和进一步环化与双亲核试剂成氮杂环。与 2,4-环戊二烯酮类似，2-氮杂-2,4-环戊二烯酮 1 是一种本质上不稳定的化合物，因为它具有反芳香族 4u 电子系统。尽管如此，环上的一些取代基在动力学和/或热力学上增强了稳定性，以允许在可分离条件下进行处理。虽然对这个 aza-analog 的关注较少，原型（未取代的系统）被证明具有约 100 年的使用寿命。Gavirta 在 30'C 下 2 秒，或者，报道了一些被叔丁基、3-吲哚基和杂原子基团取代的衍生物的稳定类型。我们一直对方酸 2 的化学感兴趣，特别是集中在由反应中间体引发的其环丁烯酮衍生物的环转化上。在与不饱和四元环相邻的位置产生的自由基、阳离