Succinimidyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylate | 157311-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Succinimidyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 157311-79-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅
• 分子量: 415.53
• InChiKey: ZGZRPNNHYGBIBW-NBIVXWLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-Amino-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid methyl ester 、 Succinimidyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以103 mg的产率得到Methyl 3β-(3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxamido)androst-5-ene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Linear Chaining of Etienic Acid Derivatives with the Amide Bond. Synthesis of Oligomeric Steroids

  摘要：

  开发了合成含有两到四个类固醇单元通过酰胺键连接的线性分子的方法。作为重复单元，使用了3β-羟基雄甾-5-烯-17β-羧酸（伊替尼酸）。制备了该酸的活性酯与N-羟基琥珀酰亚胺及其3-叠氮衍生物，并研究了制备更高寡聚物的方法。

  DOI：

  10.1135/cccc20010933
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-羧酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92 %的产率得到Succinimidyl 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to trifluoromethylphenyl diazirine photolabeling reagents containing an alkyne substituent (TPDYNE) for chemical biology applications

  摘要：

  用于化学生物学应用的单击光标记试剂和前体。

  DOI：

  10.1039/d3ra07260f

文献信息

• Linear Chaining of Etienic Acid Derivatives with the Amide Bond. Synthesis of Oligomeric Steroids
  作者：Ivan Černý、Miloš Buděšínský、Vladimír Pouzar、Pavel Drašar

  DOI：10.1135/cccc20010933

  日期：——

  Synthesis of linear molecules containing two to four steroid units connected with the amide bonds was developed. As a repeating unit, 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carboxylic acid (etienic acid) was used. An active ester of this acid with N-hydroxysuccinimide and its 3-azido analogue were prepared and methods for the preparation of higher oligomers were studied.

  开发了合成含有两到四个类固醇单元通过酰胺键连接的线性分子的方法。作为重复单元，使用了3β-羟基雄甾-5-烯-17β-羧酸（伊替尼酸）。制备了该酸的活性酯与N-羟基琥珀酰亚胺及其3-叠氮衍生物，并研究了制备更高寡聚物的方法。
• Synthetic routes to trifluoromethylphenyl diazirine photolabeling reagents containing an alkyne substituent (TPDYNE) for chemical biology applications
  作者：Mingxing Qian、Yuanjian Xu、Douglas F. Covey

  DOI：10.1039/d3ra07260f

  日期：——

  Click photolabeling reagents and presursors for chemical biology applications.

  用于化学生物学应用的单击光标记试剂和前体。