(2S,4R)-4-benzoyloxy-2-thiocarbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 496048-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-thiocarbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-2-(2-amino-2-sulfanylideneethyl)-4-benzoyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 496048-78-3
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 443.48
• InChiKey: AAYNIHJBSHYNGV-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-thiocarbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,4S)-2-(4-hydroxymethylthiazol-2-ylmethyl)-4-mercapto-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-4-benzoyloxy-2-carbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89.9%的产率得到(2S,4R)-4-benzoyloxy-2-thiocarbamoylmethyl-1-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-（5-取代的噻唑并吡咯烷-3-基硫基）卡巴培南衍生物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  描述了具有取代的噻唑并吡咯烷部分的一系列新的1β-甲基卡巴南的合成。测试了它们对包括MRSA和革兰氏阴性细菌在内的革兰氏阳性细菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑环的影响。具有4′-酰胺取代的噻唑部分的特定化合物（28c）显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01397-1