methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate | 929616-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• 英文别名: methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
• CAS: 929616-33-1
• 化学式: C₁₂H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 295.259
• InChiKey: AAWJQCWASWSOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氘代甲醇 、 cesium acetate 作用下， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化含CF3的α炔丙基α氨基酸衍生物的异羟肟酸酯的CH活化/环化

  摘要：

  新颖α-CF 3个含异喹啉酮衍生物已throgh上的Rh（III）催化的合成异羟芳基的C-H活化/环用α-CF 3 -α -炔丙基α-氨基羧酸盐/膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100040
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)imino)-3,3,3-trifluoropropanoate 、 3-溴丙炔 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化含CF3的α炔丙基α氨基酸衍生物的异羟肟酸酯的CH活化/环化

  摘要：

  新颖α-CF 3个含异喹啉酮衍生物已throgh上的Rh（III）催化的合成异羟芳基的C-H活化/环用α-CF 3 -α -炔丙基α-氨基羧酸盐/膦酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100040

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids
  作者：Sergey Osipov、Pierre Dixneuf、Grigorii Shchetnikov、Christian Bruneau

  DOI：10.1055/s-2008-1032089

  日期：——

  An efficient access to a variety of trifluoromethyl-substituted cyclic α-amino acid derivatives based on ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of appropriate 1,6- and 1,7-diynes with terminal and internal alkynes has been developed.

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。
• Click-chemistry approach to isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates
  作者：Daria V. Vorobyeva、Natalya M. Karimova、Irina L. Odinets、Gerd-Volker Röschenthaler、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/c1ob06040f

  日期：——

  A convenient strategy for the synthesis of isoxazole-containing α-CF3-substituted α-aminocarboxylates and α-aminophosphonates have been developed. The method is based on copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of different aromatic nitrile oxides to functionalized acetylenes.

  我们开发了一种合成含异噁唑的δ±-CF3 取代的δ±-氨基羧酸盐和δ±-氨基膦酸盐的简便策略。该方法基于铜催化不同芳香族腈氧化物与官能化乙炔的 1,3-二极环化反应。
• Effective Pathway to the α-CF₃-Substituted Azahistidine Analogues
  作者：Sergej Osipov、Grigorii Shchetnikov、Alexander Peregudov

  DOI：10.1055/s-2006-956492

  日期：2007.1

  An efficient method for the preparation of functionalized α-trifluoromethyl-substituted azahistidine analogues has been ­developed. The method is based on the regioselective addition of ­allenylmagnesiumbromide to highly electrophilic imines of tri­fluoropyruvates and subsequent 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition between α-propargyl-α-trifluoromethyl-α-amino esters and organic azides.

  一种制备功能化δ-三氟甲基取代的氮杂环丁烷类似物的高效方法被开发出来。该方法基于烯基溴化镁与三氟丙酮酸高亲电性亚胺的区域选择性加成，以及随后δ-丙炔基-δ-三氟甲基-δ-氨基酯和有机叠氮化物之间的 1,3 双极 Huisgen 环加成。
• Ruthenium-catalyzed cyclotrimerization of α-amino-α-propargyl carboxylates and phosphonates with 1,6-diynes: synthesis of α-CF3-containing phenylalanine derivatives and their P-analogs
  作者：M. A. Zotova、T. P. Vasilyeva、S. N. Osipov

  DOI：10.1007/s11172-014-0762-9

  日期：2014.11

  Ruthenium-catalyzed cocyclotrimerization of α-amino-α-propargyl-α-trifluoromethyl carboxylates and phosphonates with functional 1,6-diynes gives the corresponding CF3-containing phenylalanine derivatives and their phosphorus analogs.

  在钌催化下，α-氨基-α-丙炔基-α-三氟甲基羧酸盐和膦酸盐与官能团 1,6- 二炔发生环三聚反应，生成相应的含 CF3 的苯丙氨酸衍生物及其磷类似物。