9-(2-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione | 94257-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-(2-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
• 英文别名: 9-(2-nitrophenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-9H-xanthene-1,8(2H,5H)-dione；9-(2-nitrophenyl)-1,8-dioxo-octahydroxanthene；9-(2-nitro-phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydro-9-(2-nitro-phenyl)-1,8-dioxo-xanthen；9-(2-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 94257-37-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: YDLIOJMKWPAJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-247 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3,4,6,7,8,13b-Hexahydro-2H-5-oxa-9-aza-naphtho[3,2,1-de]anthracen-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成缩合吖啶体系的简便途径

  摘要：

  摘要 环己烷-1,3-二酮或二甲酮与邻硝基苯甲醛和乙酸铵/乙酸酐缩合得到相应的吖啶二酮/呫吨衍生物。中间环芳构化和还原环化反应得到各自的稠合吖啶系统。

  DOI：

  10.1081/scc-200063947
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 9-(2-nitrophenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  在磁性纤维素表面引入三核锰（III）催化剂作为生态友好、高效且可重复使用的新型多相催化剂，用于多组分合成呫吨新衍生物

  摘要：

  在这项工作中，成功制备了新型三核锰催化剂Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III )，并通过不同的技术（包括FT-IR、XRD、TEM、SEM、EDX、VSM和ICP 分析。已有报道使用磁性催化剂合成黄嘌呤衍生物。本方法的关键潜在兴趣包括反应时间短、产率高、催化剂的可回收性、易于后处理以及维持多种官能团的能力，这提供了经济和生态回报。此外，合成的催化剂还可作为可回收的三核催化剂用于40℃下的醇氧化反应。 Fe 3 O 4 @NFC@NNSM-Mn( III ) 的磁性催化活性可能归因于催化剂 Fe 3 O 4 @NFC@NNS-Mn( III ) 与三聚氰胺的协同效应。采用可持续且安全的低温、使用环保溶剂、无需使用任何添加剂以及催化剂至少连续六次运行的长期稳定性和磁性可回收性是当前绿色化学协议的优势。该方案是一种良性、环境友好的杂环合成方法。

  DOI：

  10.1039/d0ra09420j

文献信息

• Bi-SO3H functionalized ionic liquid based on DABCO as a mild and efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydro-xanthene and 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-trione derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Mohadeseh Seddighi、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-014-1905-1

  日期：2015.11

  1,8-Dioxo-octahydro-xanthenes are easily prepared via the condensation of aldehydes with 1,3-cyclohexadione and/or dimedone using N-sulfonated DABCO as a new and efficient catalyst. This reagent is also efficiently able to catalyze the condensation of aldehydes with barbituric acid leading to 5-arylmethylene-pyrimidine-2,4,6-triones. The structure of the products was characterized by their IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy. The present methodology offers several advantages such as ease of preparation and handling of the catalyst, high yields, simple and green procedure, low cost, short reaction times, easy work-up, and preformation of the reaction in the absence of solvent or in water as a green solvent.

  1,8-二氧杂-八氢化咕吨类化合物可通过醛与1,3-环己二酮和/或双甲酮在新型高效的N-磺化DABCO催化剂作用下缩合反应制得。该试剂同样能高效催化醛与巴比妥酸的缩合反应，生成5-芳亚甲基-嘧啶-2,4,6-三酮。产物结构通过其红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱得以表征。本方法具有多种优势，如催化剂制备与处理简便、产率高、操作简单且环保、成本低、反应时间短、后处理简便，以及可在无溶剂条件下或使用水作为绿色溶剂的情况下预先进行反应。
• Efficient synthesis of xanthenedione derivatives using cesium salt of phosphotungstic acid as a heterogeneous and reusable catalyst in water
  作者：Ashima Thakur、Alka Sharma、Abha Sharma

  DOI：10.1080/00397911.2016.1226340

  日期：2016.11.1

  5H0.5PW12O40 has been reported to be an efficient catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthene from aldehydes and 1,3-cyclohexanedione/dimedone in water. This approach is environmentally benign with clean synthetic procedure, short reaction time, easy workup procedure, excellent yield, and regeneration of catalyst, which made this protocol efficient and safe. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 据报道，Cs2.5H0.5PW12O40 是一种有效的催化剂，可用于从醛和 1,3-环己二酮/二甲酮在水中合成 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽。该方法对环境无害，合成程序清洁，反应时间短，后处理程序简单，收率高，催化剂再生，使该协议高效且安全。图形概要
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• Use of nanoporous Na+-montmorillonite sulfonic acid (SANM) as an eco-benign, efficient and reusable solid acid catalyst for the one-pot synthesis of 14-aryl-14-H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-dodecahydroxanthene derivatives
  作者：Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani、Seyyed Vahid Atghia

  DOI：10.1007/s13738-012-0174-4

  日期：2013.6

  Nanoporous Na+-montmorillonite sulfonic acid was found to be an efficient and green catalyst for the synthesis of various 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes and 1,8-dioxo-dodecahydroxanthene derivatives by the reaction of aldehydes with 2-naphthol and 1,3-cyclohexanedione, respectively. This novel synthetic method has the advantages of high yields, short reaction times and recyclability of the catalyst, simplicity and easy workup compared to the conventional methods reported in the literature.

  纳米多孔Na+-蒙脱石磺酸被发现是一种高效且绿色的催化剂，用于合成多种14-芳基-14H-二苯并[a,j]黄酮和1,8-二氧代-十二氢羟基黄酮衍生物，该反应是通过醛与2-萘醇和1,3-环己二酮的反应进行的。这种新颖的合成方法具有高产率、反应时间短以及催化剂可回收利用的优点，比文献中报道的传统方法更为简单且易于操作。
• Efficient synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes catalyzed by β-cyclodextrin grafted with butyl sulfonic acid in aqueous media
  作者：Kai Gong、Hualan Wang、Shuxin Wang、Ying Wang、Jinghua Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)60888-9

  日期：2015.8

  β-Cyclodextrin was functionalized with butyl sulfonic acid to give an efficient, eco-friendly catalyst for the synthesis of 1,8-dioxo-octahydroxanthenes via the one-pot condensation of aromatic aldehydes and active methylene carbonyl compounds in aqueous media. This new methodology offers several advantages such as excellent yields, short reaction time, a simple procedure and mild reaction conditions

  β-环糊精用丁基磺酸官能化，通过芳香醛和活性亚甲基羰基化合物在水性介质中的一锅缩合反应，为合成 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽提供了一种高效、环保的催化剂。这种新方法具有多种优势，例如收率高、反应时间短、程序简单和反应条件温和。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用多达五次，而不会显着降低其活性。