Methyl 2-O-(4'-bromobutyl)-4,6-dideoxy-4-hydroxyimino-3-O,4-(hydroxyimino O)-isopropylidene-α-D-xylo-hexopyranoside | 219702-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl 2-O-(4'-bromobutyl)-4,6-dideoxy-4-hydroxyimino-3-O,4-(hydroxyimino O)-isopropylidene-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (4aS,5R,6S,8R)-5-(4-bromobutoxy)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-4a,5,6,8-tetrahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazine
• CAS: 219702-37-1
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₅
• 分子量: 366.252
• InChiKey: NGTFKTBZSQELAY-MGAJPHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-O-(4'-bromobutyl)-4,6-dideoxy-4-hydroxyimino-3-O,4-(hydroxyimino O)-isopropylidene-α-D-xylo-hexopyranoside 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 Ethyl-[4-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-hydroxy-5-hydroxyamino-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-butyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的新颖类似物的合成加利车霉素γ 1我和埃斯波霉素阿1B寡糖

  摘要：

  的刺孢霉素三个类似物γ化学合成1我1和埃斯波霉素阿1B 2分中描述的寡糖，其中糖环E由碱性侧链E'取代。我们的合成策略始于ABE'片段的构建，该片段具有不寻常的βN–O糖苷键。硝酮20和适当的活化糖B 13或22的糖基化分别给出二糖23和24。在片段24的两个去保护步骤之后获得埃斯帕霉素A 1B寡糖类似物5。。去除单元的保护基团的后23时，完全去保护的二硫化33被降低，并立即与所述脱保护芳香单元C耦合30（或CD 31），以提供卡奇霉素γ 1我寡糖类似物3和4。我们还报告了半缩醛7的合成，其中CD和B环之间的硫酯功能被酯键取代。这arylsaccharide为新颖的合成所需要的关键中间体加利车霉素γ 1我类似物6。

  DOI：

  10.1039/b006113l
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 (4aS,5R,6S,8R)-6-methoxy-3,3,8-trimethyl-4a,5,6,8-tetrahydropyrano[3,4-c][1,5,2]dioxazin-5-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到Methyl 2-O-(4'-bromobutyl)-4,6-dideoxy-4-hydroxyimino-3-O,4-(hydroxyimino O)-isopropylidene-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  加利车霉素的类似物的合成γ 1个我寡糖作为潜在的配体DNA

  摘要：

  化学合成加利车霉素两种类似物的γ 1我寡糖进行说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02135-2

文献信息

• Synthesis of analogues of the calicheamicin γ1I oligosaccharide as potential DNA ligands
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02135-2

  日期：1998.12

  The chemical synthesis of two analogues of the calicheamicin γ1I oligosaccharide is described.

  化学合成加利车霉素两种类似物的γ 1我寡糖进行说明。
• Synthesis of novel analogues of the calicheamicin γ1 I and esperamicin A1B oligosaccharides
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1039/b006113l

  日期：——

  respectively. Esperamicin A1B oligosaccharide analogue 5 is obtained after two deprotection steps of the fragment 24. After removal of the protecting groups of unit 23, the fully deprotected disulfide 33 is reduced and immediately coupled with the deprotected aromatic unit C 30 (or CD 31) to provide the calicheamicin γ1I oligosaccharide analogues 3 and 4. We also report the synthesis of hemiacetal 7 in which

  的刺孢霉素三个类似物γ化学合成1我1和埃斯波霉素阿1B 2分中描述的寡糖，其中糖环E由碱性侧链E'取代。我们的合成策略始于ABE'片段的构建，该片段具有不寻常的βN–O糖苷键。硝酮20和适当的活化糖B 13或22的糖基化分别给出二糖23和24。在片段24的两个去保护步骤之后获得埃斯帕霉素A 1B寡糖类似物5。。去除单元的保护基团的后23时，完全去保护的二硫化33被降低，并立即与所述脱保护芳香单元C耦合30（或CD 31），以提供卡奇霉素γ 1我寡糖类似物3和4。我们还报告了半缩醛7的合成，其中CD和B环之间的硫酯功能被酯键取代。这arylsaccharide为新颖的合成所需要的关键中间体加利车霉素γ 1我类似物6。