2-(difluoro(2-nitrophenyl)methyl)benzooxazole | 1647120-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(difluoro(2-nitrophenyl)methyl)benzooxazole
• 英文别名: 2-[Difluoro-(2-nitrophenyl)methyl]-1,3-benzoxazole；2-[difluoro-(2-nitrophenyl)methyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1647120-09-9
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂O₃
• 分子量: 290.226
• InChiKey: JZNQUGBKAHMEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 、 2-(溴二氟甲基)-1,3-苯并噁唑 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-(difluoro(2-nitrophenyl)methyl)benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  邻域参与增强芳族/烯基卤化物与1,3-偶氮二氟甲基溴的Cu0促进的交叉偶联的宝石-二氟甲基化

  摘要：

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402205