N¹-methyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine | 50374-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-methyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-N-methyl-N-phenylamine；2-N-methyl-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 50374-92-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD09043228
• 分子量: 198.268
• InChiKey: PUSPDVXRRIWYJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-methyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到glycine-3-dimethylaminopropylamide
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂方便地合成锥虫硫醚还原酶的二硫底物

  摘要：

  描述了使用聚合物支持的试剂制备N，N'-双（苄氧基羰基）-1-L-半胱氨酰甘氨酰-3-二甲基氨基丙基酰胺二硫化​​物，锥虫烷还原酶的替代底物和结构类似物的操作简化且高产率的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00064-3
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基二苯胺 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N¹-methyl-N¹-phenylbenzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过邻异氰基二芳基胺和二芳基二硫化物的串联亚磺酰化/环化一锅法合成 11-硫基二苯二氮卓类化合物

  摘要：

  已经描述了邻异氰基二芳基胺的一锅法亚磺酰化/环化用于制备 11-亚硫基二苯并二氮杂卓。这种 AgI 催化的反应涵盖了一个未探索的串联过程，可生成七元 N-杂环。这种转化显示出广泛的底物范围，操作简单，在有氧条件下具有中等至良好的产量。二苯基二硒化物也可以以可接受的收率生产。

  DOI：

  10.1039/d3ob00220a

文献信息

• 1,2-Difunctionalization of Aryl Triflates: A Direct and Modular Access to Diversely Functionalized Anilines
  作者：Seoyoung Cho、Qiu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00320

  日期：2020.2.21

  ortho-Amino difunctionalization of aryl triflates has been achieved via a three-component reaction. The cascade reaction proceeds through a zincate base-mediated deprotonative formation of a reactive aryne intermediate, in situ nucleophilic addition, and coupling with electrophilic partners. This strategy leverages the advantageous reactivity of organozincate intermediates, enabling the installation

  已通过三组分反应实现了芳基三氟甲磺酸酯的邻氨基双官能化。级联反应通过锌盐介导的反应性芳烃中间体的去质子形成，原位亲核加成以及与亲电子伴侣偶联而进行。该策略利用了有机锌酸盐中间体的有利反应性，能够以模块化的方式安装各种功能，例如胺，叠氮化物，氧，硫，卤化物，炔基，芳基，乙烯基和烷基，以合成各种苯胺骨架。
• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Peroxydicarbonate-mediated oxidation of N-(ortho-aryloxyphenyl) and N-(ortho-arylaminophenyl)aldimines
  作者：Rino Leardini、Hamish McNab、Daniele Nanni

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00769-5

  日期：1995.10

  the methyl group: this process entails the formation of carbamoyl radicals, which cyclise onto the carbon-nitrogen double bond, furnishing quinoxalinone derivatives, or loose carbon monoxide to yield benzimidazoles through ring closure of aminyl radicals. A novel cyclisation of a nitrogen-centred radical onto a formamido group could account for the formation of a benzimidazolinone derivative.

  亚氨的基团5，从亚胺获得1通过夺氢与二异丙基过二碳酸酯（DPDC），得到通过7元环闭合dibenzoxazep​​ines。竞争性的六元环化导致中间的螺环己二烯基重新排列为芳氧基；此过程需要从氧到碳原子的新型1,5-芳基自由基移位，并生成二苯甲酮，苯并恶唑和联苯。讨论了氮杂ze庚因六元环封闭中间体的重排而产生的可能性。对于亚胺1e，由于iso的副反应，在较小程度上形成5e。-propoxycarbonyloxy自由基，其引起分子间芳族本位3'-取代连接到两个氧原子的苯环的环上。在自由基加成至2-苯氧基异氰基苯中生成的亚氨基上也可以观察到1，5-芳基的迁移。相反，亚胺2的反应DPDC不能提供亚氨基，因为亚氨基氢的提取要比甲基的氧化慢：此过程需要形成氨基甲酰基，使其环化到碳-氮双键上，提供喹喔啉酮衍生物或疏松的一氧化碳通过闭环氨基自由基产生苯并咪唑。以氮为中心的自由基在甲酰胺基上的新型环化可以解释苯并咪唑啉酮衍生物的形成。
• Regulation of Retinoidal Actions by Diazepinylbenzoic Acids. Retinoid Synergists Which Activate the RXR−RAR Heterodimers
  作者：Hiroki Umemiya、Hiroshi Fukasawa、Masayuki Ebisawa、Laurence Eyrolles、Emiko Kawachi、Ghislaine Eisenmann、Hinrich Gronemeyer、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1021/jm9704309

  日期：1997.12.1

  15-pentamethyldinaphtho[2,3-b][1,2-e]diazepin-7-yl) benzoic acid (LE540, 17), exhibits a 1 order of magnitude higher antagonistic potential than the parental LE135 (6). In contrast, 4-[5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyldibenzo[b,e] [1,4]diazepin-11-yl]-benzoic acid (HX600, 7), a structural isomer of the antagonistic LE135 (6), enhanced HL-60 cell differentiation induced by RAR agonists, such as Am80 (2)

  在人HL-60早幼粒细胞白血病细胞中，二氮杂pin基苯甲酸衍生物可以对天然或合成类维生素A的诱导分化活性表现出拮抗或协同作用，该活性很大程度上取决于二氮杂ring环上取代基的性质。因此，类视黄醇拮抗剂LE135（6），4-（13H-10,11,12,13-tetrahydro-10，10,13,13,15-五甲基二萘并[2,3-b] [1,2 -e] diazepin-7-yl）苯甲酸（LE540，17）的拮抗潜力比亲代LE135（6）高1个数量级。相反，4- [5H-2,3-（2,5-二甲基-2,5-己基）-5-甲基二苯并[b，e] [1,4]二氮杂-11-基]-苯甲酸（HX600 ，LEAF（6）的结构异构体，（7）增强了RAR激动剂（例如Am80）诱导的HL-60细胞分化（2）。噻嗪类化合物HX630（29）和氮杂类衍生物HX640（30）的协同作用进一步增强。两者都比HX600（7