2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile | 331950-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• CAS: 331950-31-3
• 化学式: C₁₆H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 284.29
• InChiKey: MCQOOYJMMNHPQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 2-氟苯甲醛 、 丙二腈 在 3,3'-二硒二丙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89 %的产率得到2-amino-4-(2-fluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性有机二硒化物作为合成含氧杂环化合物的有效催化剂

  摘要：

  3,3'-二硒二丙酸 (DSePA) 是硒代胱氨酸的水溶性脱氨基类似物。由于其酸性基团和其中存在的二硒化物部分的氧化还原活性，DSePA 被发现可作为在超声条件下通过三组分一锅缩合反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物的有效催化剂。乙醇水溶液混合物。比较研究了DSePA及其非硒类似物在合成四氢苯并的催化性能。]吡喃衍生物。据观察，DSePA 催化的反应表现出高产率，范围为 80% 至 95%。所建立的合成方案与多种带有给电子或吸电子基团的芳香醛兼容，可在较短的反应时间内（10-25 分钟）获得优异的产率。该合成方法的显着特点包括操作简单、使用环境友好的催化剂、温和的反应条件、高产品收率和快速的反应时间。

  DOI：

  10.1039/d3nj01423a

文献信息

• Ethylenediammonium diformate (EDDF) in PEG600: an efficient ambiphilic novel catalytic system for the one-pot synthesis of 4H-pyrans via Knoevenagel condensation
  作者：Anuj Thakur、Mohit Tripathi、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c3ra42410c

  日期：——

  system was developed as a catalyst for the Knoevenagel condensation and Knoevenagel initiated three-component one-pot synthesis of 4H-pyrans at room temperature with high yields and in short reaction times. Further, the EDDF-PEG600 catalytic system was recycled six times without any appreciable loss in its activity and hence can be termed as a green, environmentally benign catalytic system. A plausible

  开发了一种新型的乙二酸二铵-聚乙二醇（EDDF-PEG 600）系统作为Knoevenagel缩合的催化剂，Knoevenagel在室温下以高收率和较短的反应时间开始了4 H-吡喃的三组分一锅法合成。此外，EDDF-PEG 600催化体系被循环使用了六次而活性没有明显损失，因此可以称为绿色环保型催化体系。已经提出了描述EDDF（催化剂）和PEG（促进介质）的协同作用的合理机制。
• Synthesis, molecular modeling and BACE-1 inhibitory study of tetrahydrobenzo[b] pyran derivatives
  作者：Vijaya Bhaskar、Reshma Chowdary、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.023

  日期：2019.3

  documented as one of the possible therapeutic targets for the treatment of Alzheimer's disease. In this paper, we report the synthesis and the for β-secretase (BACE-1) inhibitory activity of new series of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives. One-pot synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyrans was carried out by condensing aromatic aldehyde, malononitrile and 1,3-cyclohexanedione using ionic liquid 1-butyl-3-methyl

  β-分泌酶（BACE1）已被广泛证明是治疗阿尔茨海默氏病的可能治疗靶标之一。在本文中，我们报告了新系列的四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成及其对β-分泌酶（BACE-1）的抑制活性。一锅法合成四氢苯并[b]吡喃是通过在水性醇介质中使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[bmIm] Cl-）缩合芳族醛，丙二腈和1,3-环己二酮来进行的。乙醇和水的比例为1：2，可使所有反应物保持在溶液中，这有助于反应并非常容易地形成产物。对合成的化合物进行BACE1抑制分析，六个化合物4d，4e，4f，4h，4i和4p在微摩尔水平显示出显着的IC50值。在这六种活性化合物中，4e是一种潜在的抑制剂，其IC50值在纳摩尔范围内。所有合成的化合物都停靠在β-分泌酶的活性位点上。
• Practical and Green Protocol for the Synthesis of Substituted 4<i>H</i>-Chromenes Using Room Temperature Ionic Liquid Choline Chloride-Urea
  作者：C. N. Revanna、T. R. Swaroop、G. M. Raghavendra、D. G. Bhadregowda、K. Mantelingu、K. S. Rangappa

  DOI：10.1002/jhet.880

  日期：2012.7

  An efficient and convenient synthesis of substituted 4H‐chromenes is described using room temperature ionic liquid (RTIL) choline chloride–urea in one pot under solvent free conditions. Three‐component Knoevenagel condensation of an aromatic aldehyde, with an active methylene compound, and a cyclohexane dione is reported. This new approach has advantage of excellent yields (82–96%), clean reaction

  在无溶剂条件下，使用室温离子液体（RTIL）氯化胆碱-尿素在一个锅中描述了一种高效便捷的取代4 H-色烯的合成方法。据报道，芳香醛与活性亚甲基化合物和环己烷二酮的三组分Knoevenagel缩合反应。这种新方法的优点是在室温下具有优异的收率（82–96％），干净的反应和较短的反应时间（15–30分钟）。