3,4-dihydro-13-(3-methoxyphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione | 1187744-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-13-(3-methoxyphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
• 英文别名: 13-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione；13-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-38-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: ALLURIVVGUZNJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-13-(3-methoxyphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(3-methoxyphenyl)-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以88.2%的产率得到3,4-dihydro-13-(3-methoxyphenyl)-2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  TMSC1介导的一锅三组分合成2 H-吲唑并[2,1- b ]邻苯二甲酮三酮

  摘要：

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.135

文献信息

• Novel sultone based Brønsted acidic ionic liquids with perchlorate counter-anion for one-pot synthesis of 2H‑indazolo[2,1‑b]phthalazine‑triones
  作者：Fatemeh Arian、Mosadegh Keshavarz、Haleh Sanaeishoar、Neda Hasanzadeh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129599

  日期：2021.4

  characterization of these ionic liquids. These ionic liquids are completely water soluble and have good thermal stability. Their catalytic efficiency was checked for the preparation of polycyclic 2H‑indazolo[2,1‑b]phthalazine‑trione compounds. Small amount (3-7 mmol%) of the prepared acidic ionic liquid catalysts is required and targeted products are obtained in short times (6-25 min) at high yields (86-96%). Moreover

  摘要 介绍了三种新型磺内酯基布朗斯台德酸性离子液体。这些离子液体是在三个类似的两步反应中制备的。使用1,4-二甲基哌嗪或1,10-菲咯啉作为氮亲核试剂源进行1,4-丁烷磺内酯的开环以获得两性离子，然后用高氯酸处理酸化以得到引入的离子液体。FTIR、1HNMR、13C-NMR、TGA和CHNS分析技术用于表征这些离子液体。这些离子液体完全溶于水并具有良好的热稳定性。在制备多环 2H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮化合物时检查了它们的催化效率。需要少量（3-7 mmol%）制备的酸性离子液体催化剂，并在短时间内（6-25分钟）以高产率（86-96%）获得目标产物。此外，引入的酸性离子液体是完全绿色、无害环境和任务特定的，并且可以简单地回收多达六次连续运行，而不会显着降低其催化性能。
• Novel SO3H-functionalized phenanthrolinum-phosphotungstate ionic liquid for highly promoted three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones
  作者：Nasir Iravani、Mosadegh Keshavarz、Abolfath Parhami

  DOI：10.1007/s11164-019-03875-4

  日期：2019.10

  reaction mixture. These economical factors (time, cost, waste, etc.) for this three-component reaction hold promise for the future of organic synthesis. Graphic abstract In this work we introduced a new efficient Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) and then its catalytic activities have been considered in the three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones via the domino Knoevenagel condensation/Michael

  摘要 合成了一种新型的基于杂多阴离子的布朗斯台德酸性离子液体材料[PhBS] 3 PW 12 O 40，磷钨酸盐催化剂的丁烷单磺酸官能化的菲咯啉盐（PhBS-PW），并通过FTIR，1 H和13 C NMR进行了很好的表征，电喷雾电离质谱（ESI-MS），EDX和TG分析技术。新制备的催化剂用于在H 2中通过芳族醛，二甲酮和邻苯二甲酰肼之间的三组分缩合反应有效地一锅合成2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二嗪-三酮衍生物。O在热条件下。这种绿色方法具有许多优势，例如反应时间短，反应曲线干净，实验和后处理程序简单。而且，该催化剂可以容易地回收和重复使用至少九次，而其催化活性仅稍有降低，而没有催化剂量的浸出到反应混合物中。三组分反应的这些经济因素（时间，成本，浪费等）为有机合成的未来提供了希望。 图形摘要 在这项工作中，我们引入了一种新型的高效布朗斯台德酸性离子液体（BAIL），然后通过多
• Synthesis of 1<i>H</i>-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones catalysed by proline triflate under solvent-free conditions
  作者：Xiangjun Shi、Jia Li、Weihui Zhong、Jianjun Li

  DOI：10.3184/174751912x13251821462738

  日期：2012.1

  An efficient procedure has been developed for the synthesis of 1H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones by the one-pot condensation of cyclohexane-1,3-dione, aromatic aldehydes and phthalhydrazides catalysed by proline triflate under solvent-free conditions. The reaction proceeds in good to excellent yields.

  开发了一种高效的合成 1H-吲唑并[2,1-b] 酞嗪三酮的方法，在无溶剂条件下，通过三氟甲磺酸脯氨酸催化环己烷-1,3-二酮、芳香醛和邻苯二甲酰肼的一锅缩合反应。使适应。反应以良好的产率进行。