2-Pent-4-enoyloxyethyl pent-4-enoate | 1381937-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Pent-4-enoyloxyethyl pent-4-enoate
• CAS: 1381937-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ZKORETKTFGKMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pent-4-enoyloxyethyl pent-4-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  机械触发钯-卡宾键解离的单分子活化和量化

  摘要：

  金属络合的 N-杂环卡宾 (NHC) 机械团是一系列机械驱动化学反应的潜在反应物和催化剂，但金属-NHC 键的机械化学断裂尚未通过实验表征。在这里，我们报告了钳形 NHC-吡啶-NHC Pd(II) 复合物配体解离的单分子力谱。配体解离的力耦合速率常数在大约 930 pN 的力下达到 50 s-1。实验和计算观察支持配体置换的解离机制，而不是结合机制，Pd-NHC 键限速断裂，然后吡啶部分从 Pd 快速解离。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13219
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 、 乙二醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到2-Pent-4-enoyloxyethyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 12-membered macrocycles containing a C1–C8 alkene unit via ring-closing metathesis

  摘要：

  Model cross and ring-closing metathesis strategies toward the C1-C8-linear carbon skeleton are presented. The introduction of a four-atom tether enables the formation of 12-membered rings in good-to-excellent yields and stereoselectivity. Furthermore, the study revealed that the cross-metathesis approach and the formation of medium ring sizes via ring-closing metathesis are much less favorable. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.043

文献信息

• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4260552A
  申请人：——

  公开号：US4260552A

  公开（公告）日：1981-04-07
• The synthesis of 12-membered macrocycles containing a C1–C8 alkene unit via ring-closing metathesis
  作者：Franc Požgan、Bogdan Štefane、Davor Kiđemet、Janez Smodiš、Rok Zupet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.043

  日期：2012.6

  Model cross and ring-closing metathesis strategies toward the C1-C8-linear carbon skeleton are presented. The introduction of a four-atom tether enables the formation of 12-membered rings in good-to-excellent yields and stereoselectivity. Furthermore, the study revealed that the cross-metathesis approach and the formation of medium ring sizes via ring-closing metathesis are much less favorable. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Single-Molecule Activation and Quantification of Mechanically Triggered Palladium–Carbene Bond Dissociation
  作者：Anton O. Razgoniaev、Logan M. Glasstetter、Tatiana B. Kouznetsova、Kacey C. Hall、Matias Horst、Stephen L. Craig、Katherine J. Franz

  DOI：10.1021/jacs.0c13219

  日期：2021.2.3

  ligand dissociation from a pincer NHC-pyridine-NHC Pd(II) complex. The force-coupled rate constant for ligand dissociation reaches 50 s-1 at forces of approximately 930 pN. Experimental and computational observations support a dissociative, rather than associative, mechanism of ligand displacement, with rate-limiting scission of the Pd-NHC bond followed by rapid dissociation of the pyridine moiety

  金属络合的 N-杂环卡宾 (NHC) 机械团是一系列机械驱动化学反应的潜在反应物和催化剂，但金属-NHC 键的机械化学断裂尚未通过实验表征。在这里，我们报告了钳形 NHC-吡啶-NHC Pd(II) 复合物配体解离的单分子力谱。配体解离的力耦合速率常数在大约 930 pN 的力下达到 50 s-1。实验和计算观察支持配体置换的解离机制，而不是结合机制，Pd-NHC 键限速断裂，然后吡啶部分从 Pd 快速解离。