13-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione | 1187744-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 13-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
• 英文别名: 13-(2,4-dichlorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-trione；13-(2,4-Dichlorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydroindazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11-trione
• CAS: 1187744-31-5
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 413.26
• InChiKey: BZDHLFWAKNEJQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione 、 苯肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 16-(2,4-dichlorophenyl)-1,16-dihydrophthalazino[2',3':1,2]pyrazolo[4,3-a]carbazole-9,14-dione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 13-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(2H,13H)-trione
  参考文献：
  名称：

  连续MCR / Fisher吲哚化策略用于构建多环咔唑衍生物

  摘要：

  描述了一种采用连续多组分反应/ Fisher吲哚化策略从易于获得的起始原料合成新型多环咔唑衍生物的一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.047

文献信息

• Solvent-free sonochemical one-pot three-component synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-triones and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：Gaurav Shukla、Rajiv K. Verma、Girijesh K. Verma、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.136

  日期：2011.12

  A rapid and efficient one-pot three-component protocol for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11-triones 4 and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones 6 has been developed by domino coupling of phthalhydrazide, 1,3-diketones, and aldehydes under solvent-free conditions at 80 °C as well as under solvent-free ultrasound irradiation at room temperature promoted by (S)-camphorsulfonic

  一种快速高效的一锅三组分规程，用于合成2 H-吲唑并[2,1- b ]邻苯并-1,6,11-三酮4和1 H-吡唑并[1,2- b ]邻苯并-通过在80°C下无溶剂条件下以及（S）促进的室温下在无溶剂超声辐照下，将邻苯二甲酰肼，1,3-二酮和醛进行多米诺偶联，开发了5,10-二酮6。樟脑磺酸。
• TMSCl-mediated one-pot, three-component synthesis of 2<i>H</i>-indazolo[2,1-<i>b</i>]phthalazine-triones
  作者：Lingaiah Nagarapu、Rajashaker Bantu、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1002/jhet.135

  日期：2009.7

  A simple, efficient, and cost-effective method for the synthesis of 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione derivatives by a one-pot, three-component condensation reaction of phthalazide, dimedone, or 1,3-cyclohexanedione and aromatic aldehydes under CH3CN/DMF (8:2) media at 80°C for 30–60 min in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一种通过一锅三组分缩合反应合成2 H-吲哚并[ 2,1- b ]邻苯二甲酰1,6,11（13 H）-三酮衍生物的简单，高效且经济高效的方法酞嗪，双甲酮，或1,3-环己二酮和芳香醛在CH 3 CN / DMF（8：2）介质中在80°C下存在30-60分钟的条件下描述了三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）。J.杂环化​​学，（2009）。
• One-Pot Synthesis of 2H-Indazolo[1,2-b]phthalazine-1,6,11(13H)-trione Derivatives Using Nano Hybrid MoO₃/α-Al₂O₃
  作者：Behrooz Maleki、Samaneh Sedigh Ashrafi、Reza Tayebee

  DOI：10.1080/00304948.2017.1384260

  日期：2017.11.2

  preparation of heterocycles containing the phthalazine ring fragment is an interesting challenge because they are known to possess multiple biological activities such as antimicrobial, anticonvulsant, antifungal, anticancer, anti-inflammatory, cardiotonic, and vasorelaxant activities. Consequently, preparation of phthalazine derivatives with interesting biological activities has attracted particular attention

  开发有效制备含有酞嗪环片段的杂环的新合成方法是一项有趣的挑战，因为已知它们具有多种生物活性，如抗菌、抗惊厥、抗真菌、抗癌、抗炎、强心和血管舒张活性。因此，具有有趣生物活性的酞嗪衍生物的制备引起了人们的特别关注，并开发了多种合成酞嗪的方法。最常见的合成方法包括在对甲苯磺酸 (p-TSA)、三甲基氯硅烷 (TMSCl)、3-磺酸 1-咪唑并吡啶鎓硫酸氢盐 ([Simp] HSO4), 17 分子碘 (I2), 18 N, N, N 0 , N 0 -四溴苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 和聚（N-溴-N乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]，硫酸改性聚乙二醇-6000（PEG -OSO3H)、20 四水合硫酸铈 (IV) [Ce(SO4)2.4H2O]、21 N,N,N,N-四甲基乙酸胍 [TMG][Ac]、苯基磺酸功能化介孔 SBA-15 二氧化硅 (SBA- 15-Ph-SO3H)、23
• Efficient one-pot syntheses of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones by catalytic H2SO4 in water–ethanol or ionic liquid
  作者：Jitender M. Khurana、Devanshi Magoo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.032

  日期：2009.12

  Sulfuric acid-catalyzed, three-component, one-pot condensation of phthalhydrazide, aromatic aldehydes and 1,3-dicarbonyl compounds has been reported for the synthesis of a series of 2H-indazolo[2,1-b] phthalazine-triones in water–ethanol or in ionic liquid. The protocol proves to be efficient and environmentally benign in terms of high yields, low reaction times, ease of recovery, and reusability of

  据报道，硫酸催化的三组分邻苯二甲酰肼，芳族醛和1,3-二羰基化合物的一锅缩合反应可用于合成一系列2 H-吲哚并[ 2,1 - b ]邻苯二甲腈-三酮。水-乙醇或离子液体中。该协议在高产率，低反应时间，易于回收和反应介质（离子液体）的可重复使用性方面被证明是有效且对环境无害的。
• Ionic Liquid 4-(3-Methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic Acid Hydrogen Sulfate-catalyzed Synthesis of Phthalazinetrione Derivatives
  作者：Shihua Song、Xiang Deng、Zhi Guan、Yanhong He

  DOI：10.5560/znb.2012-0090

  日期：2012.7.1

  A simple method for the synthesis of phthalazinetrione derivatives by a one-pot three-component condensation reaction of phthalhydrazide, 1,3-dicarbonyl compounds and aldehydes catalyzed by the ionic liquid 4-(3-methyl-1-imidazolio)-1-butanesulfonic acid hydrogen sulfate ([BSO₃HmIm]HSO₄) is reported. Good to excellent yields were obtained in short reaction times in the solvent PEG 600 (polyethylene glycol 600) at 120 °C. The strategy proved to be efficient and environmentally benign. The catalyst/solvent system could easily be recovered and reused for at least 5 times without noticeable loss of activity

  本研究报道了一种在离子液体 4-(3-甲基-1-咪唑基)-1-丁烷磺酸硫酸氢盐（[BSO3HmIm]HSO4）催化下，通过邻苯二甲酰肼、1,3-二羰基化合物和醛的单锅三组分缩合反应合成邻苯二甲酰肼衍生物的简单方法。在 PEG 600（聚乙二醇 600）溶剂中，反应时间短，温度为 120 °C，即可获得良好甚至极佳的产率。事实证明，该策略既高效又环保。催化剂/溶剂系统可轻松回收并重复使用至少 5 次，而不会明显丧失活性