prop-2-yn-1-yl 3,4-methylenedioxybenzoate | 101532-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl 3,4-methylenedioxybenzoate
• 英文别名: 2-propynyl-1,3-benzodioxol-5-carboxylate；Prop-2-ynyl 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 101532-28-9
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: OMJOJNWPSZAISN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl 3,4-methylenedioxybenzoate 、 苄基叠氮 在 copper(I) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将氧化性N-杂环卡宾催化与Click化学相结合：1,2,3-三唑衍生物的便捷单锅法

  摘要：

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300138
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3-溴丙炔 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到prop-2-yn-1-yl 3,4-methylenedioxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  将氧化性N-杂环卡宾催化与Click化学相结合：1,2,3-三唑衍生物的便捷单锅法

  摘要：

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201300138

文献信息

• Combining Oxidative N-Heterocyclic Carbene Catalysis with Click Chemistry: A Facile One-Pot Approach to 1,2,3-Triazole Derivatives
  作者：B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Panjab Arde、Sriram Mahesh、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1002/asia.201300138

  日期：2013.7

  A combination of the oxidative N‐heterocyclic carbene catalysis and click chemistry has been explored for the direct, one‐pot synthesis of 1,2,3‐triazole derivatives from aromatic aldehydes. This procedure was found to be very efficient and a variety of 1,2,3‐triazole derivatives could be accessed through their corresponding propargyl esters in moderate‐to‐good yields under mild conditions.

  已经探索了将氧化性N-杂环卡宾催化与点击化学相结合的方法，以从芳香族醛中直接，一锅法合成1,2,3-三唑衍生物。已发现该方法非常有效，在温和条件下，可以通过其相应的炔丙基酯以中等至良好的产率获得各种1,2,3-三唑衍生物。