2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one) | 323180-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 323180-29-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: AAVNEYOZMXSZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one) 在 NP (natural phosphate collected from an extracted ore in Yazd, Iran) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-(4-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  天然磷酸盐是合成四酮和x吨衍生物的高效绿色催化剂

  摘要：

  摘要 通过芳族醛与1的Knoevenagel-Michael级联反应，天然磷酸酯被用作合成四酮（2-2.5 h，90–100％）和黄酮（6.5–8.5 h，84–95％）的有效和环保催化剂。 ，3-环二酮分别在水和乙醇中。与传统的化学合成方法相比，该方案具有许多优点，例如后处理简单，易于处理，催化剂无毒，稳定，成本低廉，环境友好。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2603-y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对硝基苯甲醛 在 ZnO nanorod-decorated graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2,2'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  由ZnO纳米棒装饰氧化石墨烯催化xanthenedione或四酮衍生物的选择性和高效合成†

  摘要：

  包含路易斯和布朗斯台德酸中心的ZnO纳米棒修饰的氧化石墨烯（GO / ZnO）被引入作为一种选择性，高效且可回收的纳米催化剂，用于通过芳香醛与1的缩合反应合成各种四酮或黄二酮衍生物的假三组分。，3-二羰基化合物的反应时间短，在H 2中的收率好至极好O分别在回流和无溶剂条件下进行。此外，GO / ZnO纳米复合材料已被回收并重复使用至少四次，而其活性并未显着降低。催化剂的低负荷，高至优异的产率，消除了用于修饰催化剂的任何有毒重金属或腐蚀性试剂，产品的简单分离和纯化以及催化剂的可重复使用性是此绿色方案的最重要优势。

  DOI：

  10.1039/c8nj01053f

文献信息

• Organocatalytic Sequential One-Pot Double Cascade Asymmetric Synthesis of Wieland−Miescher Ketone Analogues from a Knoevenagel/Hydrogenation/Robinson Annulation Sequence:  Scope and Applications of Organocatalytic Biomimetic Reductions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor

  DOI：10.1021/jo070277i

  日期：2007.7.1

  practical and novel organocatalytic chemo- and enantioselective process for the cascade synthesis of highly substituted 2-alkyl-cyclohexane-1,3-diones and Wieland−Miescher (W−M) ketone analogs is presented via reductive alkylation as a key step. First time, we developed the one-step alkylation of dimedone and 1,3-cyclohexanedione with aldehydes and Hantzsch ester through an organocatalytic reductive alkylation

  通过还原烷基化，提出了一种实用且新颖的有机催化化学和对映选择性工艺，用于级联合成高度取代的2-烷基-环己烷-1,3-二酮和Wieland-Miescher（WM）酮类似物，这是关键步骤。首次，我们通过有机催化还原烷基化策略开发了二醛和1,3-环己二酮与醛和Hantzsch酯的一步烷基化。l的直接组合CH酸（二甲酮和1,3-环己烷二酮），醛，汉茨sch酯和甲基乙烯基酮的脯氨酸催化的级联Knoevenagel /加氢和级联的Robinson环氧化反应提供了高官能度的W-M酮类似物，并具有良好的收率。优异的对映选择性。许多还原性烷基化产物直接显示在药物化学中。
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• Chemoselective Synthesis of Tetraketones in Water Catalyzed by Nanostructured Diphosphate Na₂CaP₂O₇
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Heshmatollah Alinezhad、Reza Tayebee、Alireza Sedrpoushan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1462055

  日期：2018.5.4

  water plays a significant role in many reactions. Another aspect of green chemistry is the development of reusable and heterogeneous catalysts under environmentally friendly conditions. From the viewpoint of green chemistry, good recovery and reusability of the catalyst are highly preferable. These concepts are at the center of chemical activity, and research on high selectivity is the driving force

  绿色化学现已成为一门主要科学学科，该领域的研究导致了更清洁、更良性的化学过程的发展，每年都有许多新技术被开发出来。许多努力致力于使用非传统溶剂进行化学合成。除了无溶剂介质外，这些非常规介质还包括水、超临界 CO2、5 全氟溶剂和离子液体。使用水作为有机反应的介质是现代有机化学家面临的最新挑战之一。出于环境和经济原因，在水中进行有机反应将是向前迈出的重要一步。此外，由于其高极性、高表面张力、高比热容和氢键网络，水在许多反应中起着重要作用。绿色化学的另一个方面是在环境友好的条件下开发可重复使用的多相催化剂。从绿色化学的角度来看，催化剂的良好回收率和可重复使用性是非常优选的。这些概念是化学活性的核心，对高选择性的研究是所有新催化工艺概念的驱动力。目前众所周知，非均相催化剂必须具备三个特点：高活性、选择性和稳定性。纳米技术是催化领域的宝贵工具。已经取得了相当大的进展，但在控制活动站点的本地化方面仍
• Nano Fe/NaY zeolite: an efficient and reusable solid-supported catalyst for synthesis of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Marzieh Heidary、Rahman Hosseinzadeh

  DOI：10.1007/s11164-015-2094-2

  日期：2016.2

  iron oxide (up to 32.8 %) with average diameter of 30–40 nm on the surface of NaY zeolite. The catalytic activity of nano Fe/NaY zeolite was examined in the preparation of 1-oxo-hexahydroxanthene and tetraketone derivatives. The results showed its applicability as a green, reusable, and promising catalyst for organic synthesis. This protocol demonstrates several notable advantages including short reaction

  摘要 通过离子交换技术在室温下成功合成了高铁离子含量的纳米Fe / NaY沸石。制备的Fe / NaY的特征在于X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，Brunauer-Emmett-Teller（BET）表面积测量和傅立叶变换红外（FT-IR）光谱。数据分析证实，NaY沸石表面上存在平均直径为30–40 nm的氧化铁（高达32.8％）。在制备1-氧代六氢氧杂蒽和四酮衍生物时，研究了纳米Fe / NaY沸石的催化活性。结果表明其可作为绿色，可重复使用且有前途的有机合成催化剂。该协议展示了几个显着的优势，包括反应时间短，环境友好的条件，无需萃取或色谱纯化步骤，更方便的后处理，高收率的产品以及无需使用任何有害溶剂。回收催化剂并连续使用多达四次，而催化活性没有明显损失。 图形概要
• Chemoselective Synthesis of 2,2′-Arylmethylene <i>bis</i>-(3-Hydroxy-2-cyclohexenes) (“Tetraketones”) in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Elahe Akbarzadeh、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Alireza Sedrpoushan、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mohammad Nabi Dehdashti

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127102

  日期：2016.1.2

  Samaneh Sedigh Ashrafi, and Mohammad Nabi Dehdashti Department of Chemistry, Hakim Sabzevari University, Sabzevar, 9617976487, Iran Young Researchers and Elite Club, Islamshahr Branch, Islamic Azad University, Islamshahr, Iran Department of Chemistry, Babol Branch, Islamic Azad University, Babol, Iran Institute of Industrial Chemistry, Iranian Research Organization for Science and Technology, Tehran

  Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Elahe Akbarzadeh、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Alireza Sedrpoushan、Samaneh Sedigh Ashrafi 和 Mohammad Nabi Dehdashti 化学系，Hakim Sabzevari 大学，Sabzevar，9617976487，伊朗伊斯兰精英大学分部和伊斯兰精英大学研究人员, Islamshahr, 伊朗 化学系, 伊斯兰阿扎德大学 Babol 分校, Babol, 伊朗工业化学研究所, 伊朗科学技术研究组织, 伊朗德黑兰