2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 107752-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 107752-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: FUELDWXQHLFVSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  541.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-3,3(2H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过新型重排分子碘促进合成二氢苯并呋喃-3,3-二甲腈

  摘要：

  标题化合物由 5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮、苯甲醛和丙二腈在碱性介质中通过 2-氨基-7,7-二甲基-5-氧代-4-苯基-5 催化合成， 6,7,8-四氢-4H-色烯-3-腈，通过一种新的协议。该协议涉及一种新的重排，其中 4H-色烯片段解离为环丙烷部分并重排为五元化合物 6,6-二甲基-4-氧代-2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃- 3,3(2H)-二腈。该协议的优点是反应条件简单、产率高、兼容性好。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611706
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-amino-4-(4-fluorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanina, L. G.; Nesterov, V. N.; Klokol, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1185 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst, PEG–SAC: application for the easy access to a diversified library of pyran derivatives
  作者：Sanjay Paul、Sirshendu Ghosh、Pranabes Bhattacharyya、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c3ra42352b

  日期：——

  A SO3H-bearing carbonaceous solid catalyst (PEG–SAC) has been synthesized through sulfonation followed by a hydrothermal carbonization method from renewable resources like polyethylene glycol. The biodegradable catalyst was characterized by XRD, TEM, FT-IR and EDX. The surface area and pore diameter of the catalyst were determined from a nitrogen adsorption–desorption isotherm experiment. A highly

  通过磺化，然后通过水热碳化法，从可再生资源（如聚乙二醇）中合成了一种含SO 3 H的碳质固体催化剂（PEG-SAC）。通过XRD，TEM，FT-IR和EDX对可生物降解的催化剂进行了表征。催化剂的表面积和孔径通过氮吸附-解吸等温线实验确定。高度收敛，高效且实用的PEG-SAC催化异环化方案，用于合成多样化的文库吡喃融合的杂环支架已被证明。建立该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，可避免传统色谱分离。重结晶纯化似乎是传统经典方法的一种很好的替代方法，表明碳基催化剂在生产过程中非常有效。吡喃稠合的杂环分子。水性反应介质，催化剂的易于回收和产物的高收率使得该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• A cytochrome c-urea functionalized dipeptide conjugate: an efficient HBD framework to synthesize 4<i>H</i>-pyrans <i>via</i> one-pot multicomponent reaction
  作者：Sanjeev Saini、Mayank、Navneet Kaur、Narinder Singh

  DOI：10.1039/c9gc03512e

  日期：——

  This work is focused on the development of an efficient and green protocol for the one-pot multicomponent synthesis of a series of 4H-pyran derivatives.

  这项工作专注于开发一个高效且环保的一锅多组分合成协议，用于合成一系列4H-吡喃衍生物。
• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。
• Synthesis of Dihydropyrrole Derivatives by Oxidative Functionalization of 2-Amino-4H-Chromenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Manjula Alla、Divakar Reddy Indukuri、Gal Reddy Potuganti、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1055/a-1500-6863

  日期：2021.7

  An efficient simple, metal-free, one-pot protocol for the synthesis of dihydropyrrole derivatives has been achieved via sequential addition of iodobenzenediacetate and secondary amine to 2-amino-4H- pyran derivatives. The one-pot protocol proceeds through tandem oxidative functionalization, rearrangement, and ring contraction to provide an entirely new strategy for the construction of the dihydropyrrole

  通过将碘苯二乙酸酯和仲胺依次添加到 2-氨基-4H-吡喃衍生物中，实现了一种高效、简单、无金属、一锅法合成二氢吡咯衍生物的方案。一锅法通过串联氧化功能化、重排和环收缩进行，为构建二氢吡咯骨架提供了一种全新的策略。
• Synthesis, molecular modeling and BACE-1 inhibitory study of tetrahydrobenzo[b] pyran derivatives
  作者：Vijaya Bhaskar、Reshma Chowdary、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.023

  日期：2019.3

  documented as one of the possible therapeutic targets for the treatment of Alzheimer's disease. In this paper, we report the synthesis and the for β-secretase (BACE-1) inhibitory activity of new series of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives. One-pot synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyrans was carried out by condensing aromatic aldehyde, malononitrile and 1,3-cyclohexanedione using ionic liquid 1-butyl-3-methyl

  β-分泌酶（BACE1）已被广泛证明是治疗阿尔茨海默氏病的可能治疗靶标之一。在本文中，我们报告了新系列的四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成及其对β-分泌酶（BACE-1）的抑制活性。一锅法合成四氢苯并[b]吡喃是通过在水性醇介质中使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[bmIm] Cl-）缩合芳族醛，丙二腈和1,3-环己二酮来进行的。乙醇和水的比例为1：2，可使所有反应物保持在溶液中，这有助于反应并非常容易地形成产物。对合成的化合物进行BACE1抑制分析，六个化合物4d，4e，4f，4h，4i和4p在微摩尔水平显示出显着的IC50值。在这六种活性化合物中，4e是一种潜在的抑制剂，其IC50值在纳摩尔范围内。所有合成的化合物都停靠在β-分泌酶的活性位点上。